Estrobilurina
Las estrobilurinas son un grupo de productos naturales y sus análogos sintéticos. Varias estrobilurinas se utilizan en la agricultura como fungicidas. Forman parte del grupo más grande de QoI (inhibidores externos de quinona), que actúan para inhibir la cadena respiratoria a nivel del Complejo III.
Los primeros productos naturales parentales, las estrobilurinas A y B, se extrajeron del hongo Strobilurus tenacellus. Los fungicidas comerciales de estrobilurina se desarrollaron mediante la optimización de la fotoestabilidad y la actividad. Las estrobilurinas representaron un gran avance en los fungicidas a base de hongos. Lanzado por primera vez en 1996, ahora hay diez importantes fungicidas de estrobilurina en el mercado, que representan el 23-25 % de las ventas mundiales de fungicidas. Ejemplos de derivados de estrobilurina comercializados son azoxistrobina, kresoxim-metilo, picoxistrobina, fluoxastrobina, orizastrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina.
Las estrobilurinas son en su mayoría fungicidas de contacto con un tiempo medio prolongado, ya que se absorben en la cutícula y no se transportan más. Tienen un efecto supresor sobre otros hongos, reduciendo la competencia por nutrientes; inhiben la transferencia de electrones en las mitocondrias, interrumpiendo el metabolismo y previniendo el crecimiento de los hongos objetivo.
Estrobilurinas naturales
Estrobilurina A
La estrobilurina A (también conocida como mucidina) es producida por Oudemansiella mucida, Strobilurus tenacellus, Bolinea lutea y otros. Cuando se aisló por primera vez, se asignó incorrectamente como el isómero geométrico E E E, pero luego se identificó mediante síntesis total como el isómero E Z E, como se muestra.
9-metoxistrobilurina A
La 9-metoxistrobilurina A es producida por Favolaschia spp.
Estrobilurina B
La estrobilurina B es producida por S. tenacelo.
Estrobilurina C
La estrobilurina C es producida por X. longipes y X. melanotricha.
Estrobilurina D y G
La estrobilurina D es producida por Cyphellopsis anomala. Originalmente, su estructura se asignó incorrectamente y ahora se considera idéntica a la de la estrobilurina G, producida por B. lútea. Mycena sanguinolenta produce un material relacionado, la hidroxiestrobilurina D, con un grupo hidroxilo adicional unido al metilo de la cadena principal.
Estrobilurina E
La estrobilurina E es producida por Crepidotus fulvotomentosus y Favolaschia spp.
Estrobilurina F2
La estrobilurina F2 es producida por B. lútea.
Estrobilurina H
La estrobilurina H es producida por B. lútea. El producto natural con un grupo hidroxi fenólico en lugar del grupo metoxi aromático de la estrobilurina H se denomina estrobilurina F1 y se encuentra en C. anomala y Agaricus spp.
Estrobilurina X
La estrobilurina X es producida por O. mucida.
Oudemansins
Las oudemansinas están estrechamente relacionadas con las estrobilurinas y también son inhibidores externos de quinona.
La oudemansina A con R1 = R2 = H se describió por primera vez en 1979, tras aislarse de fermentaciones miceliales del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida. Posteriormente se encontró en cultivos de los hongos basidiomicetos Mycena polygramma y Xerula melanotricha. Este último hongo también produce oudemansin B, con R1 = MeO y R2 = Cl. Oudemansin X, con R1 = H y R2 = MeO se aisló de Oudemansiella radicata.
Estrobilurinas sintéticas
El descubrimiento de la clase de fungicidas de las estrobilurinas condujo al desarrollo de un grupo de fungicidas comerciales utilizados en la agricultura. A continuación se muestran ejemplos.
Azoxystrobin
Trifloxystrobin
Kresoxim metil
Pyraclostrobin
Contenido relacionado
Retinol
Etilenglicol
Riego de pivote central