Formaldehído
Formaldehído (por-MAL-di-hide, fər-) (nombre sistemático methanal) es un compuesto orgánico natural con la fórmula CH2O y la estructura H−CHO. El compuesto puro es un gas incoloro y picante que se polimeriza espontáneamente en paraformaldehído (consulte la sección Formas a continuación), por lo que se almacena como una solución acuosa (formalina), que también se utiliza para almacenar muestras de animales. Es el más simple de los aldehídos (R−CHO). El nombre común de esta sustancia proviene de su similitud y relación con el ácido fórmico.
El formaldehído es un importante precursor de muchos otros materiales y compuestos químicos. En 1996, la capacidad instalada para la producción de formaldehído se estimó en 8,7 millones de toneladas por año. Se utiliza principalmente en la producción de resinas industriales, por ejemplo, para tableros de partículas y revestimientos.
Formularios
El formaldehído es más complicado que muchos compuestos de carbono simples, ya que adopta varias formas diversas. Estos compuestos a menudo se pueden usar indistintamente y se pueden interconvertir.
- Un formaldehído molecular. Un gas incoloro con un olor pungente e irritante característico. Es estable a unos 150 °C, pero polimeriza cuando se condensa a un líquido.
- 1,3,5-Trioxano, con la fórmula (CH)2O)3. Es un sólido blanco que se disuelve sin degradación en solventes orgánicos. Es un trimer de formaldehído molecular.
- Paraformaldehído, con la fórmula HO(CH)2O)nH. Es un sólido blanco que es insoluble en la mayoría de los solventes.
- Methanediol, con la fórmula CH2(OH)2. Este compuesto también existe en equilibrio con varios oligomers (polómeros cortos), dependiendo de la concentración y temperatura. Una solución de agua saturada, de aproximadamente 40% formaldehído por volumen o 37% por masa, se llama "100% formalin".
Por lo general, se agrega una pequeña cantidad de estabilizador, como metanol, para suprimir la oxidación y la polimerización. Una formalina de grado comercial típica puede contener 10 a 12% de metanol además de varias impurezas metálicas.
"Formaldehído" se utilizó por primera vez como marca comercial genérica en 1893 siguiendo un nombre comercial anterior, "formalina".
- Principales formas de formaldehído
Monomeric formaldehyde (sujeto de este artículo).
Trioxane es un trimer cíclico estable de formaldehído.
Paraformaldehyde es una forma común de formaldehído para aplicaciones industriales.
Methanediol, la especie predominante en soluciones acuosas diluidas de formaldehído.
Estructura y unión
El formaldehído molecular contiene un átomo de carbono central con un enlace doble al átomo de oxígeno y un enlace simple a cada átomo de hidrógeno. Esta estructura se resume en la fórmula condensada H2C=O. La molécula es plana, en forma de Y y su simetría molecular pertenece al grupo puntual C2v. La geometría molecular precisa del formaldehído gaseoso ha sido determinada por difracción de electrones gaseosos y espectroscopia de microondas. Las longitudes de los enlaces son de 1,21 Å para el enlace carbono-oxígeno y alrededor de 1,11 Å para el enlace carbono-hidrógeno, mientras que el ángulo del enlace H-C-H es de 117°, cercano al ángulo de 120° que se encuentra en una molécula planar trigonal ideal. Algunos estados electrónicos excitados del formaldehído son piramidales en lugar de planos como en el estado fundamental.
Ocurrencia
Los procesos en la atmósfera superior aportan hasta el 90 % del formaldehído total en el medio ambiente. El formaldehído es un intermediario en la oxidación (o combustión) del metano, así como de otros compuestos de carbono, p. en incendios forestales, gases de escape de automóviles y humo de tabaco. Cuando se produce en la atmósfera por la acción de la luz solar y el oxígeno sobre el metano atmosférico y otros hidrocarburos, se convierte en parte del smog. También se ha detectado formaldehído en el espacio exterior.
