Fórmula estructural

La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular (determinada por métodos de química estructural), que muestra cómo están posiblemente dispuestos los átomos en el espacio tridimensional real. También se muestra el enlace químico dentro de la molécula, ya sea explícita o implícitamente. A diferencia de otros tipos de fórmulas químicas, que tienen un número limitado de símbolos y solo tienen un poder descriptivo limitado, las fórmulas estructurales brindan una representación geométrica más completa de la estructura molecular. Por ejemplo, existen muchos compuestos químicos en diferentes formas isoméricas, que tienen diferentes estructuras enantioméricas pero la misma fórmula molecular.

Se utilizan varios formatos de nombres químicos sistemáticos, como en las bases de datos químicas, que son equivalentes y tan poderosos como las estructuras geométricas. Estos sistemas de nomenclatura química incluyen SMILES, InChI y CML. Estos nombres químicos sistemáticos se pueden convertir en fórmulas estructurales y viceversa, pero los químicos casi siempre describen una reacción química o síntesis usando fórmulas estructurales en lugar de nombres químicos, porque las fórmulas estructurales permiten al químico visualizar las moléculas y los cambios estructurales que ocurren en ellos durante las reacciones químicas.

Estructuras de Lewis

Las estructuras de Lewis (o "estructuras de puntos de Lewis") son fórmulas gráficas planas que muestran la conectividad de los átomos y los pares solitarios o electrones no apareados, pero no la estructura tridimensional. Esta notación se usa principalmente para moléculas pequeñas. Cada línea representa los dos electrones de un enlace simple. Dos o tres líneas paralelas entre pares de átomos representan enlaces dobles o triples, respectivamente. Alternativamente, se pueden usar pares de puntos para representar pares de enlaces. Además, se indican todos los electrones no enlazados (pareados o no) y cualquier carga formal en los átomos.

• La estructura de Lewis del agua

Fórmulas condensadas

En las primeras publicaciones de química orgánica, donde el uso de gráficos estaba fuertemente limitado, surgió un sistema tipográfico para describir estructuras orgánicas en una línea de texto. Aunque este sistema tiende a ser problemático en su aplicación a compuestos cíclicos, sigue siendo una forma conveniente de representar estructuras simples:(etanol)

Los paréntesis se utilizan para indicar múltiples grupos idénticos, lo que indica la unión al átomo que no sea hidrógeno más cercano a la izquierda cuando aparece dentro de una fórmula, o al átomo a la derecha cuando aparece al comienzo de una fórmula:o (2-propanol)

En todos los casos, se muestran todos los átomos, incluidos los átomos de hidrógeno.

Fórmulas esqueléticas

Las fórmulas esqueléticas son la notación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En este tipo de diagrama, utilizado por primera vez por el químico orgánico Friedrich August Kekulé von Stradonitz, se supone que los átomos de carbono están ubicados en los vértices (esquinas) y los extremos de los segmentos de línea en lugar de indicarse con el símbolo atómico C. Átomos de hidrógeno adjuntos a los átomos de carbono no se indican: se entiende que cada átomo de carbono está asociado con suficientes átomos de hidrógeno para dar al átomo de carbono cuatro enlaces. La presencia de una carga positiva o negativa en un átomo de carbono reemplaza a uno de los átomos de hidrógeno implicados. Los átomos de hidrógeno unidos a átomos que no sean de carbono deben escribirse explícitamente.

• Fórmula esquelética de isobutanol, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH

Indicación de estereoquímica.

Existen varios métodos para representar la disposición tridimensional de los átomos en una molécula (estereoquímica).

Estereoquímica en fórmulas esqueléticas

La quiralidad en fórmulas esqueléticas se indica mediante el método de proyección de Natta. Las cuñas sólidas representan enlaces que apuntan por encima del plano del papel, mientras que las cuñas discontinuas representan enlaces que apuntan por debajo del plano.

