Grasa poli-insaturada
En bioquímica y nutrición, una grasa poliinsaturada es una grasa que contiene un ácido graso poliinsaturado (abreviado PUFA), que es una subclase de ácido graso caracterizado por una cadena principal con dos o más dobles enlaces carbono-carbono. Algunos ácidos grasos poliinsaturados son esenciales. Los ácidos grasos poliinsaturados son precursores y se derivan de las grasas poliinsaturadas, que incluyen los aceites secantes.
Nomenclatura
La posición de los dobles enlaces carbono-carbono en las cadenas de ácidos carboxílicos de las grasas se designa con letras griegas. El átomo de carbono más cercano al grupo carboxilo es el carbono alfa, el siguiente carbono es el carbono beta y así sucesivamente. En los ácidos grasos, el átomo de carbono del grupo metilo al final de la cadena de hidrocarburos se llama carbono omega porque omega es la última letra del alfabeto griego. Los ácidos grasos omega-3 tienen un doble enlace a tres carbonos del carbono metilo, mientras que los ácidos grasos omega-6 tienen un doble enlace a seis carbonos del carbono metilo. La siguiente ilustración muestra el ácido graso omega-6, el ácido linoleico.
Los ácidos grasos poliinsaturados se pueden clasificar en varios grupos según su estructura química:
- Polienes interrumpidos por metileno
- ácidos grasos conjugados
- otros PUFA
Según la longitud de su columna vertebral de carbono, a veces se clasifican en dos grupos: Todos presentan grupos pentadieno.
- ácidos grasos poliinsaturados de cadena corta (SC-PUFA)Con 18 átomos de carbono. Son más comunes. Los miembros clave incluyen ácido linoléico, ácido α-linolénico y ácido araquidonico.
- Ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (LC-PUFA) con 20 o más átomos de carbono
Producción
Los PUFA con 18 átomos de carbono, que son la variedad más común, no son producidos por los mamíferos. Dado que tienen importantes funciones dietéticas, su biosíntesis ha recibido mucha atención. Las plantas producen PUFA a partir del ácido oleico. Las enzimas clave se denominan desaturasas de ácidos grasos, que introducen dobles enlaces adicionales. Las desaturasas convierten el ácido oleico en ácido linoleico, el precursor del ácido alfa-linolénico, el ácido gamma-linolénico y el ácido dihomo-gamma-linolénico.
Los AGPI industriales generalmente se obtienen mediante hidrólisis de grasas que contienen AGPI. El proceso se complica por la naturaleza sensible de los PUFA, lo que provoca reacciones secundarias y coloración. Por lo tanto, la hidrólisis con vapor a menudo falla por este motivo. La hidrólisis alcalina de grasas seguida de acidificación es cara. Las lipasas, una familia de enzimas, muestran potencial como catalizadores suaves y verdes para la producción de AGPI a partir de triglicéridos.
En general, fuera de los contextos dietéticos, los PUFA son componentes indeseables de los aceites vegetales, por lo que existe un gran interés en eliminarlos de, por ejemplo, el aceite de oliva. Una tecnología para reducir el contacto con PUFA es mediante la formación selectiva de derivados con ureas.
Reacciones
Desde la perspectiva del análisis químico, los PUFA tienen altos índices de yodo. Estos valores elevados son simplemente un reflejo del hecho de que los PUFA son poliinsaturados. La hidrogenación de PUFA produce derivados menos saturados. Los productos insaturados procedentes de la hidrogenación parcial suelen contener algunos isómeros trans. De esta manera se puede preparar el ácido elaídico de especie C20 trans monoinsaturado.
Peroxidación
Los ácidos grasos poliinsaturados son susceptibles a la peroxidación lipídica, mucho más que sus análogos monoinsaturados o saturados. La base de esta reactividad es la debilidad de los enlaces C-H doblemente alílicos. Son aceites secantes, es decir, líquidos formadores de película adecuados como pintura. Una consecuencia práctica es que los ácidos grasos poliinsaturados tienen una vida útil corta debido a su tendencia a la autooxidación, lo que lleva, en el caso de los comestibles, a la rancidificación. Los metales aceleran la degradación. Se producen una variedad de reacciones con el oxígeno. Los productos incluyen hidroperóxidos de ácidos grasos, ácidos grasos poliinsaturados epoxi-hidroxi, jasmonatos, ácidos grasos de divinileter y aldehídos de hojas. Algunos de estos derivados son moléculas de señalización, algunos se utilizan en la defensa de las plantas (antialimentantes), algunos son precursores de otros metabolitos que utiliza la planta.
