Fragancia

Un compuesto aromático, también conocido como odorante, aroma, fragancia o aromatizante, es un compuesto químico que tiene un olor u olor. Para que una sustancia química individual o una clase de compuestos químicos imparta un olor o una fragancia, debe ser lo suficientemente volátil para transmitirse a través del aire al sistema olfativo en la parte superior de la nariz. Como ejemplos, varias frutas aromáticas tienen diversos compuestos aromáticos, particularmente las fresas que se cultivan comercialmente para tener aromas atractivos y contienen varios cientos de compuestos aromáticos.

En general, las moléculas que cumplen esta especificación tienen pesos moleculares inferiores a 310. Los sabores afectan tanto al sentido del gusto como al del olfato, mientras que las fragancias solo afectan al olfato. Los sabores tienden a ocurrir de forma natural, y el término fragancias también puede aplicarse a compuestos sintéticos, como los que se usan en cosméticos.

Los compuestos aromáticos se pueden encontrar naturalmente en varios alimentos, como frutas y sus cáscaras, vino, especias, aromas florales, perfumes, aceites aromáticos y aceites esenciales. Por ejemplo, muchos se forman bioquímicamente durante la maduración de frutas y otros cultivos. Los vinos tienen más de 100 aromas que se forman como subproductos de la fermentación. Además, muchos de los compuestos aromáticos desempeñan un papel importante en la producción de compuestos utilizados en la industria de servicios alimentarios para dar sabor, mejorar y, en general, aumentar el atractivo de sus productos.

Un odorizador puede agregar un olor detectable a una sustancia peligrosa sin olor, como propano, gas natural o hidrógeno, como medida de seguridad.

Compuestos aromáticos clasificados por estructura.

ésteres

nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Acetato de geranilo	Afrutado,Floral	Rosa
formiato de metilo	Etéreo
Acetato de metilo	Disolvente de esmalte de uñas dulce
Propionato de metilo Propionatode metilo	Dulce, afrutado, parecido al ron.
butiratode metilo butanoato de metilo	Sabroso	manzanapiña
Acetato de etilo	Dulce, solvente	Vino
Butirato deetilo Butanoato de etilo	Sabroso	Naranja, Piña
Acetato de isoamilo	Afrutado, PlátanoPera	planta de banano
Butirato de pentiloButanoato de pentilo	Sabroso	peraalbaricoque
pentanoato de pentilo	Sabroso	Manzana
acetato de octilo	Sabroso	Naranja
Acetato de bencilo	Afrutado, Fresa	fresas
antranilato de metilo	Sabroso	Uva
Acetato de hexilo	Floral, Afrutado	manzana, ciruela

Terpenos lineales

nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
mirceno	Leñoso, complejo	verbena, hoja de laurel
Geraniol	rosa, florido	geranio, limón
Nerol	Rosa dulce, florida	neroli, limoncillo
citral, limonal, geranial, neral	Limón	mirto de limón, limoncillo
Citronelal	Limón	La hierba de limón
citronelol	Limón	Lemongrass, rosapelargonium
Linalol	Floral, dulceAmaderado	cilantro, albahaca dulce, lavanda, madreselva
nerolidol	Corteza leñosa y fresca	neroli, jengibrejazmin
ocimeno	Afrutado, Floral	mango, cúrcuma amada

Terpenos cíclicos

nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Agua de lima	Naranja	naranja, limon
Alcanfor	Alcanfor	laurel alcanfor
Mentanol	Mentol	menta
carvona	Alcaravea o menta verde	Alcaravea, eneldo,menta verde
Terpineol	Lila	lila, cajuput
alfa-ionona	violeta, amaderado	Violeta
tujona	menta	ajenjo, lila,enebro
Barcelona	Eucalipto	Eienstein
Jazmín	especiado, afrutado, floral en dilución	jazmín, madreselva

Nota: Carvone, dependiendo de su quiralidad, ofrece dos olores diferentes.

Aromático

nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Benzaldehído	Almendra	Almendra amarga
eugenol	Clavo	Clavo
cinamaldehído	Canela	canela casia
maltol de etilo	Fruta cocidaAzúcar caramelizado
Vanilina	Vainilla	Vainilla
anisol	Anís	Anís
anetol	Anís	AnísAlbahaca dulce
estragol	Estragón	Estragón
timol	Tomillo	Tomillo

Aminas

nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
trimetilamina	Amoníaco a pescado
PutrescinaDiaminobutano	Carne podrida	Carne podrida
cadaverina	Carne podrida	Carne podrida
piridina	Sospechoso	Belladona
indol	florido fecal	hecesjazmín
escatol	fecal	Heces(diluidas) Azahares

Otros compuestos aromáticos

Alcoholes

• Furaneol (fresa)
• 1-Hexanol (herbáceo, leñoso)
• cis -3-hexen-1-ol (hierba recién cortada)
• Mentol (menta)

Aldehídos

Las altas concentraciones de aldehídos tienden a ser muy picantes y abrumadoras, pero las bajas concentraciones pueden evocar una amplia gama de aromas.