El formaldehído y sus aductos son omnipresentes en los organismos vivos. Se forma en el metabolismo de los aminoácidos serina y treonina y se encuentra en el torrente sanguíneo de humanos y otros primates en concentraciones de aproximadamente 0,1 milimolar. Los experimentos en los que los animales se exponen a una atmósfera que contiene formaldehído marcado isotópicamente han demostrado que incluso en animales expuestos deliberadamente, la mayoría de los aductos de formaldehído-ADN que se encuentran en tejidos no respiratorios se derivan del formaldehído producido endógenamente.
El formaldehído no se acumula en el medio ambiente, ya que se descompone en pocas horas por la luz solar o por bacterias presentes en el suelo o el agua. Los humanos metabolizamos el formaldehído rápidamente, convirtiéndolo en ácido fórmico, para que no se acumule en el cuerpo. No obstante, presenta importantes problemas de salud.
Formaldehído interestelar
El formaldehído parece ser una sonda útil en astroquímica debido a la prominencia del 110←111 y 211←212 K-transiciones de doblete. Fue la primera molécula orgánica poliatómica detectada en el medio interestelar. Desde su detección inicial en 1969, se ha observado en muchas regiones de la galaxia. Debido al interés generalizado en el formaldehído interestelar, se ha estudiado exhaustivamente y se han obtenido nuevas fuentes extragalácticas. Un mecanismo propuesto para la formación es la hidrogenación de CO hielo:
- H + CO → HCO
- HCO + H → CH2O
HCN, HNC, H2CO y polvo también se han observado dentro de las comas de los cometas C/2012 F6 (Lemmon) y C/2012 S1 (ISON).
Síntesis y producción industrial
Síntesis de laboratorio
El formaldehído fue reportado por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828–86) En su artículo, Butlerov se refirió al formaldehído como "dioximetileno" (dióxido de metileno) [página 247] porque su fórmula empírica era incorrecta (C4H4O4). Fue identificado de manera concluyente por August Wilhelm von Hofmann, quien fue el primero en anunciar la producción de formaldehído al pasar vapor de metanol en el aire sobre alambre de platino caliente. Con modificaciones, el método de Hoffmann sigue siendo la base de la ruta industrial actual.
Las vías de solución del formaldehído también implican la oxidación del metanol o el yoduro de metilo.
Industria
El formaldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del metanol. Los catalizadores más comunes son metal plateado, óxido de hierro (III), óxidos de molibdeno de hierro [p. molibdato de hierro (III)] con una superficie enriquecida con molibdeno u óxidos de vanadio. En el proceso formox comúnmente utilizado, el metanol y el oxígeno reaccionan a aprox. 250–400 °C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y/o vanadio para producir formaldehído según la ecuación química:
- 2CH3OH + O2 → 2CH2O + 2H2O
El catalizador a base de plata suele operar a una temperatura más alta, alrededor de 650 °C. Dos reacciones químicas producen formaldehído simultáneamente: la que se muestra arriba y la reacción de deshidrogenación:
- CH3Oh, CH2O + H2
En principio, el formaldehído podría generarse por oxidación del metano, pero esta ruta no es viable industrialmente porque el metanol se oxida más fácilmente que el metano.
En la naturaleza
El aminoácido serina es una fuente de formaldehído natural según esta reacción, que produce glicina:
- HOCH2CH(NH)2)CO2H → CH2O +H2C(NH)2)CO2H
Esta reacción está catalizada por la serina hidroximetiltransferasa, una enzima que contiene PLP.
Química orgánica
El formaldehído es un componente básico en la síntesis de muchos otros compuestos de importancia industrial y especializada. Exhibe la mayoría de las propiedades químicas de otros aldehídos pero es más reactivo.
