Compuesto químico
Compuesto farmacéutico
La
epiandrosterona, o
isoandrosterona, también conocida como
3β-androsterona,
3β-hidroxi-5α-androstan-17-ona o
5α-androstan-3β-ol-17-ona, es una hormona esteroide con baja actividad androgénica. Es un metabolito de la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Fue aislada por primera vez en 1931 por Adolf Friedrich Johann Butenandt y Kurt Tscherning. Destilaron más de 17.000 litros de orina masculina, de la cual obtuvieron 50 miligramos de androsterona cristalina (probablemente isómeros mixtos), suficiente para determinar que su fórmula química era muy similar a la de la estrona.Se ha demostrado que la epiandrosterona se encuentra de forma natural en la mayoría de los mamíferos, incluidos los cerdos.La epiandrosterona se produce naturalmente mediante la enzima 5α-reductasa a partir de la hormona suprarrenal DHEA. La epiandrosterona también puede producirse a partir de los esteroides naturales androstanodiol, mediante la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa, o a partir de la androstanodiona, mediante la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa.
Véase también
- 3β-Androstanediol
- Androstenol
- Androstenone
- Estratetraenol
Referencias
- ^ Yalkowsky SH, He Y, Jain P (19 abril 2016). Handbook of Aqueous Solubility Data (Second ed.). CRC Press. pp. 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5.
- ^ Agarwal OP (2006). Productos naturales. Krishna Prakashan Media. pp. 298–. ISBN 978-81-87224-85-3.
- ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE (marzo de 1992). "Identificación de 5 beta alfa-androstane-3,17 beta-diol y 3 beta-hidroxi-5 alpha-androstan-17-uno sulfato como productos secretores cuantitativamente significativos de células porcina Leydig y su presencia en sangre venosa testicular". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 42 1): 113–20. doi:10.1016/0960-0760(92)90017-d. PMID 1558816. S2CID 53274020.
- ^ Callies F, Arlt W, Siekmann L, Hübler D, Bidlingmaier F, Allolio B (Febrero 2000). "Influencia de deshidroepiandrosterona oral (DHEA) sobre metabolitos de esteroides urinarios en hombres y mujeres". esteroides. 65 2): 98 –102. doi:10.1016/s0039-128x(99)00090-2. PMID 10639021. S2CID 2630118.
- ^ Labrie F, Cusan L, Gomez JL, Martel C, Bérubé R, Bélanger P, et al. (mayo de 2008). "Cambios en DHEA suero y once de sus metabolitos durante 12 meses de administración percutánea de DHEA". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 110 ()1 –2): 1 –9. doi:10.1016/j.jsbmb.2008.02.003. PMID 18359622. S2CID 24975983.
- ^ van de Kerkhof DH (2001). Profilación de esteroides en análisis de dopaje (Tesis Ph.D.). Universidad Utrecht. hdl:1874/328.
- ^ Acacio BD, Stanczyk FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ (marzo de 2004). "Pharmacokinetics of dehydroepiandrosterone and its metabolites after long-term daily oral administration to healthy young men". Fertilidad y Esterilidad. 81 3): 595 –604. doi:10.1016/j.fertnstert.2003.07.035. PMID 15037408.
- ^ Huang XF, Luu-The V (agosto de 2001). "Estructura de genes, localización cromosómica y análisis de la actividad de reductasa de 3-quetosteroides de la epimerasa humana 3(alpha--юbeta)-hidroxisteroides". Biochimica et Biophysica Acta. 1520 2): 124 –30. doi:10.1016/s0167-4781(01)00247-0. PMID 11513953.
Más lectura
- Simons RG, Grinwich DL (febrero de 1989). "Detección inmunoreactiva de cuatro esteroides mamíferos en plantas". Canadian Journal of Botany. 67 2): 288–96. Bibcode:1989CaJB...67..288S. doi:10.1139/b89-042.
- Janeczko A, Skoczowski A (2005). "Las hormonas sexuales masculinas en plantas". Folia Histochemica et Cytobiologica. 43 2): 71–9. PMID 16044944.
- Labrie F, Bélanger A, Labrie C, Candas B, Cusan L, Gomez JL (octubre de 2007). "Bioavailability and metabolism of oral and percutaneous dehydroepiandrosterone in postmenopausal women". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 107 ()1 –2): 57 –69. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.02.007. PMID 17627814. S2CID 26410666.
- Uralets VP, Gillette PA (septiembre de 1999). "Over-the-counter anabólicos esteroides 4-androsten-3,17-dione; 4-androsten-3beta,17beta-diol; y 19-nor-4-androsten-3,17-dione: estudios de excreción en hombres". Journal of Analytical Toxicology. 23 5): 357 –66. doi:10.1093/jat/23.5.357. PMID 10488924.
esteroides endógenos |
---|
Precursores | - Colesterol
- 22R-Hydroxycholesterol
- 20α,22R-Dihidroxicolesterol
- Pregnenolone
- 11β-Hydroxypregnenolone
- 17α-Hydroxypregnenolone
- 21-Hydroxypregnenolone
- 17α,21-Dihidroxypregnenolone
- 11β,17α,21-Trihidroxypregnenolone
|
---|
Corticosteroides | Glucocorticoides | - 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
- 5α-Dihidrocorticosterona
- 11-Deoxycorticosterone
- 11-Deoxycortisol
- 11-Ketoprogesterone
- 21-Deoxycortisol
- 21-Deoxycortisone
- Corticosterona
- Cortisol
- Cortisone
- 17α-Hydroxypregnenolone
- 17α-Hydroxyprogesterone
- Pregnenolone
- Progesterona
- Metabolitos: 5α-Dihidrocortisol
- 3α,5-Tetrahidrocortisol
|
---|
Mineralocorticoides | - 5α-Dihidroaldosterona
- 11-Dehidrocorticosterona (11-oxocorticosterona, 17-deoxicortisona)
- 11-Deoxycortisol
- 11-Deoxycorticosterone
- 11β-Hydroxyprogesterona (21-deoxicorticosterona)
- 18-Hydroxy-11-dexycorticosterone
- 18-Hydroxycorticosterona
- 18-Hydroxyprogesterone
- Aldosterone
- Corticosterona
- Cortisol
|
---|
|
---|
esteroides sexuales | Andrógenos | - 11-Ketodihidrotestosterona
- 11-Ketotestosterona
- 7β-Hydroxyepiandrosterona
- 11β-Hydroxyandrostenedione
- Adrenosterona (11-ketoandrostenedione)
- Androstenediol
- Androstenedione
- Androsterone
- Dehydroandrosterone
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- Dihidrotestosterona
- Epiandrosterona
- Epitestosterona
- 16α-Hydroxyandrostenedione
- 16α-Hydroxy-DHEA
- Sulfato de 16α-Hydroxy-DHEA
- Testosterona
- Metabolitos: 3α-Androstanediol
- 3α-Androstanediol glucuronide
- 3β-Androstanediol
- 5β-Dihidrotestosterona
- 3α-Etiocholanediol
- 3β-Etiocholanediol
- Androstanetriols
- Sulfato de Androstenediol
- Androstenetriol
- Androsterona glucuronida
- Sulfato de androsterona
- Dihidrotestosterona glucuronida
- Sulfato de dihidrotestosterona
- Etiocholanedione
- Etiocholanolone
- Etiocholanolone glucuronide
- Epietiocholanolone
- Testosterona glucuronida
- Sulfato de testosterona
|
---|
Estrógenos | - Estranes: Estetrol
- Estradiol
- Estrone
- Estriol
- 17α-Estradiol
