El fosfito de trietilo (TEP) es un compuesto organofosforado, específicamente un éster de fosfito, con la fórmula P(OCH2CH3)3, a menudo abreviada como P(OEt)3. Es un líquido incoloro y maloliente. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica.
La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido. Su espectro de RMN de 31P presenta una señal de alrededor de +139 ppm frente al ácido fosfórico estándar.El trietilfosfito se prepara tratando el tricloruro de fósforo con etanol en presencia de una base, normalmente una amina terciaria:
PCl3 + 3 EtOH + 3 R3N → P(OEt)3 + 3 R3NH + 3 Cl−
En ausencia de la base, la reacción del etanol con el tricloruro de fósforo produce dietilfosfito ((EtO)2P(O)H). Entre los numerosos compuestos relacionados que pueden prepararse de forma similar, el fosfito de triisopropilo es un ejemplo (p.e. 43,5 °C/1,0 mm; CAS# 116-17-6).
Reacciones
El fosfito de trietilo puede reaccionar con electrófilos en una reacción de Michaelis-Arbuzov para producir organofosfonatos. Por ejemplo, la reacción entre el fosfito de trietilo y el bromoacetato de etilo produce un fosfonato adecuado para su uso en la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons.Michaelis-Arbuzov reacción entre bromoaceato de etilo y fosfito de trietil que resulta en un organofosfonato.La reducción/desoxigenación de hidroperóxidos a alcoholes también puede efectuarse utilizando fosfito de trietilo. Este método puede emplearse para la α-hidroxilación del carbonilo mediante la reacción del enolato con oxígeno, lo que produce un α-hidroperóxido que puede reducirse mediante fosfito de trietilo al alcohol. A continuación se muestra un mecanismo propuesto.Plan de reacción y mecanismo propuesto para la hidroxilación de carbono con oxígeno y fosfito de trietil.El fosfito de trietilo también se puede utilizar en la síntesis de olefinas de Corey-Winter.
Como un ligando
En química de coordinación y catálisis homogénea, el trietilfosfito se utiliza como ligando blando. Sus complejos son generalmente lipófilos y presentan metales en estados de oxidación bajos. Algunos ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH2(P(OEt)3)4 y Ni(P(OEt)3)4 (p.f. 108 °C). También forma un complejo estable con yoduro de cobre(I).
Referencias
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