Etambutol

Etambutol (EMB, E) es un medicamento que se utiliza principalmente para tratar la tuberculosis. Por lo general, se administra en combinación con otros medicamentos para la tuberculosis, como isoniazida, rifampicina y pirazinamida. También se puede utilizar para tratar el complejo Mycobacterium avium y Mycobacterium kansasii. Se toma por vía oral.

Los efectos secundarios comunes incluyen problemas de visión, dolor en las articulaciones, náuseas, dolores de cabeza y sensación de cansancio. Otros efectos secundarios incluyen problemas hepáticos y reacciones alérgicas. No se recomienda en personas con neuritis óptica, problemas renales importantes o menores de cinco años. No se ha encontrado que su uso durante el embarazo o la lactancia cause daño. En los Estados Unidos, la FDA ha expresado su preocupación por los problemas oculares del bebé si se usa durante el embarazo. Se cree que el etambutol actúa interfiriendo con el metabolismo de las bacterias.

El etambutol se descubrió en 1961. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud y está disponible como medicamento genérico.

Quiralidad y actividad biológica

(S,S)-(+)-Etambutol es un fármaco antituberculoso potente y selectivo. Es un ejemplo típico de un fármaco antiguo que se introdujo para uso clínico en su forma unichiral. El etambutol contiene dos centros quirales constitucionalmente simétricos en su estructura y existe en tres formas estereoisoméricas, el par enantiomérico (+)-(S,S)- y (−)-( R,R)-etambutol, junto con el estereoisómero aquiral llamado mesoforma. El enantiómero (+)-(S,S) alberga la actividad antituberculosa. Este enantiómero es 500 y 12 veces más potente que el (−)-(R,R)-etambutol y la forma meso, respectivamente. Por otro lado, los tres isómeros son equipotentes en términos del principal efecto secundario del fármaco, la neuritis óptica. La toxicidad está asociada tanto a la dosis como a la duración del tratamiento. Por lo tanto, el uso del enantiómero (S,S) mejoró enormemente el equilibrio riesgo/beneficio.

Usos médicos

El etambutol se usa junto con otros medicamentos para tratar una serie de infecciones que incluyen: tuberculosis, complejo Mycobacterium avium y Mycobacterium kansasii.

Efectos adversos

• Neuritis óptica (de ahí contraindicada en niños menores de seis años)
• Ceguera de color rojo-verde Las personas que toman ethambutol deben ser supervisadas por cambios en la agudeza visual y la discriminación de color.
• Arthralgia
• Hiperuricaemia
• Vertical nystagmus
• Erupción cutánea

Mecanismo de acción

El etambutol es bacteriostático contra los bacilos de tuberculosis en crecimiento activo. Actúa obstruyendo la formación de la pared celular. Los ácidos micólicos se unen a los grupos 5'-hidroxilo de los residuos de D-arabinosa del arabinogalactano y forman el complejo micolil-arabinogalactano-peptidoglicano en la pared celular. Interrumpe la síntesis de arabinogalactano al inhibir la enzima arabinosil transferasa. La alteración de la síntesis de arabinogalactano inhibe la formación de este complejo y conduce a una mayor permeabilidad de la pared celular.

Farmacocinética

Se absorbe bien en el tracto gastrointestinal y se distribuye bien en los tejidos y fluidos corporales. El 50% se excreta inalterado por la orina.