Eucaliptol

El eucaliptol (también llamado cineol) es un líquido incoloro monoterpenoide y un éter bicíclico. Tiene un olor fresco parecido al alcanfor y un sabor picante y refrescante. Es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El eucaliptol constituye entre el 70% y el 90% del aceite de eucalipto. El eucaliptol forma aductos cristalinos con ácidos hidrohálicos, o-cresol, resorcinol y ácido fosfórico. La formación de estos aductos es útil para la purificación.

En 1870, F. S. Cloez identificó y le atribuyó el nombre de "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus.

Usos

Debido a su agradable aroma y sabor especiado, el eucaliptol se utiliza en aromas, fragancias y cosméticos. El aceite de eucalipto a base de cineola se utiliza como saborizante en niveles bajos (0,002%) en diversos productos, incluidos productos de panadería, confitería, productos cárnicos y bebidas. En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas tabacaleras, el eucaliptol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Se afirma que se agrega para mejorar el sabor.

El eucaliptol es un ingrediente de los enjuagues bucales comerciales y se ha utilizado en la medicina tradicional como supresor de la tos.

Otro

El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos.

Por el contrario, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas, que reúnen el químico para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. Uno de esos estudios con Euglossa imperialis, una especie de abeja orquídea no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos abandonaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se cree que es importante para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas.

Toxicología

El eucaliptol tiene una toxicidad (LD50) de 2,48 gramos por kg (rata). Es probable que la ingestión en cantidades significativas cause dolor de cabeza y malestar gástrico, como náuseas y vómitos. Debido a su baja viscosidad, puede ingresar directamente a los pulmones si se ingiere o si posteriormente se vomita. Una vez en los pulmones, es difícil eliminarlo y puede causar delirio, convulsiones, lesiones graves o la muerte.

Biosíntesis

El eucaliptol se genera de geranil pyrofosfato (GPP) que se isomeriza a (S)-difosfato linfol (LPP). Ionización del pirofosfato, catalizada por cineole synthase, produce eucalyptol. El proceso implica la intermediación de la cación de alfa-terpinilo.

Plantas que contienen eucaliptol