Tipos
Polienos interrumpidos por metileno
Estos ácidos grasos tienen 2 o más dobles enlaces cis que están separados entre sí por un único puente de metileno (-CH
2-). Esta forma a veces también se denomina patrón de divinilmetano.
| −C−C=C-C=C |
Los ácidos grasos esenciales son todos ácidos grasos omega-3 y -6 interrumpidos por metileno. Ver más en Ácidos grasos esenciales—Nomenclatura
Omega-3
| Nombre común | Lipid name | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido hexadecatrienoico (HTA) | 16:3 (n-3) | all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid |
| Ácido α-Linolénico (ALA) | 18:3 (n-3) | all-cis-9,12,15 octadeácico ácido |
| Ácido estearidónico (SDA) | 18:4 (n-3) | all-cis-6,9,12,15, octadecatetraenoico ácido |
| Ácido eicosatrienoico (ETE) | 20:3 (n-3) | all-cis-11,14,17-ácido eicosatrienoico |
| Ácido eicosatetraenoico (ETA) | 20:4 (n-3) | all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic ácido |
| Ácido eicosapentaenoico (EPA, ácido tinodonico) | 20:5 (n-3) | all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico ácido |
| Ácido heneicosapentaenoico (HPA) | 21:5 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic ácido |
| Ácido docosapentaenoico (DPA, ácido glupanodónico) | 22:5 (n-3) | all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico ácido |
| Ácido Docosahexaenoico (DHA, ácido cervonico) | 22:6 (n-3) | all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic ácido |
| Ácido tetracosapentaenoico | 24:5 (n-3) | all-cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoico ácido |
| Ácido tetracosahexaenoico (ácido nisinico) | 24:6 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic ácido |
Omega-6
| Nombre común | Lipid name | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido linoléico (LA) | 18:2 (n-6) | all-cis-9,12 octadecadienoico ácido |
| ácido gamma-Linolénico (GLA) | 18:3 (n-6) | all-cis-6,9,12 octadeácico ácido |
| Ácido eicosadienoico | 20:2 (n-6) | all-cis-11,14-eicosadienoico ácido |
| Ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA) | 20:3 (n-6) | all-cis-8,11,14-ácido eicosatrienoico |
| Ácido araquidonico (AA) | 20:4 (n-6) | all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic ácido |
| Ácido Docosadienoico | 22:2 (n-6) | all-cis-Acido 13,16-docosadienoico |
| Ácido Adrénico (AdA) | 22:4 (n-6) | all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico ácido |
| Ácido docosapentaenoico (DPA) | 22:5 (n-6) | all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico ácido |
| Ácido tetracosatetraenoico | 24:4 (n-6) | all-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoico ácido |
| Ácido tetracosapentaenoico | 24:5 (n-6) | all-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoico ácido |
Ácidos grasos conjugados
| -C=C-C=C- |
| Nombre común | Lipid name | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácidos Linoleicos Conjugados (dos lazos dobles conjugados) | ||
| Ácido rúmenico | 18:2 (n-7) | 9Z,11E-octadeca-9,11-Acidodienoico |
| 18:2 (n-6) | 10E,12Z-octadeca-10,12-ácido dietético | |
| Ácidos Linolenicos Conjugados (tres lazos dobles conjugados) | ||
| Ácido α-Caléndido | 18:3 (n-6) | 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid |
| Ácido β-Caléndido | 18:3 (n-6) | 8E,10E,12E-octadecatrienoic acid |
| Ácido jacarico | 18:3 (n-6) | 8Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid |
| Ácido α-Eleostérico | 18:3 (n-5) | 9Z,11E,13E-octadeca-9,11,13-trienoic ácido |
| Ácido β-Eleostérico | 18:3 (n-5) | 9E,11E,13E-octadeca-9,11,13-trienoic ácido |
| Ácido catálpico | 18:3 (n-5) | 9Z,11Z,13E-octadeca-9,11,13-trienoic ácido |
| Ácido punico | 18:3 (n-5) | 9Z,11E,13Z-octadeca-9,11,13-trienoic ácido |
| Otros | ||
| Ácido rumelénico | 18:3 (n-3) | 9E,11Z,15E-octadeca-9,11,15-trienoic ácido |
| Ácido α-parinar | 18:4 (n-3) | 9E,11Z,13Z,15E-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic ácido |
| Ácido β-parinar | 18:4 (n-3) | todo trans-octadeca-9,11,13,15-tetraenoico ácido |
| Ácido Bosseopentaenoico | 20:5 (n-6) | 5Z,8Z,10E,12E,14Z-eicosapentaenoic ácido |
Otros ácidos grasos poliinsaturados
| Nombre común | Lipid name | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido pinolénico | 18:3 (n-6) | (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-ácido fenoico |
| Ácido cindrico | 20:3 (n-6) | (5Z,11Z,14Z)-eicosa-5,11,14-ácido trienóico |
Función y efectos
Los efectos biológicos de los ácidos grasos ω-3 y ω-6 están mediados en gran medida por sus interacciones mutuas; consulte Interacciones de ácidos grasos esenciales para obtener más detalles.