- 16β-Epiestriol (16β-hidroxyestradiol)
- 17α-Epiestriol (16α-hidroxi-17α-estradiol)
- 16β,17α-Epiestriol (16β-hidroxi-17α-estradiol)
- 2-Hydroxyestradiol
- 2-Hydroxyestriol
- 2-Hydroxyestrone
- 4-Hydroxyestradiol
- 4-Hydroxyestriol
- 4-Hydroxyestrone
- 4-Methoxyestradiol
- 4-Methoxyestrone
- 16α-Hydroxyestrone
- 16β-Hydroxyestrone
- 16-Ketoestradiol
- 16-Ketoestrone
- Otros: 27-Hydroxycholesterol
- 3α-Androstanediol
- 3β-Androstanediol
- 4-Androstenedione
- 5-Androstenediol
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- 7-Keto-DHEA
- 7α-Hydroxy-DHEA
- 16α-Hydroxy-DHEA
- Metabolitos: 2-Methoxyestradiol
- 2-Methoxyestrone
- 2-Methoxyestriol
- 4-Methoxyestriol
- Estradiol disulfate
- Estradiol glucuronide
- Estradiol 3-glucuronide
- Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate
- Sulfato de estradiol
- Estradiol 17β-sulfate
- Estrone glucuronide
- Sulfato de Estrone
- Estriol glucuronide
- Sulfato de estriol
- Lipoidal estradiol (por ejemplo, estradiol stearate, estradiol palmitate)
|
---|
Progestogens | - Progesterona
- 16α-Hydroxyprogesterone
- 17α-Hydroxyprogesterone
- 20α-Dihidroprogesterona
- 20β-Dihidroprogesterona
- 5α-Dihidroprogesterona
- 11-Deoxycorticosterone
- 5α-DHDOC
- Metabolitos: Allopregnanediol
- Pregnanediol
- Pregnanediol glucuronide
- Pregnanetriol
|
---|
|
---|
Neurosteroides | - Cholestanes: 24S-Hydroxycholesterol
- Colesterol
- Embarazos: 3α-Dihidroprogesterona
- 3β-Dihidroprogesterona
- 5α-Dihidrocorticosterona
- 5α-Dihidroprogesterona
- 5β-Dihidroprogesterona
- Allopregnanolone
- Corticosterona
- DHC
- DHDOC
- 11-Deoxycorticosterone
- Epipregnanolone
- Isopregnanolone
- Pregnanolone
- Pregnenolone
- Sulfato de pregnenolona
- Progesterona
- THB
- THDOC
- Androstanes: 3α-Androstanediol
- 3α-Androstenol
- 7-Keto-DHEA
- 7α-Hydroxy-DHEA
- 7β-Hydroxy-DHEA
- 7α-Hydroxyepiandrosterona
- 7β-Hydroxyepiandrosterona
- Androsterone
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- Etiocholanolone
- Feromonas: 3α-Androstenol
- 3β-Androstenol
- Androstadienol
- Androstadienone
- Androstenone
- Androsterone
- Estratetraenol
|
---|
Otros | - Vitamina D: 7-Dehydrocholesterol
- Calcidiol/Calcifediol
- Calcitriol
- Cholecalciferol
- Otros: 7α-Hydroxycholesterol
- 11α-Hydroxyprogesterone
- 11β-Hydroxyprogesterone
- Sulfato de colesterol
|
---|
Moduladores de receptores andrógenos |
---|
ARReceptor de andrógeno | Agonistas | - Derivados de testosterona: 4-Androstenediol
- 4-Dehidroepiandrosterona (4-DHEA)
- 4-Hydroxytestosterona
- 4,17α-Dimethyltestosterona
- 5-Androstenedione
- 11-Ketotestosterona
- 11β-Hydroxyandrostenedione
- Adrenosterona (11-ketoandrostenedione, 11-oxoandrostenedione)
- Androstenediol (5-androstenediol)
- Androstenediol 3β-acetación
- Androstenediol 17β-acetate
- Yrostenediol diacetato
- Androstenediol dipropionate
- Androstenedione (4-androstenedione)
- Atamestane
- Boldenone
