Fosfolípido
Los fosfolípidos, son una clase de lípidos cuya molécula tiene una "cabeza" hidrofílica que contiene un grupo fosfato y dos "colas" hidrofóbicas derivadas de ácidos grasos, unidas por un residuo de alcohol (generalmente una molécula de glicerol). Los fosfolípidos marinos suelen tener ácidos grasos omega-3 EPA y DHA integrados como parte de la molécula de fosfolípido. El grupo fosfato se puede modificar con moléculas orgánicas simples como colina, etanolamina o serina.
Los fosfolípidos son un componente clave de todas las membranas celulares. Pueden formar bicapas lipídicas debido a su característica anfifílica. En los eucariotas, las membranas celulares también contienen otra clase de lípidos, esteroles, intercalados entre los fosfolípidos. La combinación proporciona fluidez en dos dimensiones combinada con resistencia mecánica contra la ruptura. Los fosfolípidos purificados se producen comercialmente y han encontrado aplicaciones en nanotecnología y ciencia de materiales.
El primer fosfolípido identificado como tal en 1847 en tejidos biológicos fue la lecitina, o fosfatidilcolina, en la yema de huevo de pollos por el químico y farmacéutico francés Theodore Nicolas Gobley.
Fosfolípidos en membranas biológicas
Arreglo
Los fosfolípidos son anfifílicos. El extremo hidrofílico generalmente contiene un grupo fosfato cargado negativamente, y el extremo hidrofóbico generalmente consta de dos "colas" que son residuos largos de ácidos grasos.
En soluciones acuosas, los fosfolípidos son impulsados por interacciones hidrofóbicas, lo que da como resultado que las colas de ácidos grasos se agreguen para minimizar las interacciones con las moléculas de agua. El resultado suele ser una bicapa de fosfolípidos: una membrana que consta de dos capas de moléculas de fosfolípidos orientadas de manera opuesta, con sus cabezas expuestas al líquido en ambos lados y las colas dirigidas hacia la membrana. Ese es el motivo estructural dominante de las membranas de todas las células y de algunas otras estructuras biológicas, como vesículas o cubiertas de virus.
En las membranas biológicas, los fosfolípidos a menudo se encuentran con otras moléculas (p. ej., proteínas, glicolípidos, esteroles) en una bicapa, como una membrana celular. Las bicapas lipídicas ocurren cuando las colas hidrofóbicas se alinean entre sí, formando una membrana de cabezas hidrofílicas en ambos lados que miran hacia el agua.
Dinámica
Estas propiedades específicas permiten que los fosfolípidos desempeñen un papel importante en la membrana celular. Su movimiento se puede describir mediante el modelo de mosaico fluido, que describe la membrana como un mosaico de moléculas de lípidos que actúan como un solvente para todas las sustancias y proteínas dentro de ella, por lo que las proteínas y las moléculas de lípidos quedan libres para difundirse lateralmente a través de la matriz lipídica. y migran sobre la membrana. Los esteroles contribuyen a la fluidez de la membrana al impedir el empaquetamiento de los fosfolípidos. Sin embargo, este modelo ahora ha sido reemplazado, ya que a través del estudio del polimorfismo de lípidos ahora se sabe que el comportamiento de los lípidos en condiciones fisiológicas (y otras) no es simple.
Principales fosfolípidos
Estructuras de diacilglicéridos
Ver: glicerofosfolípido
- Ácido fosfatídico (fosfatidato) (PA)
- Fosfatidiletanolamina (cefalina) (PE)
- Fosfatidilcolina (lecitina) (PC)
- Fosfatidilserina (PS)
- Fosfoinosítidos:
- Fosfatidilinositol (PI)
- Fosfatidilinositol fosfato (PIP)
- Bisfosfato de fosfatidilinositol (PIP2) y
- Trifosfato de fosfatidilinositol (PIP3)
Fosfosfingolípidos
Ver esfingolípido
- Ceramida fosforilcolina (esfingomielina) (SPH)
- Ceramida fosforiletanolamina (esfingomielina) (Cer-PE)
- Fosforillípido de ceramida
Aplicaciones
Los fosfolípidos se han utilizado ampliamente para preparar nanoformulaciones liposomales, etosomales y de otro tipo de fármacos tópicos, orales y parenterales por diferentes motivos, como una mayor biodisponibilidad, menor toxicidad y mayor permeabilidad a través de las membranas. Los liposomas a menudo se componen de fosfolípidos enriquecidos con fosfatidilcolina y también pueden contener cadenas mixtas de fosfolípidos con propiedades tensioactivas. La formulación etosomal de ketoconazol con fosfolípidos es una opción prometedora para la administración transdérmica en infecciones fúngicas. Los avances en la investigación de los fosfolípidos conducen a la exploración de estas biomoléculas y sus conformaciones utilizando la lipidómica.