Polimerización e hidratación
El formaldehído en soluciones acuosas, a diferencia de otros aldehídos pequeños, que necesitan condiciones específicas, se oligomeriza espontáneamente a través de la condensación aldólica en estado común. Cuanto mayor sea la concentración de formaldehído, más cambios de equilibrio hacia la polimerización. Diluir con agua o aumentar la temperatura de la solución, así como agregar alcoholes (como metanol o etanol) disminuye esa tendencia. El trímero es 1,3,5-trioxano ((CH2O)3), y el polímero se llama paraformaldehído. Se han aislado muchos oligómeros cíclicos de otros tamaños. De manera similar, el formaldehído se hidrata para dar el metanodiol diol geminal, que se condensa aún más para formar oligómeros terminados en hidroxi HO(CH2O)nH. El CH2O monomérico es un gas y rara vez se encuentra en el laboratorio.
Oxidación y reducción
Es fácilmente oxidado por el oxígeno atmosférico en ácido fórmico. Por esta razón, el formaldehído comercial suele estar contaminado con ácido fórmico. El formaldehído se puede hidrogenar a metanol.
Hidroximetilación y clorometilación
El formaldehído reacciona con muchos compuestos, lo que resulta en hidroximetilación:
- X-H + CH2O → X-CH2Oh.
(X = R2N, RC(O)NR', SH). Los derivados de hidroximetilo resultantes normalmente reaccionan más. Así, las aminas dan hexahidro-1,3,5-triazinas:
- 3RNH2 + 3CH2O → (RNCH2)3 + 3H2O
Del mismo modo, cuando se combina con sulfuro de hidrógeno, forma tritiano:
- 3CH2O + 3H2S → (CH)2S)3 + 3H2O
En presencia de ácidos, participa en reacciones de sustitución aromática electrófila con compuestos aromáticos dando lugar a derivados hidroximetilados:
- ArH + CH2O → Arch2Oh.
Cuando se lleva a cabo en presencia de cloruro de hidrógeno, el producto es el compuesto de clorometilo, como se describe en la clorometilación de Blanc. Si el areno es rico en electrones, como en los fenoles, se producen condensaciones elaboradas. Con fenoles sustituidos en 4 se obtienen calixarenos. El fenol da como resultado polímeros.
Reacciones básicas
Reacción de Cannizzaro en presencia de catalizadores básicos para producir ácido fórmico y metanol.
Usos
Aplicaciones industriales
El formaldehído es un precursor común de compuestos y materiales más complejos. En orden aproximado de consumo decreciente, los productos generados a partir del formaldehído incluyen resina de urea formaldehído, resina de melamina, resina de fenol formaldehído, plásticos de polioximetileno, 1,4-butanodiol y diisocianato de metileno difenilo. La industria textil utiliza resinas a base de formaldehído como acabados para hacer que las telas sean resistentes a las arrugas.
Cuando se trata con fenol, urea o melamina, el formaldehído produce, respectivamente, resina de fenol formaldehído termoendurecible, resina de urea formaldehído y resina de melamina. Estos polímeros son adhesivos permanentes utilizados en madera contrachapada y alfombras. También se espuman para hacer aislamiento o se vierten en productos moldeados. La producción de resinas de formaldehído representa más de la mitad del consumo de formaldehído.
El formaldehído también es un precursor de alcoholes polifuncionales como el pentaeritritol, que se utiliza para fabricar pinturas y explosivos. Otros derivados del formaldehído incluyen el diisocianato de metileno difenilo, un componente importante en las pinturas y espumas de poliuretano, y la hexamina, que se utiliza en las resinas de fenol-formaldehído, así como en el explosivo RDX.
La condensación con acetaldehído produce pentaeritritol, una sustancia química necesaria para sintetizar PETN, un alto explosivo. La condensación con fenoles da resinas de fenol-formaldehído.
Usos de nicho
Desinfectante y biocida
Una solución acuosa de formaldehído puede ser útil como desinfectante, ya que mata la mayoría de las bacterias y los hongos (incluidas sus esporas). Se utiliza como aditivo en la fabricación de vacunas para inactivar toxinas y patógenos. Los liberadores de formaldehído se utilizan como biocidas en productos para el cuidado personal, como los cosméticos. Aunque están presentes en niveles que normalmente no se consideran dañinos, se sabe que causan dermatitis alérgica de contacto en ciertas personas sensibilizadas.
