Fitol
Phytol (florasol, phytosol) es un alcohol diterpénico hidrogenado acíclico que se utiliza como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E y vitamina K1, así como en la industria de las fragancias. Sus otros usos comerciales incluyen cosméticos, champús, jabones de tocador y detergentes, así como en algunos destilados de cannabis como diluyente o aromatizante. Se ha estimado que su uso mundial es de aproximadamente 0,1 a 1,0 toneladas métricas por año.
Farmacología
Humanos
La enfermedad de Refsum (también conocida como enfermedad de Refsum del adulto) es un trastorno autosómico recesivo que resulta en la acumulación de reservas tóxicas de ácido fitánico en los tejidos y frecuentemente se manifiesta como una combinación variable de polineuropatía periférica, ataxia cerebelosa, retinitis pigmentosa, anosmia, y pérdida de audición. Aunque los humanos no pueden obtener ácido fitánico de la clorofila, pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico. Por tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar la ingesta de ácido fitánico y fitol libre. Se ha informado de la cantidad de fitol libre en numerosos productos alimenticios.
Ratas
Se descubrió que causa hemorragia pulmonar y necrosis de la nariz, la garganta y el tejido pulmonar cuando se expone en aerosol a ratas Sprague Dawley, sin que se haya establecido un rango de dosis seguro. La mayoría de las ratas fitol resultaron muertas o moribundas, lo que llevó a la finalización del estudio de 14 días al segundo día.
Otros vertebrados
En los rumiantes, la fermentación intestinal de los materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila, que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en grasas. En hígado de tiburón produce prístano.
Historia
Controversia
En 2020, Tokyo Smoke, una empresa canadiense de cannabis propiedad de Canopy Growth en ese momento; retiró de sus estantes todos los productos que contenían fitol y dio un plazo de 48 horas a los proveedores, exigiendo una 'confirmación por escrito' si estuviera incluido. Un año después, David Heldreth, ex CSO de True Terpenes, una empresa que todavía lo incluía como producto; junto con Andrew Freedman, investigaron el asunto y presentaron una solicitud en virtud de la Ley de Acceso a la Información para eliminar la redacción del estudio que provocó la eliminación del producto. Ese mismo año, el gobierno canadiense publicó una enmienda a las regulaciones canadienses sobre el cannabis en relación con los "sabores en los extractos de cannabis".
Roles en la naturaleza
Se informa que los insectos, como el escarabajo pulga del zumaque, utilizan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico) como elementos químicos disuasorios contra la depredación. Estos compuestos se originan a partir de plantas hospedantes.
Se ha proporcionado evidencia indirecta de que, a diferencia de los humanos, diversos primates no humanos pueden obtener cantidades significativas de fitol a partir de la fermentación de materiales vegetales en el intestino posterior.
Modulador de transcripción
Se ha informado que el fitol y/o sus metabolitos se unen y/o activan los factores de transcripción PPAR-alfa y el receptor de retinoides X (RXR). Los metabolitos ácido fitánico y ácido pristánico son ligandos naturales. En ratones, el fitol oral induce una proliferación masiva de peroxisomas en varios órganos.
Posibles aplicaciones biomédicas
El fitol ha sido investigado por sus posibles efectos ansiolíticos, moduladores del metabolismo, citotóxicos, antioxidantes, inductores de autofagia y apoptosis, antinociceptivos, antiinflamatorios, inmunomoduladores y antimicrobianos.
Biomarcador geoquímico
El fitol es probablemente el compuesto isoprenoide acíclico más abundante presente en la biosfera y sus productos de degradación se han utilizado como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos.