Grupo butilo

En química orgánica, butyl es un grupo radical o sustituto de cuatro carbonos con fórmula química general −C₄H₉, derivado de cualquiera de los dos isómeros (n-butano e isobutano) de butano.

El isómero n-butano puede conectarse de dos maneras, dando lugar a dos "-butil" grupos:

• Si se conecta a uno de los dos átomos de carbono terminales, es butyl normal o n- peroyl: Č₂Č₂Č₂Č₃ (preferido nombre de IUPAC: butyl)
• Si se conecta a uno de los átomos de carbono no terminales (internos), es butyl secundario o sec- peroyl: CH−CH₃)₂Č₃ (preferido nombre de IUPAC: butan-2-yl)

El segundo isómero del butano, el isobutano, también puede conectarse de dos maneras, dando lugar a dos grupos adicionales:

• Si se conecta a uno de los tres carbonos terminales, es isobutyl: Č₂CH−CH₃)₂ (preferido nombre de IUPAC: 2-metilpropilo)
• Si se conecta al carbono central, es butyl terciario, ter- peroyl o t- peroyl: −C₃)₃ (preferido nombre de IUPAC: ter-butil)

Nomenclatura

Según la nomenclatura IUPAC, "isobutilo", "sec-butilo" y "terc-butilo& #34; solían permitirse nombres retenidos. La última guía cambió eso: solo el terc-butilo se mantiene como prefijo preferido, todos los demás nombres de butilo se eliminan. En la convención de fórmulas esqueléticas, cada final de línea y cada intersección de línea especifica un átomo de carbono (a menos que se indique lo contrario) saturado con átomos de hidrógeno de enlace simple (a menos que se indique lo contrario). La "R" El símbolo indica cualquier radical u otro grupo funcional no específico.

Fórmula esquelética de butilo (aquí conectado con un grupo R)	Nombre común	Preferencias Nombre de IUPAC	Notación alternativa	Nombre completo y sistemático	Signatura
	n- peroyl	butyl	butyl	butan-1-yl	Bu, n-Bu, nBu, nBu
	sec- peroyl	butan-2-yl	1-metilpropil	butan-2-yl	s-Bu, sBu, sBu
	isobutilo, iso- peroyl	2-metilpropyl	2-metilpropyl	2-metilpropan-1-yl	i-Bu, iBu, iBu
	ter- peroyl	ter- peroyl	1,1-dime Tiletil	2-metilpropan-2-yl	t-Bu, tBu, tBu

Butyl es el sustituto más grande para el cual los nombres triviales se utilizan comúnmente para todos los isómeros.

El carbono del grupo butilo que está conectado al resto (R) de la molécula se llama R^I o carbono R-prime. Los prefijos sec (de "secundario") y tert (de "terciario") se refieren al número de cadenas laterales adicionales ( o carbonos) conectados al primer carbono butílico. El prefijo "iso" o "iso" significa "aislado" mientras que el prefijo 'n-' significa "normal".

El grupo butan-2-ilo (sec-butilo) es quiral. El átomo de carbono en la posición 2 es un estereocentro. Tiene cuatro grupos diferentes adjuntos: −H, −CH₃, −CH₂−CH₃ y −R (el grupo R no es igual a esos tres grupos). Los nombres de los dos grupos quirales son: (2S)-butan-2-ilo y (2R)-butan-2-ilo.

Ejemplo

Los cuatro isómeros (ignorando estereoisómeros) de "acetato de butilo" demuestran estas cuatro configuraciones isómericas. Aquí, el radical de acetato aparece en cada una de las posiciones donde el símbolo "R" se utiliza en el gráfico anterior:

n-butilo acetato	sec-butyl acetate	acetato de isobutilo	tert-butyl acetate

El sec-acetato de butilo es quiral y tiene un estereocentro y dos enantiómeros. Los nombres de los enantiómeros son:

• [(2)S)-butan-2-yl] acetato, (+)-sec-Acetato de butilo
• [(2)R)-butan-2-yl] acetato, (-)-sec-Acetato de butilo

Por lo tanto, para el acetato de butilo, el número total de isómeros es de cinco, si se incluyen estereoisómeros.

Etymology

Los radicales alquiles son considerados a menudo como una serie, una progresión secuenciada por el número de átomos de carbono involucrados. En esa progresión, Butyl (conteniendo 4 átomos de carbono) es el cuarto, y el último con el nombre preferido de IUPAC derivado de su historia. La palabra "butilo" se deriva de ácido butírico, un ácido carboxílico de cuatro carbono que se encuentra en la mantequilla de rancio. El nombre "ácido butírico" viene de latín butyrum, mantequilla. Los nombres de IUPAC posteriores preferidos para radicales alquiles en la serie son simplemente nombrados del número griego que indica el número de átomos de carbono en el grupo: pentil, hexyl, heptyl, etc.

Tert-Butyl effect

El ter- el sustituto de butilo es muy voluminoso y se utiliza en química para la estabilización cinética, al igual que otros grupos voluminosos como el grupo trimetilsilyl relacionado. El efecto del ter- el grupo de butilo sobre el progreso de una reacción química se llama el efecto Thorpe-Ingold ilustrado en la reacción Diels-Alder abajo. Comparado con un substituto de hidrógeno, el ter- el sustituto de butilo acelera la tasa de reacción por un factor de 240.

El efecto terc-butilo es un ejemplo de impedimento estérico.

Tert-Butilo como grupo protector

Un éter terc-butílico (tBu) es un grupo protector lábil ante los ácidos para los alcoholes.

Protección

Una forma tradicional de introducir el grupo tBu en un grupo hidroxilo es tratando el compuesto con isobutileno en presencia de un ácido de Brønsted o un ácido de Lewis.

Desprotección

Se pueden utilizar varios ácidos para escindir el grupo tBu, incluidos los ácidos de Brønsted, como el ácido trifluoroacético, y los ácidos de Lewis, como el tetracloruro de titanio.