• Acetaldehído (etéreo)
• Hexanal (verde, herboso)
• cis -3-hexenal (tomates verdes)
• Furfural (avena quemada)
• Hexil cinamaldehído
• Isovaleraldehído: nuez, afrutado, similar al cacao
• Aldehído anísico: floral, dulce, espino. Es un componente crucial del chocolate, la vainilla, la fresa, la frambuesa, el albaricoque y otros.
• Cuminaldehído (4-propan-2-ilbenzaldehído) – Picante, parecido al comino, verde

ésteres

• Fructone (afrutado, parecido a una manzana)
• Metilfenilglicidato de etilo (Fresa)
• Acetato de alfa-metilbencilo (Gardenia)

Cetonas

• Ciclopentadecanona (almizcle-cetona)
• Dihidrojasmona (floral amaderado afrutado)
• Oct-1-en-3-one (sangre, metálico, parecido a un hongo)
• 2-acetil-1-pirrolina (pan fresco, arroz jazmín)
• 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina (pan fresco, tortillas, palomitas de maíz)

Lactonas

• gamma-Decalactona intenso sabor a melocotón
• Olor a coco gamma-nonalactona, popular en lociones bronceadoras
• nota cremosa delta-octalactona
• Lactona de jazmín potente melocotón graso-afrutado y albaricoque
• Massoia lactona potente cremoso de coco
• Vino lactona dulce olor a coco
• Sotolón (jarabe de arce, curry, fenogreco)

Tioles

• Tioacetona (2-propanotiona) Un organosulfuro ligeramente estudiado. Su olor es tan potente que puede detectarse a varios cientos de metros a favor del viento apenas unos segundos después de abrir un contenedor.
• Alil tiol (2-propenetiol; alil mercaptano; CH ₂ =CHCH ₂ SH) (volátiles de ajo y aliento a ajo)
• (Metiltio) metanotiol (CH ₃ SCH ₂ SH), el "tiol de ratón", que se encuentra en la orina de ratón y funciona como un semioquímico para ratones hembra
• Etanotiol, comúnmente llamado etil mercaptano (agregado al propano u otros gases licuados de petróleo utilizados como gases combustibles)
• El 2-metil-2-propanotiol, comúnmente llamado terc - butil mercaptano, se agrega como una mezcla de otros componentes al gas natural que se usa como gas combustible.
• Butano-1-tiol, comúnmente llamado butil mercaptano, es un producto químico intermedio.
• Mercaptano de pomelo (pomelo)
• Metanotiol, comúnmente llamado metil mercaptano (después de comer espárragos)
• Furan-2-ilmetanotiol, también llamado furfuril mercaptano (café tostado)
• Bencilmercaptano (puerro o similar al ajo)

Compuestos varios

• Metilfosfina y dimetilfosfina (ajo-metálico, dos de los odorantes más potentes que se conocen)
• Fosfina (cebo envenenado con fosfuro de zinc)
• Diacetilo (sabor a mantequilla)
• Acetoína (sabor a mantequilla)
• Nerolín (flores de naranja)
• Tetrahidrotiofeno (añadido al gas natural)
• 2,4,6-tricloroanisol (olor a corcho)
• Pirazinas sustituidas

Receptores de compuestos aromáticos

Los animales que son capaces de oler detectan compuestos aromáticos con sus receptores olfativos. Los receptores olfativos son receptores de membrana celular en la superficie de las neuronas sensoriales en el sistema olfativo que detectan compuestos aromáticos en el aire. Luego, los compuestos aromáticos se pueden identificar mediante cromatografía de gases-olfatometría, que involucra a un operador humano olfateando el efluente del GC.

En los mamíferos, los receptores olfativos se expresan en la superficie del epitelio olfatorio de la cavidad nasal.

Seguridad y regulación

En 2005–06, la mezcla de fragancias fue el tercer alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (11,5 %). La 'Fragancia' fue votada como Alérgeno del Año en 2007 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. Un estudio académico reciente en los Estados Unidos ha demostrado que "el 34,7 % de la población reportó problemas de salud, como migrañas y dificultades respiratorias, cuando se expuso a productos perfumados".

La composición de las fragancias generalmente no se revela en la etiqueta de los productos, lo que oculta los productos químicos reales de la fórmula, lo que genera preocupación entre algunos consumidores. En los Estados Unidos, esto se debe a que la ley que regula los cosméticos protege los secretos comerciales.

En los Estados Unidos, las fragancias están reguladas por la Administración de Alimentos y Medicamentos si están presentes en cosméticos o medicamentos, por la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo si están presentes en productos de consumo. No se requiere aprobación previa a la comercialización, excepto para los medicamentos. Las fragancias también están generalmente reguladas por la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 que "protegió" los productos químicos existentes sin más revisión o prueba y puso la carga de la prueba de que una nueva sustancia no es segura en la EPA. Sin embargo, la EPA no realiza pruebas de seguridad independientes sino que se basa en los datos proporcionados por el fabricante.

Un estudio de 2019 de los humectantes para la piel más vendidos encontró que el 45 % de los comercializados como "sin fragancia" contenían fragancia.

Lista de productos químicos utilizados como fragancias

En 2010, la Asociación Internacional de Fragancias publicó una lista de 3.059 productos químicos utilizados en 2011 basada en una encuesta voluntaria de sus miembros, identificando alrededor del 90% del volumen de producción mundial de fragancias.