Grupo alquilo

En química orgánica, un grupo alquilo es un alcano al que le falta un hidrógeno. El término alquilo es intencionalmente inespecífico para incluir muchas sustituciones posibles. Un alquilo acíclico tiene la fórmula general de −C_nH_2n+1. Un grupo cicloalquilo se deriva de un cicloalcano mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno de un anillo y tiene la fórmula general −C_nH_2n−1. Normalmente, un alquilo es parte de una molécula más grande. En fórmulas estructurales, el símbolo R se usa para designar un grupo alquilo genérico (no especificado). El grupo alquilo más pequeño es metilo, con la fórmula −CH₃.

Conceptos relacionados

La alquilación es una operación importante en las refinerías, por ejemplo, en la producción de gasolina de alto octanaje.

Los agentes antineoplásicos alquilantes son una clase de compuestos que se usan para tratar el cáncer. En tal caso, el término alquilo se usa libremente. Por ejemplo, las mostazas nitrogenadas son agentes alquilantes bien conocidos, pero no son hidrocarburos simples.

En química, alquilo es un grupo, un sustituyente, que está unido a otros fragmentos moleculares. Por ejemplo, los reactivos de alquil litio tienen la fórmula empírica Li(alquilo), donde alquilo = metilo, etilo, etc. Un éter dialquilo es un éter con dos grupos alquilo, por ejemplo, éter dietílico O(CH₂CH₃)₂.

En química médica

En química médica, la incorporación de cadenas alquílicas en algunos compuestos químicos aumenta su lipofilia. Esta estrategia se ha utilizado para aumentar la actividad antimicrobiana de las flavanonas y las chalconas.

Cationes, aniones y radicales alquilo

Por lo general, los grupos alquilo están unidos a otros átomos o grupos de átomos. Los alquilos libres se presentan como compuestos neutros, como aniones o como cationes. Los cationes se llaman carbocationes. Los aniones se llaman carbaniones. Los radicales libres de alquilo neutro no tienen un nombre especial. Estas especies generalmente se encuentran solo como intermediarios transitorios, pero algunas son bastante estables y se pueden "poner en una botella". Por lo general, los cationes de alquilo se generan utilizando superácidos, los aniones de alquilo se observan en presencia de bases fuertes y los radicales de alquilo se generan mediante una reacción fotoquímica. Los alquilos se observan comúnmente en espectrometría de masas de compuestos orgánicos. También se observan alquilos simples (especialmente metilo) en el espacio interestelar.

Nomenclatura

Los grupos alquilo forman series homólogas. La serie más simple tiene la fórmula general −C_nH_2n+1. Los alquilos incluyen metilo, (−CH₃), etilo (−C₂H₅), propilo (−C₃H₇), butilo (−C ₄H₉), pentilo (−C₅H₁₁), y así sucesivamente. Los grupos alquilo que contienen un anillo tienen la fórmula −C_nH_2n−1, p. ciclopropilo y ciclohexilo. La fórmula de los radicales alquilo es la misma que la de los grupos alquilo, excepto la valencia libre "−" se reemplaza por el punto "•" y añadiendo "radical" al nombre del grupo alquilo (por ejemplo, radical metilo •CH₃).

La convención de nomenclatura se toma de la nomenclatura IUPAC:

Estos nombres se utilizan para nombrar estructuras de cadena ramificada, por ejemplo, 3-metilpentano:

Se considera que la estructura del 3-metilpentano consta de dos partes. Primero, cinco átomos comprenden la cadena recta más larga de centros de carbono. El compuesto original de cinco carbonos se llama pentano (resaltado en azul). El "sustituyente" metilo o "grupo" está resaltado en rojo. De acuerdo con las reglas habituales de nomenclatura, los grupos alquilo se incluyen en el nombre de la molécula antes de la raíz, como en el metilpentano. Sin embargo, este nombre es ambiguo, ya que la rama metilo podría estar en varios átomos de carbono. Por lo tanto, el nombre es 3-metilpentano para evitar ambigüedades: El 3- se debe a que el metilo está unido al tercero de los cinco átomos de carbono.

Si hay más de uno del mismo grupo alquilo unido a una cadena, los prefijos se usan en los grupos alquilo para indicar múltiplos (es decir, di, tri, tetra, etc.)

Este compuesto se conoce como 2,3,3-trimetilpentano. Aquí, tres grupos alquilo idénticos unidos a los átomos de carbono 2, 3 y 3. Los números se incluyen en el nombre para evitar ambigüedades sobre la posición de los grupos, y "tri" indica que hay tres grupos metilo idénticos. Si uno de los grupos metilo unidos al tercer átomo de carbono fuera un grupo etilo, entonces el nombre sería 3-etil-2,3-dimetilpentano. Cuando hay diferentes grupos alquilo, se enumeran en orden alfabético.

Además, cada posición en una cadena de alquilo se puede describir de acuerdo con cuántos otros átomos de carbono están unidos a ella. Los términos primario, secundario, terciario y cuaternario se refieren a un carbono unido a uno, dos, tres o cuatro carbonos respectivamente.

Cn	Nombre trivial	Signatura	Fórmula condensada	Estado de IUPAC	Nombre preferido de IUPAC	Fórmula esquelética
С1	metil	Ме	Č3		metil
С2	ethyl	Et	Č2Č3		ethyl
С3	propil, n-propilo	Pr, nPr, n-Pr.	Č2Č2Č3		propilo
	isopropyl	iPr, iPr	CH−CH3)2		2-propyl
С4	n- peroyl	Bu, n-Bu, nBu	Č2Č2Č2Č3		butyl
	isobutyl	iBu, i-Bu, iBu	Č2CH−CH3)2		2-metilpropyl
	sec- peroyl	sBu, s-Bu, sBu	CH−CH3)2Č3		2-butilo
	ter- peroyl	tBu, t-Bu, tBu	−C.3)3		ter- peroyl
С5	n-pentil, amyl	Pe, Am, nPe, n-Pe, nPe, nAm	Č2Č2Č2Č2Č3		pentyl
	ter- Pentyl	tPe, t-Pe, tPe	−C.3)2Č2Č3	No recomendado	2-metilbutan-2-yl (aka 1,1-dimetilpropyl)
	neopentyl		Č2−C.3)3	No recomendado	2,2-dimetilpropil
	isopentyl		Č2Č2CH−CH3)2	No recomendado	3-metilbutilo
	sec- Pentyl	sPe, s-Pe, sPe	CH−CH3)2Č2Č3		pentan-2-yl(o (1-Metilbutil))
	3-pentil		CH−CH2Č3)2		pentan-3-yl (también conocido como (1-Etilpropilo))
	sec-isopentyl		CH−CH3.3)2		3-metilbutan-2-yl (o (1,2-Dimetilpropilo))
	activo pentyl		Č2CH−CH3)2Č3		2-metilbutil

Etimología

El primer radical alquilo nombrado fue etilo, nombrado así por Liebig en 1833 a partir de la palabra alemana "Äther" (que a su vez se había derivado de la palabra griega "aither") (https://en.wiktionary.org/wiki/ether, es decir, la sustancia ahora conocida como éter dietílico) y la palabra griega ύλη (hyle), que significa "materia". A este le siguió el metilo (Dumas y Peligot en 1834, que significa "espíritu de la madera") y el amilo (Auguste Cahours en 1840). La palabra alquilo fue introducida por Johannes Wislicenus en o antes de 1882, basada en la palabra alemana "Alkoholradikale" y luego el sufijo común -yl.