Los acuaristas utilizan formaldehído como tratamiento para los parásitos Ichthyophthirius multifiliis y Cryptocaryon irritans.
El formaldehído también está aprobado para su uso en la fabricación de alimentos para animales en los EE. UU. Es un agente antimicrobiano utilizado para mantener alimentos completos para animales o ingredientes de alimentos negativos para Salmonella hasta por 21 días.
Fijador de tejidos y agente embalsamador
El formaldehído conserva o repara tejidos o células. El proceso implica el entrecruzamiento de grupos amino primarios. La Unión Europea ha prohibido el uso de formaldehído como biocida (incluido el embalsamamiento) bajo la Directiva de Productos Biocidas (98/8/EC) debido a sus propiedades cancerígenas. Los países con una fuerte tradición de embalsamamiento de cadáveres, como Irlanda y otros países de clima más frío, han expresado su preocupación. A pesar de los informes que indican lo contrario, hasta septiembre de 2009 no se había tomado ninguna decisión sobre la inclusión del formaldehído en el Anexo I de la Directiva de productos biocidas para el tipo de producto 22 (líquidos de embalsamamiento y taxidermia).
El entrecruzamiento basado en formaldehído se aprovecha en experimentos de genómica de secuenciación ChIP o ChIP-on-chip, en los que las proteínas de unión al ADN se entrecruzan con sus sitios de unión afines en el cromosoma y se analizan para determinar qué genes están regulados por las proteínas.. El formaldehído también se utiliza como agente desnaturalizante en la electroforesis en gel de ARN, evitando que el ARN forme estructuras secundarias. Una solución de formaldehído al 4% fija muestras de tejido patológico a aproximadamente un mm por hora a temperatura ambiente.
Pruebas de drogas
El formaldehído y un ácido sulfúrico 18 M (concentrado) forman el reactivo Marquis, que puede identificar alcaloides y otros compuestos.
Fotografía
En fotografía, el formaldehído se utiliza en bajas concentraciones para el estabilizador del proceso C-41 (película negativa en color) en el paso de lavado final, así como en el paso de preblanqueo del proceso E-6, para que no sea necesario en el lavado final.
Seguridad
En vista de su uso generalizado, toxicidad y volatilidad, el formaldehído representa un peligro significativo para la salud humana. En 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. describió el formaldehído como "un cancerígeno humano conocido".
Sin embargo, las preocupaciones están asociadas con la exposición crónica (a largo plazo) por inhalación, como puede ocurrir por la descomposición térmica o química de las resinas a base de formaldehído y la producción de formaldehído como resultado de la combustión de una variedad de compuestos orgánicos (por ejemplo, gases de escape). gases). Dado que las resinas de formaldehído se utilizan en muchos materiales de construcción, es uno de los contaminantes del aire interior más comunes. En concentraciones superiores a 0,1 ppm en el aire, el formaldehído puede irritar los ojos y las membranas mucosas. El formaldehído inhalado a esta concentración puede causar dolores de cabeza, sensación de ardor en la garganta y dificultad para respirar, y puede desencadenar o agravar los síntomas del asma.
El CDC considera que el formaldehído es un veneno sistémico. El envenenamiento por formaldehído puede causar cambios permanentes en las funciones del sistema nervioso.
Un estudio canadiense de 1988 de casas con aislamiento de espuma de urea-formaldehído encontró que los niveles de formaldehído tan bajos como 0.046 ppm se correlacionaron positivamente con la irritación ocular y nasal. Una revisión de estudios de 2009 ha demostrado una fuerte asociación entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de asma infantil.
