Epilipoxina

Las epi-lipoxinas son metabolitos trihidroxilados (es decir, que contienen 3 residuos hidroxilados) del ácido araquidónico. Son epímeros 15R de sus contrapartes lipoxinas; es decir, las epi-lipoxinas, 15-epi-lipoxina A4 (15-epi-LxA4) y 15-epi-lipoxina B4 (15-epi-LXB4), se diferencian de sus respectivos epímeros lipoxina A4 (LxA4) y lipoxina B4 (LxB4) en que su residuo 15-hidroxilado tiene quiralidad R en lugar de S. Las fórmulas para estas lipoxinas (Lx) son:

• LxA4: 5S,6R,15S-trihidroxi-7E9E,11Z,13E- ácido eicosatetraenoico
• LxB4: 5S,14R,15S-trihidroxi-6E8Z,10E,12E- ácido eicosatetraenoico
• 15-epi-LxA4: 5S,6R,15R-trihidroxi-7E9E,11Z,13E- ácido eicosatetraenoico
• 15-epi-LxB4: 5S,14R,15R-trihidroxi-6E8Z,10E,12E- ácido eicosatetraenoico

Tanto los dos-epi-Lx como los dos lx son eicosanoides no clásicos que, al igual que otros autocoides, mediadores especializados en la resolución de la inflamación, se forman durante las respuestas inflamatorias y actúan para resolverlas. La síntesis de las lipoxinas suele implicar una enzima lipoxigenasa, que añade un residuo 15S-hidroxilo al ácido araquidónico, precursor de la lipoxina. Por otro lado, la síntesis de las epilipoxinas implica la ciclooxigenasa 2 pretratada con aspirina o una enzima del citocromo P450, que añade un residuo 15R-hidroxilo al ácido araquidónico. En reconocimiento del papel que desempeña la ciclooxigenasa 2 tratada con aspirina en la formación de estos productos, las epilipoxinas a veces se denominan ATL, que significa Lipoxinas activadas por aspirina TA.

La función contrarreguladora de las epilipoxinas, que actúan como señales de parada para diversas respuestas inflamatorias, se detalla en el sitio de la lipoxina.

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