Fosfatidilcolina
Fosfatidilcolinas (PC) son una clase de fosfolípidos que incorporan colina como grupo principal. Son un componente importante de las membranas biológicas y pueden obtenerse fácilmente de una variedad de fuentes fácilmente disponibles, como la yema de huevo o la soja, de las que se extraen mecánica o químicamente utilizando hexano. También son miembros del grupo de las lecitinas, sustancias grasas de color amarillo parduzco que se encuentran en los tejidos animales y vegetales. La dipalmitoilfosfatidilcolina (lecitina) es un componente importante del surfactante pulmonar y a menudo se utiliza en la relación lecitina-esfingomielina para calcular la madurez pulmonar fetal. Si bien las fosfatidilcolinas se encuentran en todas las células vegetales y animales, están ausentes en las membranas de la mayoría de las bacterias, incluida Escherichia coli. La fosfatidilcolina purificada se produce comercialmente.
El nombre lecitina se deriva del griego λέκιθος, lekithos 'yema de huevo' por Theodore Nicolas Gobley, un químico y farmacéutico francés de mediados del siglo XIX, quien lo aplicó a la fosfatidilcolina de la yema de huevo que identificó en 1847. Gobley finalmente describió completamente su lecitina desde el punto de vista estructural químico, en 1874. Las fosfatidilcolinas son tales un componente importante de la lecitina que en algunos contextos los términos a veces se utilizan como sinónimos. Sin embargo, los extractos de lecitina consisten en una mezcla de fosfatidilcolina y otros compuestos. También se utiliza junto con taurocolato de sodio para simular medios biorelevantes en estado de ayuno y alimentación en estudios de disolución de fármacos altamente lipófilos.
La fosfatidilcolina es un componente importante de las membranas celulares y del surfactante pulmonar, y se encuentra más comúnmente en la valva exoplásmica o externa de una membrana celular. Se cree que se transporta entre membranas dentro de la célula mediante la proteína de transferencia de fosfatidilcolina (PCTP).
La fosfatidilcolina también desempeña un papel en la señalización celular mediada por membrana y en la activación de otras enzimas por PCTP.
Estructura y propiedades físicas
Este fosfolípido está compuesto por un grupo principal de colina y ácido glicerofosfórico, con una variedad de ácidos grasos. Por lo general, uno es un ácido graso saturado (en la figura dada, es el ácido palmítico (ácido hexadecanoico, H3C-(CH2)14-COOH); ácido margárico (ácido heptadecanoico, H3C-(CH2)15-COOH), identificado por Gobley en yema de huevo, también pertenecen a esa clase); y el otro es un ácido graso insaturado (en este caso, ácido oleico o ácido 9Z-octadecenoico, como en la lecitina de yema de huevo original de Gobley). Sin embargo, también hay ejemplos de especies insaturadas. La fosfatidilcolina de pulmón animal, por ejemplo, contiene una alta proporción de dipalmitoilfosfatidilcolina.
La fosfolipasa D cataliza la hidrólisis de la fosfatidilcolina para formar ácido fosfatídico (PA), liberando el grupo principal de colina soluble en el citosol.
Posibles beneficios para la salud
Senescencia
Una revisión sistemática de ensayos clínicos en humanos realizada en 2009 encontró que no había evidencia suficiente para respaldar la suplementación de lecitina o fosfatidilcolina en la demencia. El estudio encontró que no se podía descartar un beneficio moderado hasta que se realizaran más estudios a gran escala.
Lipólisis
Aunque la fosfatidilcolina se ha estudiado como una alternativa a la liposucción, no existen estudios revisados por pares que hayan demostrado que tenga efectos comparables. Se ha estudiado la inyección de fosfatidilcolina en lipomas, aunque los resultados han sido mixtos.
Colitis ulcerosa
Se ha demostrado que el tratamiento de la colitis ulcerosa con la ingesta oral de fosfatidilcolina produce una disminución de la actividad de la enfermedad.
Posibles riesgos para la salud
Un informe de 2011 relacionó los catabolitos microbianos de la fosfatidilcolina con un aumento de la aterosclerosis en ratones mediante la producción de colina, óxido de trimetilamina y betaína.
Biosíntesis
Aunque existen múltiples vías para la biosíntesis de fosfatidilcolina, la ruta predominante en eucariotas implica la condensación entre diacilglicerol (DAG) y citidina 5'-difosfocolina (CDP-colina o citicolina). La conversión está mediada por la enzima diacilglicerolcolinefosfotransferasa. Otra vía, principalmente operativa en el hígado, implica la metilación de fosfatidiletanolamina siendo la S-adenosil metionina (SAM) el donante del grupo metilo.
Imágenes adicionales
Fórmula estructural general de fosfatidilcolines
Lípidos de membrana
Metabolismo
Phosphatidate
Choline
