El fenoterol es un agonista de los receptores adrenérgicos β. Está clasificado como un agonista simpaticomimético β2 y un medicamento broncodilatador inhalado para el asma.
Boehringer Ingelheim produce y vende fenoterol como Berotec N y en combinación con ipratropio como Berodual N.
Se patentó en 1962 y comenzó a utilizarse con fines médicos en 1971, pero en la década de 1980 surgieron preocupaciones sobre su seguridad y su uso se asociaba a un mayor riesgo de muerte (ver más abajo).
Efectos adversos y toxicidad
Fenoterol marca como Berotec
El fenoterol es un agonista β2 de acción corta que también estimula los receptores β1. El fenoterol tiene más toxicidad cardiovascular que la isoprenalina o el salbutamol. El fenoterol se utilizó ampliamente en Nueva Zelanda a fines de la década de 1970 y en la década de 1980 hasta que se eliminó de la tarifa de medicamentos de Nueva Zelanda en 1989 porque su introducción y uso generalizado se asoció con una epidemia de muertes por asma. Una serie de estudios de casos y controles demostró que los asmáticos que usaban fenoterol tenían más probabilidades de morir de asma en comparación con los controles tratados con agonistas beta alternativos; este riesgo de muertes por asma era particularmente alto en los asmáticos graves. La tasa de mortalidad disminuyó después de la suspensión del fenoterol sin evidencia que respalde una explicación alternativa para el aumento y la disminución abruptos en las muertes por asma. Los datos no respaldaron la confusión por gravedad como explicación del exceso de mortalidad. Hay agonistas beta alternativos de acción corta que no se han asociado con un aumento de la mortalidad, por ejemplo, el salbutamol.
Stereoisomers
El 5-(1-hidroxi-2-{[2-(4-hidroxifenil)-1-metiletil]amino}etil)benceno-1,3-diol es una molécula con dos centros estereogénicos diferentes. Por lo tanto, pueden existir cuatro estereoisómeros, los estereoisómeros (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- y (S,S)- (véase la figura siguiente). El fenoterol es un racemato de los enantiómeros (R,R)- y (S,S). Este racemato es de 9 a 20 veces más eficaz que el racemato de los enantiómeros (R,S) y (S,R).
Cuatro estereoisómeros de 5-(1-hidroxi-2-{[2-(4-hidroxifenilo)-1-metil]amino}etil)benzene-1,3-diol
Referencias
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