Etilo

En química, un grupo etilo es un sustituyente alquilo derivado del etano (C ₂ H ₆). Tiene la fórmula –CH ₂ CH ₃ y muy a menudo se abrevia Et. El etilo se usa en la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC para un resto saturado de dos carbonos en una molécula, mientras que el prefijo "eth-" se usa para indicar la presencia de dos átomos de carbono en la molécula.

Etilación

La etilación es la formación de un compuesto por introducción del grupo etilo. El ejemplo más practicado de esta reacción es la etilación del benceno con etileno para producir etilbenceno, un precursor del estireno, que es un precursor del poliestireno. En 1999 se produjeron aproximadamente 24,7 millones de toneladas de etilbenceno.

Muchos compuestos que contienen etilo se generan por etilación electrófila, es decir, tratamiento de nucleófilos con fuentes de Et. El tetrafluoroborato de trietiloxonio [Et ₃ O] BF ₄ es un reactivo de este tipo. Para buenos nucleófilos, se emplean reactivos menos electrofílicos, como los haluros de etilo.

Estereoquímica

En los compuestos etilados asimétricos, los protones de metileno en el sustituyente etilo son diastereotópicos. Se sabe que los reactivos quirales modifican estereoselectivamente dichos sustituyentes.

Etimología

El nombre del grupo se deriva de Aether, el dios elemental griego primogénito del aire (y en ese momento un término general para cualquier compuesto altamente volátil) y "hyle", que se refiere a "cosas". El nombre "etilo" fue acuñado en 1835 por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius.