Grupo atractor de electrones

En química, un grupo atractor de electrones (EWG) es un sustituyente que tiene algunas de las siguientes implicaciones cinéticas y termodinámicas:

• Con respecto a la transferencia de electrones, los grupos atractores de electrones mejoran la tendencia del poder oxidante de las especies añadidas. El tetracianoetileno es un oxidante porque el alqueno está unido a cuatro sustituyentes ciano, que son atractores de electrones.
• con respecto a las reacciones ácido-base, los ácidos con especies de grupos atractores de electrones tienen bajas constantes de disociación ácida. Para los EWG unidos al benceno, este efecto se describe mediante la ecuación de Hammett, que permite analizar cuantitativamente los EWG.
• con respecto a las reacciones de sustitución nucleófila, los grupos atractores de electrones son susceptibles de ser atacados por nucleófilos débiles. Por ejemplo, en comparación con el clorobenceno, el clorodinitrobenceno es susceptible a reacciones que desplazan al cloruro.
• Los sustituyentes atractores de electrones mejoran la acidez de Lewis. En relación con el metilo, el flúor es un EWG fuerte. De ello se deduce que el trifluoruro de boro es un ácido de Lewis más fuerte que el trimetilborano.