- Boldione (1,4-androstadienedione)
- Clostebol
- Acetato de clostebol
- Capota de clostebol
- Clostebol propionate
- Cloxotestosterona
- Acetato de cloxotestosterona
- Dehydroandrosterone
- DHEA (androstenolone, prasterone; 5-DHEA)
- DHEA enanthate (prasterone enanthate)
- Sulfato de DHEA
- Exemestane
- Formestane
- Plomestane
- Quinbolone
- Silandrone
- Testosterona# (+dutasterida)
- Esteres de testosterona
- fosfato de foloretina politestosterona
- 5α-Dihidrotestosterona derivados: 1-Androstenediol
- 1-Androstenedione
- 1-Androsterona (1-andro, 1-DHEA)
- 1-Testosterona
- 3α-Androstanediol
- 5α-Androst-2-en-17-uno
- 7β-Hydroxyepiandrosterona
- 11-Ketodihidrotestosterona
- Androsterone
- Bolazine
- Dihidroetiltestosterona
- Dihydrofluoxymesterone
- Dihydromethylandrostenediol
- Dihidrotestosterona (DHT) (androstanolona, estanolona)
- Esteres de dihidrotestosterona
- Drostanolone
- Epiandrosterona
- Epitiostanol
- Mepitiostane
- Mesabolone
- Mesterolone
- Metildiazinol
- Nisterime
- Prostanozol
- Stenbolone
- Testifenon (testiphenon, testiphenone)
- 19-Nortestosterona derivados: 7α-Methyl-19-norandrostenedione (MENT dione, trestione)
- 11β-Metil-19-nortestosterona
- 11β-Metil-19-nortestosterona dodecylcarbonato
- 19-Nor-5-androstenediol
- 19-Nor-5-androstenedione
- 19-Nordehidroepiandrosterona
- Bolandiol
- Bolandione (19-nor-4-androstenedione)
- Bolmantalate (nandrolona adamantoate)
- Dienedione
- Dienolone
- Dimethandrolone
- Buciclato de dimethandrolone
- Dimethandrolone dodecylcarbonate
- Dimethandrolone undecanoate
- LS-1727 (nandrolona 17β-N-(2-cloroetil)-N-nitrosocarbamato)
- Methoxydienone (methoxygonadiene)
- Nandrolone
- Norclostebol
- Normetanodrona (metilestrenolona, normetionisterona)
- Oxabolone
- Oxabolone cipionate (oxabolone cypionate)
- Trenbolone
- Acetato de trembolona
- Trenbolone enanthate
- Hexahidrobenzylcarbonato de trembolona
- Trenbolone undecanoate
- Trendione
- Trestolona (MENT)
- Acetato de trestolona
- Trestolone enanthate
- 5α-Dihidro-19-nortestosterona derivada: 5α-Dihydronandrolone
- 5α-Dihidrotrestolona
- 19-Norandrosterona
- 17 derivados de testosterona alquilada: Bolasterone
- Calusterone
- Chlorodehidromethylandrostenediol (CDMA)
- Clorodehidrometilestosterona (CDMT)
- Chloromethylandrostenediol (CMA)
- Enestebol
- Ethyltestosterona
- Fluoximesterona
- Formebolone
- Hydroxystenozole
- Metandienone (methandrostenolone)
- Metanodriol (methylandrostenediol)
- Acetato de metanodriol bisenanthoyl
- Diacetato de metanodriol
- Metanodriol dipropionate
- Methandriol propionate
- Metilclostebol (clorometilestosterona)
- Metilestosterona (+estrógenos esterificados)
- Methyltestosterone 3-hexyl ether
- Oxymesterone
- Penmesterol
- Tiomesterona
- 17α-Alquilated 5α-dihidrotestosterona derivados: Androisoxazole
- Desoxymethyltestosterone
- Furazabol
- Mebolazina (dimethazina)
- Mestanolone
- Metenolone