Salud
Beneficios potenciales
Debido a sus efectos en la dieta, las grasas insaturadas (monoinsaturadas y poliinsaturadas) suelen denominarse grasas buenas; mientras que las grasas saturadas a veces se denominan grasas malas. Se necesita algo de grasa en la dieta, pero generalmente se considera que no se deben consumir en exceso, se deben preferir las grasas insaturadas y, en particular, se deben limitar las grasas saturadas.
En investigaciones preliminares, se ha demostrado que los ácidos grasos omega-3 presentes en el aceite de algas, aceite de pescado, pescado y mariscos reducen el riesgo de ataques cardíacos. Otra investigación preliminar indica que los ácidos grasos omega-6 en el aceite de girasol y el aceite de cártamo también pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular.
Entre los ácidos grasos omega-3, ni las formas de cadena larga ni las de cadena corta se asociaron consistentemente con el riesgo de cáncer de mama. Sin embargo, los niveles altos de ácido docosahexaenoico (DHA), el ácido graso poliinsaturado omega-3 más abundante en las membranas de los eritrocitos (glóbulos rojos), se asociaron con un riesgo reducido de cáncer de mama. El DHA es vital para la estructura de la materia gris del cerebro humano, así como para la estimulación de la retina y la neurotransmisión.
Contrariamente al consejo convencional, una evaluación de la evidencia de 1966 a 1973 relacionada con los impactos en la salud de reemplazar las grasas saturadas en la dieta con ácido linoleico encontró que los participantes en el grupo que lo hacía tenían tasas de aumento de muerte por todas las causas, enfermedades coronarias y enfermedades cardiovasculares. Aunque muchos científicos cuestionaron esta evaluación, alimentó el debate sobre los consejos dietéticos a nivel mundial para sustituir las grasas saturadas por grasas poliinsaturadas.
Tomar ácidos grasos poliinsaturados reforzados con isótopos, por ejemplo, ácido linoleico deuterado, donde dos átomos de hidrógeno se sustituyen por su isótopo pesado deuterio, con alimentos (dieta rica en isótopos) puede suprimir la peroxidación lipídica y prevenir o tratar las enfermedades asociadas.
Embarazo
La suplementación con grasas poliinsaturadas no disminuye la incidencia de trastornos relacionados con el embarazo, como la hipertensión o la preeclampsia, pero puede aumentar ligeramente la duración de la gestación y disminuir la incidencia de nacimientos prematuros.
Paneles de expertos de Estados Unidos y Europa recomiendan que las mujeres embarazadas y lactantes consuman mayores cantidades de grasas poliinsaturadas que la población general para mejorar el nivel de DHA del feto y del recién nacido.
Cáncer
Los resultados de los ensayos clínicos observacionales sobre la ingesta de grasas poliinsaturadas y el cáncer han sido inconsistentes y varían según numerosos factores de incidencia del cáncer, incluido el género y el riesgo genético. Algunos estudios han demostrado asociaciones entre una mayor ingesta y/o niveles sanguíneos de grasas poliinsaturadas omega-3 y un menor riesgo de ciertos cánceres, incluidos el cáncer de mama y colorrectal, mientras que otros estudios no encontraron asociaciones con el riesgo de cáncer.
Fuentes dietéticas
| Tipo | Procesamiento tratamiento | Saturated ácidos grasos | Monounsaturated ácidos grasos | Polyunsaturated ácidos grasos | Punto de humo | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Total | Oleic ácido (ω-9) | Total | α-Linolénico ácido (ω-3) | Linoleic ácido (ω-6) | ω-6:3ratio | ||||
| Avocado | 11.6 | 70,6 | 52 a 66 | 13.5 | 1 | 12,5 | 12.5:1 | 250 °C (482 °F) | |
| Brasil nuez | 24.8 | 32,7 | 31.3 | 42.0 | 0.1 | 41.9 | 419:1 | 208 °C (406 °F) | |
| Canola | 7.4 | 63.3 | 61.8 | 28.1 | 9.1 | 18.6 | 2:1 | 204 °C (400 °F) | |
| Coco | 82,5 | 6.3 | 6 | 1.7 | 0,019 | 1.68 | 88:1 | 175 °C (347 °F) | |
| Corn | 12.9 | 27.6 | 27.3 | 54,7 | 1 | 58 | 58:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Cottonseed | 25.9 | 17.8 | 19 | 51.9 | 1 | 54 | 54:1 | 216 °C (420 °F) | |
| Cottonseed | hidrógeno | 93,6 | 1,5 | 0.6 | 0.2 | 0.3 | 1.5:1 | ||
| Flaxseed/linseed | 9.0 | 18.4 | 18 | 67,8 | 53 | 13 | 0.2:1 | 107 °C (225 °F) | |
| Semillas de uva | 10.4 | 14.8 | 14.3 | 74,9 | 0.15 | 74,7 | muy alto | 216 °C (421 °F) | |
| semilla de cáñamo | 7.0 | 9.0 | 9.0 | 82.0 | 22.0 | 54.0 | 2.5:1 | 166 °C (330 °F) | |
| Aceite de alto oleo | 7.5 | 75.2 | 75.2 | 12.8 | 0 | 12.8 | muy alto | 212 °C (414 °F) | |
| Olive, Extra Virgin | 13.8 | 73.0 | 71.3 | 10,5 | 0.7 | 9.8 | 14:1 | 193 °C (380 °F) | |
| Palm | 49.3 | 37.0 | 40 | 9.3 | 0.2 | 9.1 | 45,5:1 | 235 °C (455 °F) | |
| Palm | hidrógeno | 88.2 | 5.7 | 0 | |||||
| Peanut | 16.2 | 57.1 | 55.4 | 19.9 | 0.318 | 19.6 | 61.6:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Aceite de salvado de arroz | 25 | 38.4 | 38.4 | 36,6 | 2.2 | 34,4 | 15.6:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Sésamo | 14.2 | 39,7 | 39.3 | 41,7 | 0.3 | 41.3 | 138:1 | ||
| Soybean | 15.6 | 22.8 | 22.6 | 57,7 | 7 | 51 | 7.3:1 | 238 °C (460 °F) | |
| Soybean | parcialmente hidrogenada | 14.9 | 43.0 | 42,5 | 37,6 | 2.6 | 34.9 | 13.4:1 | |
| girasol | 8.99 | 63,4 | 62,9 | 20,7 | 0.16 | 20,5 | 128:1 | 227 °C (440 °F) | |
| Aceite de nuez | sin refinar | 9.1 | 22.8 | 22.2 | 63.3 | 10.4 | 52.9 | 5:1 | 160 °C (320 °F) |
Las grasas poliinsaturadas se pueden encontrar principalmente en nueces, semillas, pescado, aceites de semillas y ostras. "Insaturado" se refiere a que las moléculas contienen menos de la cantidad máxima de hidrógeno (si no hubiera dobles enlaces). Estos materiales existen como isómeros cis o trans dependiendo de la geometría del doble enlace.
