Esterano
Los esteranos constituyen una clase de triterpanos tetracíclicos derivados de esteroides o esteroles a través de degradación diagenética y catagenética, como la hidrogenación. Se encuentran en sedimentos y rocas sedimentarias en la naturaleza. Los esteranos son derivados del gonano, el núcleo esteroide que también se llama "ciclopentanoperhidrofenantreno". Tienen un esqueleto de androstano con una cadena lateral en el carbono C-17, que constituye el andamiaje de todos los esteroles. Los esteranos se utilizan ampliamente como biomarcadores de la presencia de eucariotas en ecosistemas pasados porque los esteroides son producidos casi exclusivamente por eucariotas. En particular, los colestanos son productos diagenéticos del colesterol en animales, mientras que los estigmastanos son productos diagenéticos de los estigmasterols en algas y plantas terrestres. Sin embargo, ahora se sabe que algunas bacterias producen esteroles y se infiere que el origen último de la biosíntesis de esteroles está en las bacterias. Los esteroles se producen a través de protosteroles, que son compuestos de ciclización directa del escualeno por la catálisis de la oxidoscualeno ciclasa. Todos los esteroles conocidos en eucariotas son enzimáticamente modificados extensamente a partir de protosteroles, mientras que no se conocen organismos que solo produzcan protosteroles. El registro más antiguo de esteranos modificados se encuentra en rocas sedimentarias depositadas hace aproximadamente 720–820 millones de años. En contraste, los productos diagenéticos de los protosteroles (llamados protostanos y ciclosteranos) están ampliamente distribuidos en rocas proterozoicas más antiguas e implican la presencia de protoeucariotas extintos y/o bacterias productoras de esteroles antes de la evolución de los eucariotas del grupo corona.
Los esteranos pueden reorganizarse en diasteranos durante la diagénesis (C-27 a C-30, reorganización en C-18 y C-19, sin R en C-24). Los petróleos de rocas madre clásticas tienden a ser ricos en diasteranos.
El colesterol y sus derivados (como la progesterona, la aldosterona, el cortisol y la testosterona) son ejemplos comunes de compuestos con el armazón de esterano.
Véase también
- Cholestane
Referencias
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