Fenilacetona
La
fenilacetona, también conocida como fenil-2-propanona, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5. CH2COCH3. Es un aceite incoloro soluble en disolventes orgánicos. Es un derivado de benceno monosustituido, que consiste en una acetona unida a un grupo fenilo. Como tal, su nombre sistemático IUPAC es 1-fenil-2-propanona.
Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina, donde se la conoce comúnmente como P2P. Debido a que los laboratorios de drogas ilícitas usaban fenilacetona para producir anfetaminas, la fenilacetona fue declarada sustancia controlada de lista II en los Estados Unidos en 1980. En los seres humanos, la fenilacetona se produce como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3.
Síntesis
Hay muchas rutas para sintetizar fenilacetona. La industria utiliza la descarboxilación cetónica en fase gaseosa del ácido fenilacético utilizando ácido acético sobre un catalizador ácido sólido de ceria-alúmina. Se ha descrito una reacción relacionada a escala de laboratorio.
Una ruta alternativa es la isomerización de óxido de fenilpropileno catalizada por zeolita. Otra síntesis de laboratorio implica rutas convencionales que incluyen la reacción de alquilación de Friedel-Crafts de cloroacetona con benceno en presencia de un catalizador de cloruro de aluminio.
Metabolismo de las anfetaminas
Vías metabólicas de la anfetamina en humanos |
La fenilacetona es un intermediario en la biodegradación de la anfetamina. En el hígado humano, la monooxigenasa 3 (FMO3) que contiene flavina desamina las anfetaminas en fenilacetona, que no es tóxica para los humanos. La fenilacetona se oxida a ácido benzoico, que se convierte en ácido hipúrico mediante las enzimas glicina N-aciltransferasa (GLYAT) antes de su excreción.
La fenilacetona puede sufrir parahidroxilación a 4-hidroxifenilacetona, que se produce como metabolito de la anfetamina en el cuerpo humano.
Regulación y cultura
Para prevenir la síntesis ilícita de anfetaminas a partir de fenilacetona, el precursor ácido fenilacético está sujeto a regulación en los Estados Unidos en virtud de la Ley de Tráfico y Desvío de Productos Químicos.
En la serie de televisión Breaking Bad, Walter White fabrica metanfetamina utilizando fenilacetona y metilamina mediante una reacción de aminación reductora. White produjo fenilacetona en un horno tubular usando ácido fenilacético y ácido acético.
