Fitomenadiona
La Fitomenadiona, también conocida como vitamina K1 o filoquinona, es una vitamina que se encuentra en los alimentos y se utiliza Como un suplemento dietético. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.
Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos, como la sobredosis de warfarina, la deficiencia de vitamina K y la ictericia obstructiva. Generalmente se recomienda su uso por vía oral, inyección intramuscular o inyección debajo de la piel. Cuando se administra mediante inyección, los beneficios se observan en dos horas. También se recomienda para prevenir y tratar la hemorragia por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés. Muchos países del mundo optan por inyecciones intramusculares en recién nacidos para mantenerlos a salvo del VKDB. Se considera un tratamiento seguro y cada año salva a muchos niños de la muerte y de un déficit neurológico grave.
Los efectos secundarios cuando se administra mediante inyección pueden incluir dolor en el lugar de la inyección. Pueden ocurrir reacciones alérgicas graves cuando se inyecta en una vena o músculo, pero esto ha sucedido principalmente cuando se administraron por vía intravenosa grandes dosis de cierto tipo de suplemento que contiene aceite de ricino. El uso durante el embarazo se considera seguro; es probable que también esté bien durante la lactancia. Funciona suministrando un componente necesario para producir una serie de factores de coagulación sanguínea. Las fuentes alimenticias incluyen vegetales verdes, aceite vegetal y algunas frutas.
La fitomenadiona se aisló por primera vez en 1939. En 1943, Edward Doisy y Henrik Dam recibieron el Premio Nobel por su descubrimiento.
Terminología
La fitomenadiona a menudo también se llama filoquinona, vitamina K o fitonadiona.
Un estereoisómero de filoquinona se llama vitamina k1 (obsérvese la diferencia en las mayúsculas).
Usos médicos
Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos, incluida la sobredosis de warfarina (también la sobredosis de compuestos similares como el cumatetralilo), la deficiencia de vitamina K y la ictericia obstructiva. Se utiliza para prevenir y tratar la hemorragia por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés.
En Canadá, la fitomenadiona (Hemophyt) está indicada para el tratamiento de la intoxicación por anticoagulantes en perros.
Química
La vitamina K es una vitamina liposoluble que es estable en el aire y la humedad, pero se descompone con la luz solar. K1 es una cetona aromática policíclica, basada en 2-metil-1,4-naftoquinona, con un sustituyente 3-fitilo. Se encuentra de forma natural en una amplia variedad de plantas verdes, particularmente en las hojas, ya que funciona como aceptor de electrones durante la fotosíntesis, formando parte de la cadena de transporte de electrones del fotosistema I.
Función biológica
Animales
La función más conocida de la vitamina K en animales es la de cofactor en la formación de los factores de coagulación II (protrombina), VII, IX y X en el hígado. También es necesaria para la formación de factores anticoagulantes, proteínas C y S. La vitamina K es necesaria para la formación de proteínas óseas.
En términos de distribución, la filoquinona generalmente se presenta en niveles más altos en el hígado, el corazón y el páncreas, pero en niveles más bajos en el cerebro, los riñones y los pulmones.
Plantas y cianobacterias
La vitamina K1 es necesaria para la fotosíntesis de las plantas, donde participa en la cadena de transporte de electrones del fotosistema I.
Biosíntesis
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La vitamina K1 se sintetiza a partir del corismato, un compuesto producido a partir del shikimato a través de la vía del shikimato. La conversión de corismato en vitamina K1 comprende una serie de nueve pasos:
- Chorismate es isomerizado a isochorismate por sintasa isochorismato, o MenF (enzima menaquinona).
- Adición de 2-oxoglutrato a isochorismato por PHYLLO, una proteína multifuncional que comprende tres actividades enzimáticas diferentes (MenD, H y C).
- Eliminación del pyruvato por PHYLLO.
- Aromatización para producir o-succinyl benzoate por PHYLLO.
- O-succinylbenzoate activation to corresponding CoA ester by MenE.
- Naphthoate ring formation by naphthoate synthase (MenB/NS).
- La liberación tiolítica de CoA por una tioesterasa (MenH).
- Acoplamiento de la cadena de fitol al anillo de naftosato (MenA/ABC4).
- Metilación del precursor en la posición 3 (MenG).