Etilamina
La Etilamina, también conocida como etanamina, es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2NH. 2. Este gas incoloro tiene un fuerte olor parecido al amoníaco. Se condensa justo por debajo de la temperatura ambiente hasta formar un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleofílica, como es típico de las aminas. La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y la síntesis orgánica.
Síntesis
La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Lo más común es que el etanol y el amoníaco se combinen en presencia de un catalizador de óxido:
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
En esta reacción, la etilamina se coproduce junto con dietilamina y trietilamina. En total, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos/año de estas tres aminas. También se produce por aminación reductora de acetaldehído.
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
La etilamina se puede preparar por otras vías, pero no son económicas. El etileno y el amoníaco se combinan para dar etilamina en presencia de una amida de sodio o catalizadores básicos relacionados.
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
La hidrogenación de acetonitrilo, acetamida y nitroetano produce etilamina. Estas reacciones pueden realizarse estequiométricamente utilizando hidruro de litio y aluminio. En otra ruta, la etilamina se puede sintetizar mediante sustitución nucleofílica de un haloetano (como cloroetano o bromoetano) con amoníaco, utilizando una base fuerte como hidróxido de potasio. Este método produce cantidades significativas de subproductos, incluidas dietilamina y trietilamina.
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
La etilamina también se produce naturalmente en el cosmos; es un componente de los gases interestelares.
Reacciones
Al igual que otras aminas alifáticas simples, la etilamina es una base débil: el pKa de [CH3CH2NH3 ]+ se ha determinado que es 10,8
La etilamina sufre las reacciones previstas para una alquilamina primaria, como la acilación y la protonación. La reacción con cloruro de sulfurilo seguida de la oxidación de la sulfonamida da dietildiazeno, EtN=NEt. La etilamina se puede oxidar utilizando un oxidante fuerte como el permanganato de potasio para formar acetaldehído.
La etilamina, al igual que otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el litio metálico, ya que proporciona el ion [Li(amina)4]+ y el electrón solvatado. Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados, como naftalenos y alquinos.
Aplicaciones
La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, incluidos la atrazina y la simazina. También se encuentra en productos de caucho.
La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del o-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en la anillo fenilo y su análogo N-etilo), que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina y han sido detectados en el mercado negro, comercializándose para su uso como alucinógeno y tranquilizante recreativo. Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina (antagonismo del receptor NMDA), pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más prominentes.