Éter dietílico

El éter dietílico, o simplemente éter, es un compuesto orgánico de la clase de los éteres con la fórmula C₄H₁₀O, (CH₃CH₂)₂ O o (C₂H_5)2O, a veces abreviado como Et₂O. Es un líquido incoloro, muy volátil, de olor dulce ("olor etéreo") y extremadamente inflamable. Se utiliza habitualmente como disolvente en laboratorios y como líquido de arranque de algunos motores. Antiguamente se utilizaba como anestésico general, hasta que se desarrollaron fármacos no inflamables, como el halotano. Se ha utilizado como droga recreativa para provocar intoxicación.

Producción

La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para producir etanol. Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico sobre soporte sólido y puede ajustarse para producir más éter si surge la necesidad. La deshidratación en fase de vapor de etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95%.

El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorio como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. El etanol se mezcla con un ácido fuerte, normalmente ácido sulfúrico, H₂SO₄. El ácido se disocia en el ambiente acuoso produciendo iones hidronio, [H₃O]⁺. Un ion hidronio protona el átomo de oxígeno electronegativo del etanol, dando a la molécula de etanol una carga positiva:

CH₃CH₂OH + [H₃O]⁺ →₃CH₂Oh.₂]⁺ + H₂O

Un átomo de oxígeno nucleofílico de etanol no protonado desplaza una molécula de agua de la molécula de etanol protonada (electrófila), reformando el ion hidronio y produciendo éter dietílico.

[CH]₃CH₂Oh.₂]⁺ + CH₃CH₂Oh!₃O]⁺ + CH₃CH₂OCH₂CH₃

Esta reacción debe llevarse a cabo a temperaturas inferiores a 150 °C para garantizar que un producto de eliminación (etileno) no sea producto de la reacción. A temperaturas más altas, el etanol se deshidratará para formar etileno. La reacción para producir éter dietílico es reversible, por lo que eventualmente se logra un equilibrio entre reactivos y productos. Para obtener un buen rendimiento de éter es necesario destilar el éter de la mezcla de reacción para disminuir la velocidad de reacción inversa, aprovechando el principio de Le Chatelier.

Otra reacción que se puede utilizar para la preparación de éteres es la síntesis del éter de Williamson, en la que un alcóxido (producido al disolver un metal alcalino en el alcohol que se va a utilizar) realiza una sustitución nucleofílica sobre un haluro de alquilo.

Usos

Es particularmente importante como disolvente en la producción de plásticos de celulosa como el acetato de celulosa.

Combustible

El éter dietílico tiene un alto índice de cetano de 85 a 96 y, en combinación con destilados de petróleo para motores de gasolina y diésel, se utiliza como fluido de arranque debido a su alta volatilidad y bajo punto de inflamación. El líquido de arranque con éter se vende y utiliza en países con climas fríos, ya que puede ayudar a arrancar un motor en frío a temperaturas bajo cero. Por la misma razón, también se utiliza como componente de la mezcla de combustible para motores con carburador de encendido por compresión. En este sentido el éter dietílico es muy similar a uno de sus precursores, el etanol.

Química

El éter dietílico es una base de Lewis dura que reacciona con una variedad de ácidos de Lewis como yodo, fenol y trimetilaluminio, y sus parámetros básicos en el modelo ECW son E_B = 1,80 y C< sub>B = 1,63. El éter dietílico es un disolvente aprótico común en el laboratorio. Tiene solubilidad limitada en agua (6,05 g/(100 ml) a 25 °C) y disuelve 1,5 g/(100 g) (1,0 g/(100 ml)) de agua a 25 °C. Esto, junto con su alta volatilidad, lo hace ideal para su uso como disolvente no polar en la extracción líquido-líquido. Cuando se usa con una solución acuosa, la capa de éter dietílico está encima ya que tiene una densidad menor que el agua. También es un disolvente común para la reacción de Grignard, además de otras reacciones que involucran reactivos organometálicos. Debido a su aplicación en la fabricación de sustancias ilícitas, figura en el precursor de la Tabla II de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas, así como sustancias como la acetona, el tolueno y el ácido sulfúrico.

Anestesia

William T. G. Morton participó en una demostración pública de anestesia con éter el 16 de octubre de 1846 en el Ether Dome de Boston, Massachusetts. Morton había llamado a su preparación de éter, con aceites aromáticos para ocultar su olor, "Letheon" después del río Leteo (Λήθη, que significa "olvido, olvido"). Sin embargo, ahora se sabe que Crawford Williamson Long demostró en privado su uso como anestésico general en cirugía a funcionarios de Georgia, ya el 30 de marzo de 1842, y Long demostró públicamente el uso del éter como anestésico quirúrgico en seis ocasiones. Antes de la manifestación de Boston. Los médicos británicos conocían las propiedades anestésicas del éter ya en 1840, cuando se prescribía ampliamente junto con el opio. El éter dietílico sustituyó en gran medida el uso del cloroformo como anestésico general debido al índice terapéutico más favorable del éter, es decir, una mayor diferencia entre una dosis eficaz y una dosis potencialmente tóxica.

El éter dietílico no deprime el miocardio sino que estimula el sistema nervioso simpático, lo que provoca hipertensión y taquicardia. Se utiliza de forma segura en pacientes con shock ya que preserva el reflejo barorreceptor. Su efecto mínimo sobre la depresión miocárdica y el impulso respiratorio, así como su bajo costo y alto índice terapéutico permiten que se siga utilizando en los países en desarrollo. El éter dietílico también podría mezclarse con otros agentes anestésicos como cloroformo para preparar una mezcla de C.E., o cloroformo y alcohol para preparar A.C.E. mezcla. En el siglo XXI, el éter rara vez se utiliza. El uso de éter inflamable fue desplazado por anestésicos de hidrocarburos fluorados no inflamables. El halotano fue el primer anestésico de este tipo desarrollado y otros anestésicos inhalados utilizados actualmente, como el isoflurano, el desflurano y el sevoflurano, son éteres halogenados. Se descubrió que el éter dietílico tenía efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos postanestésicos. Los agentes anestésicos modernos reducen estos efectos secundarios.