Estereoquímica no especificada

Los enlaces simples ondulados representan una estereoquímica desconocida o no especificada o una mezcla de isómeros. Por ejemplo, el diagrama anterior muestra la molécula de fructosa con un enlace ondulado al grupo HOCH ₂ - de la izquierda. En este caso, las dos posibles estructuras de anillo están en equilibrio químico entre sí y también con la estructura de cadena abierta. El anillo se abre y se cierra automáticamente, a veces cerrándose con una estereoquímica ya veces con la otra.

Las fórmulas esqueléticas pueden representar isómeros cis y trans de alquenos. Los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar la estereoquímica desconocida o no especificada o una mezcla de isómeros (como con los estereocentros tetraédricos). A veces se ha utilizado un doble enlace cruzado, pero ya no se considera un estilo aceptable para uso general.

Estereoquímica de alquenos

Dibujos en perspectiva

Proyección de Newman y proyección de caballete

La proyección de Newman y la proyección del caballete se utilizan para representar conformadores específicos o para distinguir la estereoquímica vecinal. En ambos casos, dos átomos de carbono específicos y su enlace de conexión son el centro de atención. La única diferencia es una perspectiva ligeramente diferente: la proyección de Newman mirando directamente hacia abajo del enlace de interés, la proyección del caballete mirando el mismo enlace pero desde un punto de vista algo oblicuo. En la proyección de Newman, se usa un círculo para representar un plano perpendicular al enlace, distinguiendo los sustituyentes en el carbono frontal de los sustituyentes en el carbono posterior. En la proyección del caballete, el carbono delantero suele estar a la izquierda y siempre está ligeramente más abajo:

• Proyección de Newman del butano
• Caballete de proyección de butano

Conformaciones de ciclohexano

Ciertas conformaciones de ciclohexano y otros compuestos de anillos pequeños se pueden mostrar usando una convención estándar. Por ejemplo, la conformación de silla estándar del ciclohexano implica una vista en perspectiva ligeramente por encima del plano promedio de los átomos de carbono e indica claramente qué grupos son axiales (apuntando verticalmente hacia arriba o hacia abajo) y cuáles son ecuatoriales (casi horizontales, ligeramente inclinados hacia arriba o hacia abajo).). Los lazos en el frente pueden o no estar resaltados con líneas o cuñas más fuertes.

• Conformación de silla de beta-D-Glucosa

Proyección de Haworth

La proyección de Haworth se utiliza para azúcares cíclicos. No se distinguen posiciones axiales y ecuatoriales; en cambio, los sustituyentes se colocan directamente encima o debajo del átomo del anillo al que están conectados. Normalmente se omiten los sustituyentes de hidrógeno.

• Proyección de Haworth de beta-D-Glucosa

Proyección de Fisher

La proyección de Fischer se usa principalmente para monosacáridos lineales. En cualquier centro de carbono dado, las líneas de enlace verticales son equivalentes a marcas estereoquímicas, dirigidas lejos del observador, mientras que las líneas horizontales son equivalentes a cuñas, apuntando hacia el observador. La proyección no es realista, ya que un sacárido nunca adoptaría esta conformación eclipsada múltiple. No obstante, la proyección de Fischer es una forma sencilla de representar múltiples estereocentros secuenciales que no requiere ni implica ningún conocimiento de la conformación real:

Proyección de Fischer de D -Glucosa

Limitaciones

Una fórmula estructural es un modelo simplificado que no puede representar ciertos aspectos de las estructuras químicas. Por ejemplo, la vinculación formalizada puede no ser aplicable a sistemas dinámicos como las vinculaciones deslocalizadas. La aromaticidad es un caso así y se basa en la convención para representar el vínculo. Diferentes estilos de fórmulas estructurales pueden representar la aromaticidad de diferentes maneras, lo que lleva a diferentes representaciones del mismo compuesto químico. Otro ejemplo son los dobles enlaces formales en los que la densidad de electrones se extiende fuera del enlace formal, lo que da lugar a un carácter de doble enlace parcial y a una interconversión lenta a temperatura ambiente. Para todos los efectos dinámicos, la temperatura afectará las tasas de conversión y puede cambiar la forma en que se debe representar la estructura. No hay una temperatura explícita asociada con una fórmula estructural.