Eugenol

Eugenol es un guayacol con cadena alilo sustituida, un miembro de la clase de compuestos químicos alilbenceno. Es un líquido aceitoso aromático, de incoloro a amarillo pálido, extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente de clavo, nuez moscada, canela, albahaca y laurel. Está presente en concentraciones del 80 al 90 % en el aceite de yema de clavo y del 82 al 88 % en el aceite de hoja de clavo. Eugenol tiene un aroma agradable, especiado y parecido al clavo. El nombre se deriva de Eugenia caryophyllata, el antiguo término de la nomenclatura linneana para el clavo. El nombre actualmente aceptado es Syzygium aromaticum.

Biosíntesis

La biosíntesis del eugenol comienza con el aminoácido tirosina. La L-tirosina se convierte en ácido p-cumárico mediante la enzima tirosina amoníaco liasa (TAL). A partir de aquí, el ácido p-cumárico se convierte en ácido cafeico mediante la p-cumarato 3-hidroxilasa utilizando oxígeno y NADPH. Luego, la S-adenosilmetionina (SAM) se usa para metilar el ácido cafeico, formando ácido ferúlico, que a su vez se convierte en feruloil-CoA mediante la enzima 4-hidroxicinamoil-CoA ligasa (4CL). A continuación, la cinamoil-CoA reductasa (CCR) reduce el feruloil-CoA a coniferaldehído. Luego, el coniferaldehído se reduce aún más a alcohol coniferílico mediante la cinamil-alcohol deshidrogenasa (CAD) o la sinapil-alcohol deshidrogenasa (SAD). Luego, el alcohol coniferílico se convierte en un éster en presencia del sustrato CH₃COSCoA, formando acetato de coniferilo. Finalmente, el acetato de coniferilo se convierte en eugenol mediante la enzima eugenol sintasa 1 y el uso de NADPH.

Farmacología

El eugenol y el timol poseen propiedades anestésicas generales. Como muchos otros agentes anestésicos, estos 2-alquil(oxi)fenoles actúan como moduladores alostéricos positivos del receptor GABA_A. Aunque el eugenol y el timol son demasiado tóxicos y no lo suficientemente potentes para usarse clínicamente, estos hallazgos llevaron al desarrollo de fármacos anestésicos con 2 fenoles sustituidos, incluido el propanidida (posteriormente retirado) y el ampliamente utilizado propofol. El eugenol y la miristicina estructuralmente similar tienen la propiedad común de inhibir la MAO-A y la MAO-B in vitro.

En humanos, la excreción completa ocurre dentro de las 24 horas y los metabolitos son en su mayoría conjugados de eugenol.

Usos

Humanos

El eugenol se utiliza como ingrediente saborizante o aromático en tés, carnes, pasteles, perfumes, cosméticos, saborizantes y aceites esenciales. También se utiliza como antiséptico y anestésico local. El eugenol se puede combinar con óxido de zinc para formar eugenol de óxido de zinc que tiene aplicaciones de restauración y prostodoncia en odontología. Para las personas con alveolitis seca como complicación de la extracción del diente, empacar la alveolitis seca con una pasta de eugenol y óxido de zinc sobre una gasa de yodoformo es eficaz para reducir el dolor agudo. La pasta de eugenol y óxido de zinc también se utiliza para sellar el conducto radicular.

Insectos y peces

Es atractivo para los machos de varias especies de abejas orquídeas, que aparentemente recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. También atrae a las hembras de los escarabajos del pepino.

El eugenol y el isoeugenol, ambos compuestos de aroma floral volátil, son catalizados por un único tipo de enzima en el género Gymnadenia y el gen que codifica esta enzima es el primer gen funcionalmente caracterizado en estas especies. . El eugenol es un ingrediente de algunos insecticidas.

El aceite de clavo es común como anestésico para uso en peces de acuario, así como en peces silvestres cuando se toman muestras con fines de investigación y manejo. Cuando está disponible, presenta un método humanitario para sacrificar a los peces enfermos y enfermos, ya sea mediante sobredosis directa o para inducir el sueño antes de una sobredosis de eugenol.

Otro

El eugenol es un ingrediente de algunos fungicidas y productos para el control de malezas utilizados en prácticas agrícolas en la Unión Europea. Se utiliza en cientos de productos para el hogar, como pesticidas, cuidado de mascotas, lavandería, limpieza y productos de papel o para vehículos.

Toxicidad

Tomado por vía oral en dosis altas durante períodos crónicos, el eugenol puede causar toxicidad hepática. Es posible una sobredosis que cause una amplia gama de síntomas como hematuria (sangre en la orina), convulsiones, diarrea, náuseas, pérdida del conocimiento, mareos, taquicardia (frecuencia cardíaca rápida) o lesión renal aguda. La N-acetilcisteína se puede utilizar para tratar a personas con sobredosis de eugenol o aceite de clavo.

Como alergénica

El eugenol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería ya que algunas personas pueden sensibilizarse; sin embargo, se discute el grado en que el eugenol puede causar una reacción alérgica en humanos.

Eugenol es un componente de bálsamo del Perú, al que algunas personas son alérgicas. Cuando el eugenol se utiliza en preparaciones dentales como pastas quirúrgicas, embalaje dental y cemento dental, puede causar estematitis de contacto y quimioterapia alérgica. La alergia se puede descubrir mediante una prueba de parche.

Aparición natural

El eugenol se encuentra naturalmente en numerosas plantas, incluidas las siguientes:

• Cuernos de madera