Simulaciones
Las simulaciones computacionales de fosfolípidos a menudo se realizan utilizando dinámica molecular con campos de fuerza como GROMOS, CHARMM o AMBER.
Caracterización
Los fosfolípidos son ópticamente altamente birrefringentes, es decir, su índice de refracción es diferente a lo largo de su eje en lugar de perpendicular a él. La medición de la birrefringencia se puede lograr usando polarizadores cruzados en un microscopio para obtener una imagen de, por ejemplo, las paredes de las vesículas o usando técnicas como la interferometría de polarización dual para cuantificar el orden de los lípidos o la interrupción en las bicapas soportadas.
Análisis
No existen métodos sencillos disponibles para el análisis de fosfolípidos, ya que la estrecha gama de polaridad entre las diferentes especies de fosfolípidos dificulta la detección. Los químicos del aceite a menudo usan la espectroscopia para determinar la abundancia total de fósforo y luego calculan la masa aproximada de fosfolípidos en función del peso molecular de las especies de ácidos grasos esperados. El perfil de lípidos moderno emplea métodos de análisis más absolutos, con espectroscopia de RMN, particularmente P-NMR, mientras que HPLC-ELSD proporciona valores relativos.
Síntesis de fosfolípidos
La síntesis de fosfolípidos se produce en el lado citosólico de la membrana del RE que está repleto de proteínas que actúan en la síntesis (aciltransferasas GPAT y LPAAT, fosfatasa y colina fosfotransferasa) y en la asignación (flipasa y flopasa). Eventualmente, brotará una vesícula del RE que contiene fosfolípidos destinados a la membrana celular citoplasmática en su hojuela exterior y fosfolípidos destinados a la membrana celular exoplasmática en su hojuela interna.
Fuentes
Las fuentes comunes de fosfolípidos producidos industrialmente son la soja, la colza, el girasol, los huevos de gallina, la leche bovina, los huevos de pescado, etc. Los fosfolípidos para la administración de genes, como diestearoilfosfatidilcolina, dioleoil-3-trimetilamonio propano, etc., se producen sintéticamente. Cada fuente tiene un perfil único de especies de fosfolípidos individuales, así como ácidos grasos y, en consecuencia, diferentes aplicaciones en alimentos, nutrición, productos farmacéuticos, cosméticos y administración de fármacos.
En la transducción de señales
Algunos tipos de fosfolípidos se pueden dividir para producir productos que funcionan como segundos mensajeros en la transducción de señales. Los ejemplos incluyen fosfatidilinositol (4,5)-bisfosfato (PIP 2), que puede ser dividido por la enzima fosfolipasa C en trifosfato de inositol (IP 3) y diacilglicerol (DAG), que llevan a cabo las funciones del tipo G q de G proteína en respuesta a varios estímulos e interviene en varios procesos, desde la depresión a largo plazo en las neuronas hasta las vías de señalización de los leucocitos iniciadas por los receptores de quimiocinas.
Los fosfolípidos también intervienen en las vías de señalización de las prostaglandinas como materia prima utilizada por las enzimas lipasas para producir los precursores de las prostaglandinas. En las plantas, sirven como materia prima para producir ácido jasmónico, una hormona vegetal de estructura similar a las prostaglandinas que interviene en las respuestas defensivas contra los patógenos.
Tecnología de los Alimentos
Los fosfolípidos pueden actuar como emulsionantes, permitiendo que los aceites formen un coloide con agua. Los fosfolípidos son uno de los componentes de la lecitina, que se encuentra en las yemas de huevo, además de extraerse de la soja, y se utiliza como aditivo alimentario en muchos productos y se puede comprar como suplemento dietético. Las lisolecitinas se usan típicamente para emulsiones de agua y aceite como la margarina, debido a su mayor relación HLB.