Antes de 2005, estaba en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud para su uso como anestésico.

Medicina

El éter alguna vez se usó en formulaciones farmacéuticas. Una mezcla de alcohol y éter, una parte de éter dietílico y tres partes de etanol, se conocía como "Espíritu de éter", Hoffman's Anodyne o Hoffman's Drops. En los Estados Unidos, este brebaje fue eliminado de la Farmacopea en algún momento antes de junio de 1917, ya que un estudio publicado por William Procter, Jr. en el American Journal of Pharmacy ya en 1852 demostró que había Se pueden encontrar diferencias en la formulación entre los fabricantes comerciales, entre la farmacopea internacional y con la receta original de Hoffman. También se utiliza para tratar el hipo mediante instilación en la cavidad nasal.

Recreación

Los efectos anestésicos y embriagadores del éter lo han convertido en una droga recreativa. El éter dietílico en dosis anestésica es un inhalante que tiene una larga historia de uso recreativo. Una desventaja es la alta inflamabilidad, especialmente en combinación con oxígeno. Una ventaja es un margen bien definido entre las dosis terapéuticas y tóxicas, lo que significa que uno perdería el conocimiento antes de alcanzar niveles peligrosos de éter disuelto en la sangre. De olor fuerte y denso, el éter provoca irritación de las mucosas respiratorias y resulta incómodo para respirar, y en caso de sobredosis provoca salivación, vómitos, tos o espasmos. En concentraciones del 3 al 5% en el aire, se puede lograr lentamente un efecto anestésico en 15 a 20 minutos respirando aproximadamente 15 a 20 ml de éter, dependiendo del peso corporal y la condición física. El éter provoca una etapa de excitación muy larga antes del desmayo.

El uso recreativo del éter también tuvo lugar en fiestas organizadas en el siglo XIX llamadas éter frolics, donde se animaba a los invitados a inhalar cantidades terapéuticas de éter dietílico u óxido nitroso, produciendo un estado de excitación. Long, así como sus colegas dentistas Horace Wells, William Edward Clarke y William T. G. Morton observaron que durante estas reuniones, las personas a menudo experimentaban lesiones menores pero no parecían mostrar ninguna reacción a la lesión, ni recuerdo de lo que había sucedido, lo que demuestra el éter. ;s efectos anestésicos.

En el siglo XIX y principios del XX, beber éter era popular entre los campesinos polacos. Es una droga recreativa tradicional y todavía relativamente popular entre los lemkos. Por lo general, se consume en una pequeña cantidad (kropka, o "dot") vertida sobre leche, agua azucarada o jugo de naranja en un vaso de chupito. Como droga, se sabe que causa dependencia psicológica, a veces denominada eteromanía.

Metabolismo

Se propone una enzima citocromo P450 para metabolizar el éter dietílico.

El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por tanto, ralentiza el metabolismo del etanol. También inhibe el metabolismo de otros fármacos que requieren metabolismo oxidativo. Por ejemplo, el diazepam requiere oxidación hepática, mientras que su metabolito oxidado oxazepam no.

Seguridad y estabilidad

El éter dietílico es extremadamente inflamable y puede formar mezclas explosivas de vapor y aire.

Dado que el éter es más pesado que el aire, puede acumularse cerca del suelo y el vapor puede viajar distancias considerables hasta fuentes de ignición. El éter se encenderá si se expone a una llama abierta, aunque debido a su alta inflamabilidad, no se requiere una llama abierta para la ignición. Otras posibles fuentes de ignición incluyen, entre otras, placas calientes, tuberías de vapor, calentadores y arcos eléctricos creados por interruptores o enchufes. El vapor también puede encenderse por la electricidad estática que se puede acumular cuando se vierte éter de un recipiente a otro. La temperatura de autoignición del éter dietílico es de 160 °C (320 °F). La difusión del éter dietílico en el aire es 9,18 × 10⁻⁶ m²/s (298 K, 101,325 kPa) .

El éter es sensible a la luz y al aire y tiende a formar peróxidos explosivos. Los peróxidos de éter tienen un punto de ebullición más alto que el éter y son explosivos de contacto cuando están secos. El éter dietílico comercial generalmente se suministra con trazas del antioxidante butilhidroxitolueno (BHT), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre hidróxido de sodio precipita los hidroperóxidos de éter intermedios. El agua y los peróxidos se pueden eliminar mediante destilación de sodio y benzofenona o pasándolos a través de una columna de alúmina activada.

Historia

El compuesto puede haber sido sintetizado por Jābir ibn Hayyān en el siglo VIII o por Ramon Llull en 1275. Fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus, quien lo llamó "aceite dulce de vitriolo" (oleum dulce vitrioli) – su nombre refleja el hecho de que se obtiene destilando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo) – y destacó algunas de sus propiedades medicinales. Casi al mismo tiempo, Paracelso descubrió las propiedades analgésicas de la molécula en los perros. El nombre éter le fue dado a esta sustancia en 1729 por August Sigmund Frobenius.

Se consideraba un compuesto de azufre hasta que la idea fue refutada alrededor de 1800.

La síntesis de éter dietílico mediante una reacción entre etanol y ácido sulfúrico se conoce desde el siglo XIII.

Notas explicativas