En 1978 se propuso una teoría para la carcinogénesis del formaldehído. En 1987, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) lo clasificó como un probable carcinógeno humano, y después de más estudios, la Agencia Internacional de la OMS para Research on Cancer (IARC) en 1995 también lo clasificó como un probable carcinógeno humano. La información adicional y la evaluación de todos los datos conocidos llevaron a la IARC a reclasificar el formaldehído como un carcinógeno humano conocido asociado con el cáncer de seno nasal y el cáncer de nasofaringe. Los estudios de 2009 y 2010 también han mostrado una correlación positiva entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de leucemia, particularmente leucemia mieloide. Los cánceres de nasofaringe y sinonasal son relativamente raros, con una incidencia anual combinada en los Estados Unidos de < 4.000 casos. Aproximadamente 30,000 casos de leucemia mieloide ocurren en los Estados Unidos cada año. Cierta evidencia sugiere que la exposición al formaldehído en el lugar de trabajo contribuye a los cánceres de los senos paranasales. Los profesionales expuestos al formaldehído en su ocupación, como los trabajadores de la industria funeraria y los embalsamadores, mostraron un mayor riesgo de leucemia y cáncer cerebral en comparación con la población general. Otros factores son importantes para determinar el riesgo individual de desarrollar leucemia o cáncer nasofaríngeo. En la levadura, se encuentra que el formaldehído perturba las vías de reparación del ADN y el ciclo celular.
En el entorno residencial, la exposición al formaldehído proviene de varias rutas; El formaldehído puede ser emitido por productos de madera tratada, como madera contrachapada o tableros de partículas, pero también lo producen pinturas, barnices, acabados de pisos y el consumo de cigarrillos. En julio de 2016, la EPA de EE. UU. publicó una versión previa a la publicación de su regla final sobre los estándares de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta. Estas nuevas reglas afectan a los fabricantes, importadores, distribuidores y minoristas de productos que contienen madera compuesta, incluidos tableros de fibra, tableros de partículas y varios productos laminados, quienes deben cumplir con requisitos más estrictos de mantenimiento de registros y etiquetado.
La EPA de EE. UU. no permite más de 0,016 ppm de formaldehído en el aire en edificios nuevos construidos para esa agencia. Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. encontró que una casa nueva midió 0,076 ppm cuando era nueva y 0,045 ppm después de 30 días. La Agencia Federal para el Manejo de Emergencias (FEMA) también ha anunciado límites en los niveles de formaldehído en los remolques comprados por esa agencia. La EPA recomienda el uso de "grado exterior" productos de madera prensada con fenol en lugar de resina de urea para limitar la exposición al formaldehído, ya que los productos de madera prensada que contienen resinas de formaldehído suelen ser una fuente importante de formaldehído en los hogares.
Para la mayoría de las personas, la irritación causada por el formaldehído es temporal y reversible, aunque el formaldehído puede causar alergias y forma parte de la serie de pruebas de parche estándar. En 2005–06, fue el séptimo alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (9,0%). Se recomienda a las personas con alergia al formaldehído que también eviten los liberadores de formaldehído (p. ej., Quaternium-15, imidazolidinyl urea y diazolidinyl urea). Las personas que sufren reacciones alérgicas al formaldehído tienden a presentar lesiones en la piel en las áreas que han tenido contacto directo con la sustancia, como el cuello o los muslos (a menudo debido al formaldehído liberado por la ropa acabada de planchado permanente) o dermatitis en la cara (típicamente de cosméticos). El formaldehído ha sido prohibido en los cosméticos tanto en Suecia como en Japón. Los ojos son los más sensibles a la exposición al formaldehído: el nivel más bajo al que muchas personas pueden comenzar a oler el formaldehído oscila entre 0.05-1 ppm. El valor máximo de concentración en el lugar de trabajo es de 0,3 ppm. En estudios de cámara controlada, las personas comienzan a sentir irritación ocular a alrededor de 0,5 ppm; 5 a 20 por ciento reportan irritación ocular a 0.5 a 1 ppm; y se produjo una mayor certeza para la irritación sensorial a 1 ppm y más. Si bien algunas agencias han utilizado un nivel tan bajo como 0,1 ppm como umbral para la irritación, el panel de expertos descubrió que un nivel de 0,3 ppm protegería contra casi todas las irritaciones. De hecho, el panel de expertos descubrió que un nivel de 1,0 ppm evitaría la irritación de los ojos, el criterio de valoración más sensible, en el 75-95 % de todas las personas expuestas.