Derivados de fosfolípidos
Consulte la tabla a continuación para obtener una lista extensa.
- Derivados de fosfolípidos naturales:PC de huevo (lecitina de huevo), PG de huevo, PC de soja, PC de soja hidrogenada, esfingomielina como fosfolípidos naturales.
- Derivados de fosfolípidos sintéticos:
- Ácido fosfatídico (DMPA, DPPA, DSPA)
- Fosfatidilcolina (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC, DSPC, DOPC, POPC, DEPC)
- Fosfatidilglicerol (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
- Fosfatidiletanolamina (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
- Fosfatidilserina (DOPS)
- Fosfolípido PEG (mPEG-fosfolípido, poliglicerina-fosfolípido, fosfolípido funcionalizado, fosfolípido activado terminal)
Abreviaturas utilizadas e información química de los glicerofosfolípidos
| Abreviatura | CAS | Nombre | Tipo |
|---|---|---|---|
| DDPC | 3436-44-0 | 1,2-Didecanoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DEPA-NA | 80724-31-8 | 1,2-dierucoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
| DEPC | 56649-39-9 | 1,2-dierucoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DEP | 988-07-2 | 1,2-dierucoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
| DEPG-NA | 1,2-dierucoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol | |
| DLOPC | 998-06-1 | 1,2-dilinoleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DLPA-NA | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico | |
| DLPC | 18194-25-7 | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DLPE | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina | |
| DLPG-NA | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol | |
| DLPG-NH4 | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de amonio) | Fosfatidilglicerol | |
| DLPS-NA | 1,2-dilauroil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
| DMPA-NA | 80724-3 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
| DMPC | 18194-24-6 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DMPE | 988-07-2 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
| DMPG-NA | 67232-80-8 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
| DMPG-NH4 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de amonio) | Fosfatidilglicerol | |
| DMPG-NH4/NA | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio/amonio) | Fosfatidilglicerol | |
| DMPS-NA | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
| DOPA-NA | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico | |
| DOPC | 4235-95-4 | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DROGA | 4004-5-1- | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
| DOPG-NA | 62700-69-0 | 1,2-Dioleoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
| DOPS-NA | 70614-14-1 | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina |
| DPPA-NA | 71065-87-7 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
| DPPC | 63-89-8 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DPPE | 923-61-5 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
| DPPG-NA | 67232-81-9 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
| DPPG-NH4 | 73548-70-6 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de amonio) | Fosfatidilglicerol |
| DPPS-NA | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
| DSPA-NA | 108321-18-2 | 1,2-diestearoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
| DSPC | 816-94-4 | 1,2-diestearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| DSPE | 1069-79-0 | 1,2-diestearoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
| DSPG-NA | 67232-82-0 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
| DSPG-NH4 | 108347-80-4 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol...) (sal de amonio) | Fosfatidilglicerol |
| DSPS-NA | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
| EPC | Huevo-PC | Fosfatidilcolina | |
| HEPC | Huevo hidrogenado PC | Fosfatidilcolina | |
| HSPC | PC de soja hidrogenada | Fosfatidilcolina | |
| LISOPC MIRÍSTICO | 18194-24-6 | 1-miristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | lisofosfatidilcolina |
| LYSOPC PALMÍTICA | 17364-16-8 | 1-palmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | lisofosfatidilcolina |
| LISOPC ESTEÁRICA | 19420-57-6 | 1-Stearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | lisofosfatidilcolina |
| Esfingomielina de leche MPPC | 1-miristoil-2-palmitoil- sn -glicero 3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| MSPC | 1-miristoil-2-estearoil- sn -glicero-3–fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| PMPC | 1-palmitoil-2-miristoil- sn -glicero-3–fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| POPC | 26853-31-6 | 1-palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
| PAPA | 1-palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina | |
| POPG-NA | 81490-05-3 | 1-palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3[fosfo-rac-(1-glicerol)...] (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
| PSPC | 1-palmitoil-2-estearoil- sn -glicero-3–fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| SMPC | 1-Estearoil-2-miristoil- sn -glicero-3–fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| SOPC | 1-Estearoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
| SPPC | 1-Estearoil-2-palmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
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