Etilfenidato

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El etilfenidato (EPH) es un estimulante del sistema nervioso central (SNC) y un análogo cercano del metilfenidato.

El etilfenidato actúa como un inhibidor de la recaptación de noradrenalina y dopamina, lo que significa que aumenta eficazmente los niveles de los neurotransmisores noradrenalina y dopamina en el cerebro, al unirse y bloquear parcialmente las proteínas transportadoras que normalmente eliminan dichas monoaminas de la hendidura sináptica.El etilfenidato, al ser casi idéntico al metilfenidato tanto en estructura como en farmacodinámica, probablemente no actúe únicamente como un inhibidor "clásico" de la recaptación, sino principalmente como un agonista inverso del transportador de dopamina (DAT), induciendo la inversión del transportador de dopamina y la posterior liberación de dopamina desde la terminal axónica hacia la hendidura sináptica de una manera similar, pero distinta, a las anfetaminas.

Farmacología

Farmacocinética

El etilfenidato se metaboliza en metilfenidato y ácido ritalínico.

Se pueden formar pequeñas cantidades de etilfenidato in vivo cuando se ingieren simultáneamente etanol y metilfenidato, mediante transesterificación hepática. La formación de etilfenidato parece ser más común cuando se consumen simultáneamente grandes cantidades de metilfenidato y alcohol, como en casos de uso no médico o sobredosis. Sin embargo, el proceso de transesterificación de metilfenidato a etilfenidato, tal como se analizó en hígado de ratones, fue dominante en el enantiómero (−) inactivo, pero mostró una concentración plasmática máxima prolongada y aumentada del enantiómero (+) activo del metilfenidato. Además, solo un pequeño porcentaje del metilfenidato consumido se convierte en etilfenidato.

También se sabe que este proceso de transesterificación dependiente de la carboxilesterasa ocurre cuando se consumen juntos cocaína y alcohol, formándose cocaetileno.

Farmacodynamics

Todos los datos disponibles sobre la farmacodinamia del etilfenidato provienen de estudios realizados en roedores. El etilfenidato es más selectivo para el transportador de dopamina (DAT) que el metilfenidato, con una eficacia similar a la del compuesto original, pero significativamente menor sobre el transportador de noradrenalina (NET). Su perfil farmacodinámico dopaminérgico es casi idéntico al del metilfenidato y es el principal responsable de sus efectos eufóricos y de refuerzo.La relación eudísmica del etilfenidato es superior a la del metilfenidato.A continuación se presenta el perfil de unión del etilfenidato en ratones, junto con el del metilfenidato. Se presentan las cifras de los enantiómeros racémico y dextrorrotatorio:
Compuesto DAT

vinculante Ki (nM)

Binding

NET Ki (nM)

Uptake

DA IC50 (nM)

Uptake

NE IC50 (nM)

d- metilfenidato1394082846
d-ethylphenidate276247924247
dl-metilfenidato10515602431
dl-ethylphenidate382482482408

Legalidad

  • El etilfenidato es un medicamento programado II en virtud de la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas.
  • El etilfenidato es ilegal en Holanda, ya que la lista de leyes del opio I la cubre, a partir del 27 de abril de 2018
  • En los Estados Unidos, a partir del 21 de noviembre de 2024, Etheylphenidate fue colocado en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas.
    • On September 22, 2023, the DEA filed a proposed rule for placement of Ethylphenidate into Schedule I status. Public commenting opened on September 22, 2023, and closed on November 21, 2023.
  • Ethylphenidate was made schedule Yo a nivel estatal en Alabama el 18 de marzo de 2014.
  • El etilfenidato es ilegal en Suecia al 15 de diciembre de 2012.
  • El etilfenidato es ilegal para la fabricación, distribución o importación en el Reino Unido, a partir del 10 de abril de 2015 se ha colocado bajo una Orden de Medicamentos de Clase Temporal que lo sitúa automáticamente en una categoría Clase-B. Aunque normalmente el TCDO sólo duraría 1 año, el ACMD informó que, dado que su prevalencia de invocación del MPA había disminuido significativamente, y que había sido difícil recopilar información sobre el medicamento. Como resultado de ello, solicitaron que el TCDO se prorrogara un año más a partir del 26 de junio de 2016.
  • El etilfenidato es ilegal en Jersey bajo la Ley de uso indebido de drogas (Jersey) de 1978.
  • La legislación estatal y federal de Australia contiene disposiciones que significan que los análogos de las drogas controladas también están comprendidos en la legislación. El etilfenidato sería un análogo del metilfenidato en virtud de esta legislación.
  • El etilfenidato se controla en Canadá en virtud de la Ley de drogas y sustancias controladas en virtud de la Lista III al 5 de mayo de 2017.
  • El etilfenidato es ilegal en Alemania al 7 de mayo de 2013.
  • Ethylphenidate es ilegal en Austria por la "Neue Psychoaktive Substanzen Gesetz" (Nueva Ley de Sustancias Psicoactivas) NPSG desde el 1 de enero de 2012
  • El etilfenidato es ilegal en Dinamarca al 1 de febrero de 2013.
  • El etilfenidato es ilegal en Polonia por "la Ley de Lucha contra la Adicción a las Drogas" desde el 1 de julio de 2015.
  • Es ilegal en Lituania utilizar, comprar, poseer, transportar, vender o importar Etilfenidato a partir de 2015
  • En octubre de 2015, el etilfenidato es una sustancia controlada en China.
  • En Finlandia el etilfenidato está previsto en el decreto gubernamental sobre sustancias, preparaciones y plantas consideradas como estupefacientes.

Véase también

  • Alcohol (drogas)
  • Ethanol
  • HDEP-28
  • HDMP-28
  • Naphthylisopropylamine
  • Naphyrone
  • 2β-Propanoyl-3β-(2-naphthyl)-tropane (WF-23)
  • Isopropylphenidate
  • Metilfenidato
  • Propylphenidate
  • 3,4-Dichloromethylphenidate
  • 4-Fluoroetilfenidato
  • Cocaetileno (compuesto formado cuando se toman juntos cocaína y etanol)

Referencias

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