Gliceraldehído

Gliceraldehído (gliceral) es un monosacárido triosa con fórmula química C₃H₆O ₃. Es la más simple de todas las aldosas comunes. Es un sólido cristalino, dulce e incoloro, que es un compuesto intermedio en el metabolismo de los carbohidratos. La palabra proviene de la combinación de glicerol y aldehído, ya que el gliceraldehído es glicerol con un grupo alcohol oxidado a un aldehído.

Estructura

El gliceraldehído tiene un centro quiral y, por lo tanto, existe como dos enantiómeros diferentes con rotación óptica opuesta:

• En la nomenclatura D/L, ya sea D del latín Dexter significa "derecho", o L del latín Laevo significa "izquierda"
• En la nomenclatura R/S, ya sea R desde latín Recto significa "derecho", o S de latín Sinister significa "izquierda"

	D-Giliceraldehyde ()R)-glyceraldehyde (+)-glyceraldehyde	L-Giliceraldehyde ()S)-glyceraldehyde ()-glyceraldehyde
Proyección de Fischer
Fórmula esquelética
Modelo de bola y palo

Si bien la rotación óptica del gliceraldehído es (+) para R y (-) para S, esto no es cierto para todos los monosacáridos. La configuración estereoquímica sólo puede determinarse a partir de la estructura química, mientras que la rotación óptica sólo puede determinarse empíricamente (mediante experimento).

Fue por una suposición afortunada que el molecular D- La geometría fue asignada al (+)-gliceraldehído a finales del siglo XIX, como lo confirmó la cristalografía de rayos X en 1951.

Nomenclatura

En el sistema D/L, el gliceraldehído se utiliza como estándar de configuración para los carbohidratos. A los monosacáridos con una configuración absoluta idéntica a la del (R)-gliceraldehído en el último estereocentro, por ejemplo C5 en la glucosa, se les asigna el estereodescriptor D-. A aquellos similares al (S)-gliceraldehído se les asigna un L-.

Síntesis química

El gliceraldehído se puede preparar, junto con la dihidroxiacetona, mediante la oxidación suave del glicerol, por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador.

Su ciclohexilideno acetal también se puede producir mediante escisión oxidativa del bis(acetal) de manitol.

Bioquímica

La enzima glicerol deshidrogenasa (NADP+) tiene dos sustratos, glicerol y NADP+, y 3 productos, D-gliceraldehído, NADPH y H+.

La interconversión de los fosfatos de gliceraldehído (gliceraldehído 3-fosfato) y dihidroxiacetona (dihidroxiacetona fosfato), catalizada por la enzima triosafosfato isomerasa, es un paso intermedio en la glucólisis.