Los niveles de formaldehído en los entornos de construcción se ven afectados por una serie de factores. Estos incluyen la potencia de los productos emisores de formaldehído presentes, la relación entre el área de superficie de los materiales emisores y el volumen del espacio, los factores ambientales, la edad del producto, las interacciones con otros materiales y las condiciones de ventilación. El formaldehído se emite a partir de una variedad de materiales de construcción, muebles y productos de consumo. Los tres productos que emiten las concentraciones más altas son tableros de fibra de densidad media, madera contrachapada de madera dura y tableros de partículas. Los factores ambientales como la temperatura y la humedad relativa pueden elevar los niveles porque el formaldehído tiene una alta presión de vapor. Los niveles de formaldehído de los materiales de construcción son más altos cuando un edificio se abre por primera vez porque los materiales tendrían menos tiempo para liberarse del gas. Los niveles de formaldehído disminuyen con el tiempo a medida que se suprimen las fuentes.
Los niveles de formaldehído en el aire se pueden muestrear y analizar de varias maneras, incluidos los monitores pasivos, absorbentes tratados y de impacto. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) tiene métodos de medición numerados 2016, 2541, 3500 y 3800.
Se han informado estudios sobre las interacciones entre el formaldehído y las proteínas a nivel molecular sobre los efectos de la proteína transportadora del cuerpo, la albúmina sérica. La unión de formaldehído afloja la estructura esquelética de la albúmina y provoca la exposición de los aminoácidos del anillo aromático en la región hidrofóbica interna. Los síntomas pueden afectar la conciencia personal, haciendo que uno se sienta cansado o fatigado.
También se ha demostrado que la inhalación de formaldehído causa estrés oxidativo e inflamación en animales. Los ratones estudiados durante una exposición a una dosis alta de formaldehído (3ppm) mostraron niveles elevados de NO-3 en plasma. Este resultado sugiere que la inhalación de ácidos grasos disminuye la producción de NO o aumenta la eliminación de NO, lo que puede ser un mecanismo antiestrés en el cuerpo. La inhalación de formaldehído cambia la sensibilidad del sistema inmunológico, lo que influye en el estrés oxidativo.
En junio de 2011, la duodécima edición del Informe sobre carcinógenos (RoC) del Programa Nacional de Toxicología (NTP, por sus siglas en inglés) cambió el estado de inclusión del formaldehído de "razonablemente anticipado como carcinógeno humano" a "conocido como carcinógeno humano." Al mismo tiempo, se convocó un comité de la Academia Nacional de Ciencias (NAS) y se emitió una revisión independiente del borrador de la evaluación IRIS de la EPA de EE. UU. sobre el formaldehído, que proporciona una evaluación integral de los efectos sobre la salud y estimaciones cuantitativas de los riesgos humanos de efectos adversos.
El formaldehído se produce de forma natural y es "un intermediario esencial en el metabolismo celular de los mamíferos y los seres humanos". "El formaldehído se encuentra en todos los sistemas vivos, desde las plantas hasta los animales y los humanos. Se metaboliza rápidamente en el cuerpo, se descompone rápidamente, no es persistente y no se acumula en el cuerpo."
Prohibiciones internacionales
Varios artículos web afirman que se ha prohibido la fabricación o importación de formaldehído en la Unión Europea (UE) en virtud de la legislación REACH (Registro, evaluación, autorización y restricción de sustancias químicas). Esa es una idea errónea, ya que el formaldehído no figura en el Anexo I del Reglamento (CE) n.º 689/2008 (reglamento sobre exportación e importación de productos químicos peligrosos), ni en una lista prioritaria para la evaluación de riesgos. Sin embargo, el uso de formaldehído está prohibido en ciertas aplicaciones (conservantes para sistemas de procesamiento y enfriamiento de líquidos, productos antimoho, conservantes de fluidos para trabajar metales y productos antiincrustantes) en virtud de la Directiva sobre productos biocidas. En la UE, la concentración máxima permitida de formaldehído en los productos terminados es del 0,2 %, y cualquier producto que supere el 0,05 % debe incluir una advertencia de que el producto contiene formaldehído.