| Alimentos | Saturated | Mono... insaturado | Poly- insaturado |
|---|---|---|---|
| As weight percent (%) of total fat | |||
| Aceites para cocinar | |||
| Aceite de algas | 4 | 92 | 4 |
| Canola | 8 | 64 | 28 |
| Aceite de coco | 87 | 13 | 0 |
| Aceite de maíz | 13 | 24 | 59 |
| Aceite de algodón | 27 | 19 | 54 |
| Aceite de oliva | 14 | 73 | 11 |
| Palm kernel oil | 86 | 12 | 2 |
| aceite de palma | 51 | 39 | 10 |
| Aceite de cacahuete | 17 | 46 | 32 |
| Aceite de salvado de arroz | 25 | 38 | 37 |
| Aceite de girasol, alto oleico | 6 | 75 | 14 |
| Aceite de girasol, linoleico | 6 | 14 | 75 |
| Aceite de soja | 15 | 24 | 58 |
| Aceite de girasol | 11 | 20 | 69 |
| Aceite de mostaza | 11 | 59 | 21 |
| Productos lácteos | |||
| Butterfat | 66 | 30 | 4 |
| Queso, regular | 64 | 29 | 3 |
| Queso, luz | 60 | 30 | 0 |
| Crema de hielo, gourmet | 62 | 29 | 4 |
| Crema de hielo, luz | 62 | 29 | 4 |
| Leche entera | 62 | 28 | 4 |
| Leche, 2% | 62 | 30 | 0 |
| Crema batida* | 66 | 26 | 5 |
| Meats | |||
| Beef | 33 | 38 | 5 |
| Serigrafía terrestre | 38 | 44 | 4 |
| Corto de cerdo | 35 | 44 | 8 |
| Ham | 35 | 49 | 16 |
| Pechuga de pollo | 29 | 34 | 21 |
| Pollo | 34 | 23 | 30 |
| Turquía mama | 30 | 20 | 30 |
| Turquía batería | 32 | 22 | 30 |
| Pescado, áspera naranja | 23 | 15 | 46 |
| Salmón | 28 | 33 | 28 |
| Perro caliente, carne | 42 | 48 | 5 |
| Perro caliente, pavo | 28 | 40 | 22 |
| Burger, comida rápida | 36 | 44 | 6 |
| Cheeseburger, comida rápida | 43 | 40 | 7 |
| Pandilla de pollo | 20 | 39 | 32 |
| Sandwich de pollo a la plancha | 26 | 42 | 20 |
| Salchicha, polaco | 37 | 46 | 11 |
| Salchichas, pavo | 28 | 40 | 22 |
| Pizza, salchicha | 41 | 32 | 20 |
| Pizza, queso | 60 | 28 | 5 |
| Nuts | |||
| Almendras secas asadas | 9 | 65 | 21 |
| Anacardos secos asados | 20 | 59 | 17 |
| Macadamia seca asada | 15 | 79 | 2 |
| Peanut seco asado | 14 | 50 | 31 |
| Pecanes secos asados | 8 | 62 | 25 |
| Flaxseeds, ground | 8 | 23 | 65 |
| Semillas de sésamo | 14 | 38 | 44 |
| Soybeans | 14 | 22 | 57 |
| semillas de girasol | 11 | 19 | 66 |
| Nogallas secas asadas | 9 | 23 | 63 |
| Dulces y productos horneados | |||
| Caramelo, barra de chocolate | 59 | 33 | 3 |
| Dulces, masticias de frutas | 14 | 44 | 38 |
| Galleta, avena raisina | 22 | 47 | 27 |
| Galleta, chip de chocolate | 35 | 42 | 18 |
| Pastel amarillo | 60 | 25 | 10 |
| Pastelería, danés | 50 | 31 | 14 |
| Grasas agregadas durante la cocina o en la mesa | |||
| Butter, palo | 63 | 29 | 3 |
| Butter, batido | 62 | 29 | 4 |
| Margarina, palo | 18 | 39 | 39 |
| Margarina, bañera | 16 | 33 | 49 |
| Margarina, bañera de luz | 19 | 46 | 33 |
| Lard | 39 | 45 | 11 |
| Acortamiento | 25 | 45 | 26 |
| Grasa de pollo | 30 | 45 | 21 |
| grasa de carne | 41 | 43 | 3 |
| Goose fat | 33 | 55 | 11 |
| Vestir, queso azul | 16 | 54 | 25 |
| Vestir, italiano ligero | 14 | 24 | 58 |
| Otros | |||
| Grasa de huevo | 36 | 44 | 16 |
| Avocado | 16 | 71 | 13 |
| A menos que se especifique en cajas, la referencia es: | |||
| * 3% es grasas trans | |||
Aplicaciones no dietéticas
Los PUFA son componentes importantes de las resinas alquídicas que se utilizan en recubrimientos.