Fenilhidrazina
La fenilhidrazina es un compuesto químico con la fórmula C6H5NHNH2. Suele abreviarse como PhNHNH2. También se encuentra en hongos comestibles.
Propiedades
La fenilhidrazina forma prismas monoclínicos que se funden y forman un aceite a temperatura ambiente que puede volverse de color amarillo a rojo oscuro al exponerse al aire. La fenilhidrazina es miscible con etanol, éter dietílico, cloroformo y benceno. Es poco soluble en agua.
Preparación
La fenilhidrazina se prepara haciendo reaccionar anilina con nitrito de sodio en presencia de cloruro de hidrógeno para formar la sal de diazonio, que posteriormente se reduce utilizando sulfito de sodio en presencia de hidróxido de sodio para formar el producto final.
Historia
La fenilhidrazina fue el primer derivado de hidrazina caracterizado, según informó Hermann Emil Fischer en 1875. La preparó mediante la reducción de una sal de fenil diazonio utilizando sales de sulfito. Fischer utilizó la fenilhidrazina para caracterizar los azúcares mediante la formación de hidrazonas conocidas como osazonas con el azúcar aldehído. También demostró en este primer artículo muchas de las propiedades clave reconocidas para las hidrazinas.
Usos
La fenilhidrazina se utiliza para preparar indoles mediante la síntesis de indoles de Fischer, que son intermediarios en la síntesis de diversos colorantes y productos farmacéuticos.
La fenilhidrazina se utiliza para formar fenilhidrazonas a partir de mezclas naturales de azúcares simples, con el fin de que los distintos azúcares se puedan separar fácilmente entre sí.
Esta molécula también se utiliza para inducir anemia hemolítica aguda en modelos animales.
Seguridad
La exposición a la fenilhidrazina puede causar dermatitis de contacto, anemia hemolítica y daño hepático.
Referencias
- ^ a b c Índice de Merck, 11a edición, 7264.
- ^ Propiedades de componentes puros
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0499". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Phenylhydrazine". Inmediatamente peligrosas para las concentraciones de vida o salud (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Andersson, H. C.; Gry, Jørn (2004). Fenilhidrazinas en el hongo cultivado (Agaricus bisporus). Consejo Nórdico de Ministros. ISBN 9789289301978.
- ^ Índice de Merck de Productos Químicos y Medicamentos, 9a edición. monografía 7098
- ^ Comité Nobel Emil Fischer - Biographical
- ^ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
- ^ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (1976). Introducción a la química orgánica. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.
Enlaces externos
- Fenilhidrazinas en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU.
- PubChem
- Propiedades químicas adicionales de fenilhidrazina
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
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