Fosfito de trimetilo

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El fosfito de trimetilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OCH3)3, a menudo abreviado como P(OMe)3. Es un líquido incoloro con un olor muy penetrante. Es el éster de fosfito más simple y se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica. Su molécula presenta un centro piramidal de fósforo(III) unido a tres grupos metoxi.

Síntesis

El fosfito de trimetilo se obtiene, en principio, mediante metanólisis del tricloruro de fósforo, por ejemplo, en presencia de una base aceptora de protones. Sin embargo, este método presenta numerosas reacciones secundarias. El uso de metóxido de sodio es superior:
PCl3 + 3 NaOCH3 → P(OCH)3)3 + 3 NaCl

Reacciones

El fosfito de trimetilo es susceptible a la oxidación a fosfato de trimetilo:
P(OCH)3)3 + 0,5 O2 → OP(OCH)3)3
Reacciona con una cantidad catalítica de yoduro de metilo en la reacción de Arbuzov para producir metilfosfonato de dimetilo:
P(OCH)3)3 → CH3P(O)(OCH)3)2
Como ligando, el fosfito de trimetilo presenta un ángulo de cono menor y mejores propiedades aceptoras que la trimetilfosfina. Un derivado representativo es el complejo tetraédrico incoloro Ni(P(OMe)3)4 (p.f. 108 °C). El ligando tridentado, llamado ligando Kläui, se deriva del fosfito de trimetilo. La formación de este ligando ilustra la susceptibilidad del fosfito de trimetilo (y sus complejos metálicos) a la reacción de Arbuzov.El fosfito de trimetilo también se utiliza como reactivo de desulfuración suave en síntesis orgánica, por ejemplo, en la preparación de derivados del tetratiafulvaleno.

Toxicity

La DL50 es de 1600 a 2890 mg/kg (oral, rata).

Referencias

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  • Página del WebBook para C3H9PO3
  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
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