Grupo carbonilo

A ketone compound containing a carbonyl group (C=O)

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional con la fórmula C=O, compuesto por un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno, y es divalente en el átomo de C. Es común a varias clases de compuestos orgánicos (como aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos), como parte de muchos grupos funcionales más grandes. Un compuesto que contiene un grupo carbonilo a menudo se denomina compuesto carbonilo.

El término carbonilo también puede referirse al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (un carbonilo metálico, por ejemplo, carbonilo de níquel).

El resto de este artículo se ocupa de la definición de carbonilo en química orgánica, donde el carbono y el oxígeno comparten un doble enlace.

Compuestos de carbonilo

En química orgánica, un grupo carbonilo caracteriza los siguientes tipos de compuestos:

Compuesto	Aldehyde	Ketone	Ácido carboxílico	Carboxylate ester	Amide
Estructura
Fórmula general	RCHO	RCOR '	RCOOH	RCOOR '	RCONR'R '

Compuesto	Enone	Acyl halide	Acid anhydride	Imide
Estructura
Fórmula general	RC(O)C(R')CR'R'''	RCOX	(RCO)2O	RC(O)N(R')C(O)R'

Dióxido de carbono

Otros carbonilos orgánicos son la urea y los carbamatos, los derivados de los cloruros de acilo, los cloroformiatos y el fosgeno, los ésteres de carbonato, los tioésteres, las lactonas, las lactamas, los hidroxamatos y los isocianatos. Ejemplos de compuestos de carbonilo inorgánicos son dióxido de carbono y sulfuro de carbonilo.

Un grupo especial de compuestos de carbonilo son los compuestos de dicarbonilo, que pueden exhibir propiedades especiales.

Estructura y reactividad

Para los compuestos orgánicos, la longitud del enlace C-O no varía mucho de 120 picómetros. Los carbonilos inorgánicos tienen distancias C-O más cortas: CO, 113; CO2, 116; y COCl2, 116 pm.

El carbono carbonílico suele ser electrofílico. Un orden cualitativo de electrofilia es RCHO (aldehídos) > R₂CO (cetonas) > RCO₂R' (ésteres) > RCONH₂ (amidas). Una variedad de nucleófilos atacan, rompiendo el doble enlace carbono-oxígeno.

Se encontraron interacciones entre los grupos carbonilo y otros sustituyentes en un estudio del colágeno. Los sustituyentes pueden afectar a los grupos carbonilo mediante la adición o sustracción de la densidad de electrones por medio de un enlace sigma. Los valores de ΔHσ son mucho más altos cuando los sustituyentes en el grupo carbonilo son más electronegativos que el carbono.

Un compuesto de carbono

La polaridad del enlace C=O también mejora la acidez de los enlaces C-H adyacentes. Debido a la carga positiva del carbono y la carga negativa del oxígeno, los grupos carbonilo están sujetos a adiciones y/o ataques nucleofílicos. Una variedad de nucleófilos atacan, rompiendo el doble enlace carbono-oxígeno y dando lugar a reacciones de adición-eliminación. La reactividad nucleofílica a menudo es proporcional a la basicidad del nucleófilo y, a medida que aumenta la nucleofilia, disminuye la estabilidad dentro de un compuesto carbonilo. Los valores de pKa del acetaldehído y la acetona son 16,7 y 19 respectivamente,

Espectroscopía

• Espectroscopia infrarroja: el doble vínculo C=O absorbe la luz infrarroja en números de onda entre aproximadamente 1600–1900 cm⁻¹(5263 nm a 6250 nm). La ubicación exacta de la absorción es bien comprendida con respecto a la geometría de la molécula. Esta absorción se conoce como el "tiro de carbono" cuando se muestra en un espectro de absorción infrarrojos. Además, el espectro ultravioleta-visible de propanona en agua da una absorción de carbono a 257 nm.
• Resonancia magnética nuclear: la doble unión C=O muestra diferentes resonancias dependiendo de los átomos circundantes, generalmente un cambio de campo. El ¹³C NMR de carbono de carbono está en el rango de 160-220 ppm.