Epiclorhidrina

La epiclorhidrina (abreviada como ECH) es un compuesto organoclorado y un epóxido. A pesar de su nombre, no es una halohidrina. Es un líquido incoloro con un olor penetrante, parecido al del ajo, moderadamente soluble en agua, pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos polares. Es una molécula quiral que generalmente existe como una mezcla racémica de enantiómeros dextrógiros y levógiros. La epiclorhidrina es un compuesto electrofílico altamente reactivo y se utiliza en la producción de glicerol, plásticos, pegamentos y resinas epoxi, diluyentes epoxi y elastómeros.

La epiclorhidrina se fabrica tradicionalmente a partir de cloruro de alilo en dos pasos, comenzando con la adición de ácido hipocloroso, que produce una mezcla de dos alcoholes isoméricos:

En el segundo paso, esta mezcla se trata con una base para dar el epóxido:

De esta manera se producen anualmente más de 800.000 toneladas (1997) de epiclorhidrina.

La epiclorhidrina fue descrita por primera vez en 1848 por Marcellin Berthelot. El compuesto fue aislado durante estudios sobre reacciones entre el glicerol y el cloruro de hidrógeno gaseoso.

Recordando el experimento de Berthelot, se han comercializado plantas de conversión de glicerol en epiclorhidrina (GTE). Esta tecnología aprovecha la disponibilidad de glicerol barato proveniente del procesamiento de biocombustibles. En el proceso desarrollado por Dow Chemical, el glicerol experimenta dos reacciones de sustitución cuando se trata con cloruro de hidrógeno en presencia de un catalizador de ácido carboxílico. Este es el mismo intermediario formado en el proceso de cloruro de alilo/ácido hipocloroso, y luego también se trata con una base para formar epiclorhidrina.

Las rutas que implican menos intermediarios clorados han seguido atrayendo interés. Uno de esos procesos implica la epoxidación del cloruro de alilo.

La epiclorhidrina se convierte principalmente en éter diglicidílico de bisfenol A, un componente básico en la fabricación de resinas epóxicas. También es un precursor de monómeros para otras resinas y polímeros. Otro uso es la conversión en glicerol sintético. Sin embargo, el rápido aumento de la producción de biodiésel, donde el glicerol es un producto de desecho, ha provocado un exceso de glicerol en el mercado, lo que hace que este proceso sea poco económico. El glicerol sintético se utiliza ahora solo en aplicaciones farmacéuticas y biotecnológicas sensibles donde los estándares de calidad son muy altos.

La epiclorhidrina es un precursor versátil en la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Por ejemplo, se convierte en nitrato de glicidilo, un aglutinante energético utilizado en composiciones explosivas y propulsoras. La epiclorhidrina reacciona con un nitrato alcalino, como el nitrato de sodio, produciendo nitrato de glicidilo y cloruro alcalino. Se utiliza como disolvente para celulosa, resinas y pinturas, y se ha encontrado que se utiliza como fumigante de insectos.

Los polímeros fabricados a partir de epiclorhidrina, por ejemplo, las resinas de poliamida-epiclorhidrina, se utilizan en el refuerzo de papel y en la industria alimentaria para fabricar bolsitas de té, filtros de café y tripas para salchichas y salami, así como en la purificación del agua.

Una aplicación bioquímica importante de la epiclorhidrina es su uso como agente de reticulación para la producción de resinas cromatográficas de exclusión por tamaño Sephadex a partir de dextranos.

Varias agencias y grupos internacionales de investigación sanitaria clasifican la epiclorhidrina como un carcinógeno probable o probable para los seres humanos. El consumo oral prolongado de niveles elevados de epiclorhidrina podría provocar problemas estomacales y un mayor riesgo de cáncer. La exposición ocupacional a la epiclorhidrina por inhalación podría provocar irritación pulmonar y un mayor riesgo de cáncer de pulmón.