- Acetato de metenolona
- Metenolone enanthate
- Methasterone
- Metil-1-testosterona
- Methylepitiostanol
- Metilstenbolona
- Oxandrolone
- Oxymetholone
- Stanozolol
- 17α-Alquilated 19-nortestosterona derivada: Bolenol
- Dimethyldienolone
- Dimethyltrienolone
- Ethyldienolone
- Ethylestrenol
- Methyldienolone
- Metilhidroxinandrolona (MOHN, MHN)
- Metribolone
- Mibolerone
- Norboletone
- Norethandrolone
- Propetandrol
- RU-2309
- Tetrahidrogestrinone
- 17α-Alquilated 5α-dihidro-19-nortestosterona derivada: 5α-Dihidronorethandrolone
- 5α-Dihidronormethandrone
- 17α-Vinyltestosterona derivados: Norvinisterona (vinilnortestosterona)
- 17α-Vinyl-19-nortestosterona derivada: Vinyltestosterona
- 17α-Ethynyltestosterone derivados: Danazol
- Ethinylandrostenediol
- Ethisterone (ethynyltestosterone)
- 5α-Dihidro-17α-ethynyltestosterona derivados: 17α-Ethynyl-3α-androstanediol
- 17α-Ethynyl-3β-androstanediol
- Dihydroethisterone
- 17α-Ethynyl-19-nortestosterona derivada: Δ4-Tibolone
- Desogestrel
- Etonogestrel
- Etynodiol
- Gestodene
- Gestrinone
- Levonorgestrel
- Levonorgestrel esters (por ejemplo, levonorgestrel butanoate)
- Lynestrenol
- Lynestrenol phenylpropionate
- Norethisterone
- Esteres de norethisterona (por ejemplo, acetato de norethisterona, enantalato de norethisterona)
- Norgestrel
- Norgestrienone
- Quingestanol
- Tibolone
- 5α-Dihidro-17α-ethynyl-19-nortestosterona derivados: 5α-Dihidrolevonorgestrel
- 5α-Dihidronorethisterone
- Derivados de progesterona: 6α-Metilprogesterona
- Acetato de medroxiprogesterona
- Acetato megestrol
- Others/unsorted: 3-Keto-5α-abiraterone
- 5α-Androstane
- Alternariol
- Cl-4AS-1
- Drupanol
- Trilostane
- ZM-182345
|
---|
SARMsModulador selectivo del receptor andrógeno | - No esteroides: 198RL26
- ACP-105
- AC-262.536
- Acetothiolutamide
- Acetoxolutamide
- Andarina (acetamidoxolutamida, androxolutamide, GTx-007, S-4)
- BMS-564.929
- DTIB
- Enobosarm (ostarine, MK-2866, GTx-024, S-22)
- FTBU-1
- GLPG-0492
- GSK2881078
- GSK-4336A
- GSK-8698
- LG121071 (LGD-121071)
- LGD-2226
- LGD-2941 (LGD-122941)
- LGD-3303
- LGD-4033
- LY305
- JNJ-26146900
- JNJ-28330835
- JNJ-37654032
- OPK-88004 (LY-2452473, TT-701)
- ORM-11984
- PF-06260414
- R-1
- RU-59063
- S-1
- S-23
- S-40503
- S-101479
- Vosilasarm
- Steroidal: EM-9017
- MK-0773
- S42
- TFM-4AS-1
- YK-11
|
---|
Antagonistas | |
---|
|
---|
GPRC6A | Agonistas | - Cations (incl. aluminio, calcio, gadolinio, magnesio, estroncio, zinc)
- Dehydroandrosterone
- Dihidrotestosterona
- Estradiol
- L-α-Aminoácidos (incl. L-arginina, L-lysine, L-ornitina)
- Osteocalcin
- SHBGHerramienta Globulina de unión hormonal sexual
- Testosterona
|
---|
|
---|
- Véase también
- Receptor/modulador
- Andrógenos y antiandrógenos
- Moduladores de receptores de estrógeno
- Moduladores de receptores de progesterona
- Lista de andrógenos y esteroides anabólicos
|
Más resultados...