En los Estados Unidos, el Congreso aprobó un proyecto de ley el 7 de julio de 2010 sobre el uso de formaldehído en madera contrachapada, tableros de partículas y tableros de fibra de densidad media. El proyecto de ley limitaba la cantidad permitida de emisiones de formaldehído de estos productos de madera a 0,09 ppm y exigía que las empresas cumplieran con este estándar para enero de 2013. La norma final de la EPA de EE. UU. especificó emisiones máximas de 0,05 ppm de formaldehído para madera contrachapada de madera dura, formaldehído para tableros de partículas, 0,11 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media y 0,13 ppm de formaldehído para tableros de fibra delgados de densidad media."
El formaldehído fue declarado sustancia tóxica por la Ley de Protección Ambiental de Canadá de 1999.
Contaminante en alimentos
Se han desatado escándalos tanto en el susto alimentario de Indonesia de 2005 como en el de Vietnam de 2007 con respecto a la adición de formaldehído a los alimentos para prolongar la vida útil. En 2011, después de una ausencia de cuatro años, las autoridades indonesias encontraron alimentos con formaldehído que se vendían en los mercados de varias regiones del país. En agosto de 2011, al menos en dos supermercados Carrefour, el Subdepartamento de Ganadería y Pesca de Yakarta Central encontró cendol que contenía 10 partes por millón de formaldehído. En 2014, el dueño de dos fábricas de fideos en Bogor, Indonesia, fue arrestado por usar formaldehído en los fideos. Se confiscaron 50 kg de formaldehído. Los alimentos que se sabía que estaban contaminados incluían fideos, pescado salado y tofu. También se rumoreaba que el pollo y la cerveza estaban contaminados. En algunos lugares, como China, los fabricantes todavía usan formaldehído ilegalmente como conservante en los alimentos, lo que expone a las personas a la ingestión de formaldehído. En humanos, se ha demostrado que la ingestión de formaldehído causa vómitos, dolor abdominal, mareos y, en casos extremos, puede causar la muerte. Las pruebas de formaldehído se realizan en sangre y/o en orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas. Otros métodos incluyen detección infrarroja, tubos detectores de gas, etc., de los cuales la cromatografía líquida de alta resolución es la más sensible. A principios de la década de 1900, las plantas lecheras de EE. UU. lo añadían con frecuencia a las botellas de leche como método de pasteurización debido a la falta de conocimiento y la preocupación por la toxicidad del formaldehído.
En 2011, en Nakhon Ratchasima, Tailandia, camiones cargados de pollo podrido fueron tratados con formaldehído para la venta en los que "una gran red" incluyendo 11 mataderos dirigidos por una banda criminal, estuvieron implicados. En 2012, se encontraron mil millones de rupias (casi 100 000 dólares estadounidenses) de pescado importado de Pakistán a Batam, Indonesia, mezclado con formaldehído.
Se ha informado sobre la contaminación de alimentos con formalina en Bangladesh, con tiendas y supermercados que venden frutas, pescados y verduras que han sido tratados con formalina para mantenerlos frescos. Sin embargo, en 2015, se aprobó un proyecto de ley de control de formalina en el Parlamento de Bangladesh con una disposición de cadena perpetua como castigo máximo, así como una multa máxima de 2 000 000 BDT pero no menos de 500 000 BDT. para importar, producir o acaparar formalina sin licencia.
El formaldehído fue uno de los productos químicos utilizados en la producción de alimentos industrializados del siglo XIX que fue investigado por el Dr. Harvey W. Wiley con su famoso 'Poison Squad' como parte del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906, un hito en la historia temprana de la regulación de alimentos en los Estados Unidos.
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