Fenolftaleína
La fenolftaleína (feh-NOL(F)-thə-leen) es un compuesto químico de fórmula C20H14O4 y suele escribirse como "HIn", "HPh", " phph" o simplemente "Teléfono" en notación abreviada. La fenolftaleína se utiliza a menudo como indicador en las valoraciones ácido-base. Para esta aplicación se vuelve incoloro en soluciones ácidas y rosado en soluciones básicas. Pertenece a la clase de tintes conocidos como tintes de ftaleína.
La fenolftaleína es ligeramente soluble en agua y, por lo general, se disuelve en alcoholes para su uso en experimentos. Es un ácido débil, que puede perder iones H+ en solución. La molécula de fenolftaleína no ionizada es incolora y el ión de fenolftaleína doblemente desprotonado es fucsia. La pérdida adicional de protones en pH más altos ocurre lentamente y conduce a una forma incolora. El ion de fenolftaleína en ácido sulfúrico concentrado es de color rojo anaranjado debido a la sulfonación.
Usos
Indicador de pH
| Phenolphthalein (pH indicador) | ||
| infra pH 8.3 | arriba pH 10.0 | |
| 8.3 | ⇌ | 10.0 |
El uso común de la fenolftaleína es como indicador en valoraciones ácido-base. También sirve como componente del indicador universal, junto con el rojo de metilo, el azul de bromotimol y el azul de timol.
La fenolftaleína adopta diferentes formas en solución acuosa dependiendo del pH de la solución. Existe inconsistencia en la literatura con respecto a las formas hidratadas de los compuestos y el color en ácido sulfúrico. Wittke informó en 1983 que, en condiciones fuertemente ácidas, existe en forma protonada (HIn+), proporcionando una coloración naranja. Sin embargo, un artículo posterior sugirió que este color se debe a la sulfonación a fenolsulfonftaleína.
Entre condiciones fuertemente ácidas y ligeramente básicas, la forma de lactona (HIn) es incolora. La forma de fenolato doblemente desprotonada (In2-) (la forma de anión del fenol) da el familiar color rosa. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se convierte en su forma In(OH)3−, y su color rosa experimenta una reacción de desvanecimiento bastante lenta y se vuelve completamente incolora cuando el pH es superior a 13.
Los valores pKA de la fenolftaleína fueron 9,05, 9,50 y 12, mientras que los de la fenolftaleína son 1,2 y 7,70.
| Especies | H3In+ | H2In | In2 - 2 | In(OH)3 - 3 |
|---|---|---|---|---|
| Estructura |  |  |  |  |
| Modelo |  |  |  |  |
| p H | en H2SO4 | 0 a 8.3 | 8.3−10.0 | ■12 |
| Condiciones | fuertemente ácido | ácido o casi neutro | básicos | básicos |
| Color | naranja | incoloro | rosa a fucsia | incoloro |
| Imagen |  |  |
 |
| Una animación del mecanismo de reacción dependiente del pH: H3In+ → H2In → In2 - 2 → In(OH)3 - 3 |
Carbonatación del hormigón
La sensibilidad al pH de la fenolftaleína se aprovecha en otras aplicaciones: el concreto tiene un pH naturalmente alto debido al hidróxido de calcio que se forma cuando el cemento Portland reacciona con el agua. A medida que el concreto reacciona con el dióxido de carbono en la atmósfera, el pH disminuye a 8.5-9. Cuando se aplica una solución de fenolftaleína al 1% al concreto normal, se vuelve rosa brillante. Sin embargo, si permanece incoloro, indica que el hormigón ha sufrido una carbonatación. En una aplicación similar, algunas masillas utilizadas para reparar agujeros en paneles de yeso contienen fenolftaleína. Cuando se aplica, el material de masilla básico conserva un color rosa; cuando la masilla se ha curado por reacción con el dióxido de carbono atmosférico, el color rosa se desvanece.
Educación
En una solución muy básica, el cambio lento de fenolftaleína de rosa a incoloro a medida que se convierte a su forma Ph(OH)3− se usa en las clases de química para el estudio de la reacción cinética.
Entretenimiento
La fenolftaleína se usa en juguetes, por ejemplo, como componente de tintas que desaparecen o tintes que desaparecen en el "Hollywood Hair" Pelo de Barbie. En la tinta, se mezcla con hidróxido de sodio, que reacciona con el dióxido de carbono del aire. Esta reacción hace que el pH caiga por debajo del umbral de cambio de color a medida que la reacción libera iones de hidrógeno:
- Oh-aq) + CO2g) → CO2−3aq) + H+aq).
Para desarrollar el cabello y la "magia" patrones gráficos, la tinta se rocía con una solución de hidróxido, lo que conduce a la aparición de los gráficos ocultos por el mismo mecanismo descrito anteriormente para el cambio de color en solución alcalina. El patrón eventualmente desaparecerá nuevamente debido a la reacción con el dióxido de carbono. La timolftaleína se usa con el mismo propósito y de la misma manera, cuando se desea un color azul.
Usos médicos
La fenolftaleína se ha utilizado durante más de un siglo como laxante, pero ahora se está eliminando de los laxantes de venta libre debido al riesgo de carcinogenicidad. Los productos laxantes que antes contenían fenofaleína a menudo se han reformulado para tener ingredientes activos alternativos: Feen-a-Mint cambió a bisacodilo y Ex-Lax se cambió a un extracto de sen.
La timolftaleína es un laxante relacionado hecho de timol.
A pesar de las preocupaciones sobre su carcinogenicidad, es poco probable que el uso de fenolftaleína como laxante cause cáncer de ovario. Se ha descubierto que la fenolftaleína inhibe la entrada de calcio celular humano a través de la entrada de calcio operada por el almacenamiento (SOCE, consulte Canal activado por liberación de calcio § Estructura). Esto se logra mediante la inhibición de la trombina y la tapsigargina, dos activadores de SOCE que aumentan el calcio libre intracelular.
La fenolftaleína se ha añadido a la lista de candidatos de la Agencia Europea de Sustancias Químicas para Sustancias Extremadamente Preocupantes (SVHC).
Una forma reducida de fenolftaleína, la fenolftaleína, que es incolora, se usa en una prueba para identificar sustancias que se cree que contienen sangre, comúnmente conocida como prueba de Kastle-Meyer. Se recoge una muestra seca con un hisopo o papel de filtro. Se gotean sobre la muestra unas gotas de alcohol, luego unas gotas de fenolftalina y finalmente unas gotas de peróxido de hidrógeno. Si la muestra contiene hemoglobina, se volverá rosa inmediatamente después de agregar el peróxido, debido a la generación de fenolftaleína. Una prueba positiva indica que la muestra contiene hemoglobina y, por lo tanto, es probable que sea sangre. Un falso positivo puede resultar de la presencia de sustancias con actividad catalítica similar a la hemoglobina. Esta prueba no es destructiva para la muestra; se puede conservar y utilizar en pruebas posteriores. Esta prueba tiene la misma reacción con la sangre de cualquier animal cuya sangre contenga hemoglobina, incluidos casi todos los vertebrados; Se requerirían más pruebas para determinar si se originó en un ser humano.
Síntesis
La fenolftaleína se puede sintetizar por condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas. Fue descubierto en 1871 por Adolf von Baeyer.
La reacción también puede ser catalizada por una mezcla de cloruro de zinc y cloruro de tionilo.
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