Enlace carbono-hidrógeno

En química, un enlace carbono-hidrógeno (enlace C-H) es un enlace químico entre átomos de carbono e hidrógeno que se puede encontrar en muchos compuestos orgánicos. Este enlace es un enlace simple covalente, lo que significa que el carbono comparte sus electrones de valencia externos con hasta cuatro hidrógenos. Esto completa las capas exteriores de ambos, haciéndolos estables.

Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de aproximadamente 1,09 Å (1,09 × 10 m) y una energía de enlace de aproximadamente 413 kJ/mol (consulte la tabla a continuación). Usando la escala de Pauling—C (2.55) y H (2.2)—la diferencia de electronegatividad entre estos dos átomos es 0.35. Debido a esta pequeña diferencia en las electronegatividades, el enlace C−H generalmente se considera no polar. En las fórmulas estructurales de las moléculas, a menudo se omiten los átomos de hidrógeno. Las clases de compuestos que consisten únicamente en enlaces C-H y enlaces C-C son alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. Colectivamente se les conoce como hidrocarburos.

En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida, la molécula de carbono-hidrógeno (CH, o radical metilidino), el ion positivo de carbono-hidrógeno (CH) y el ion de carbono (C), son el resultado, en en gran parte, de la luz ultravioleta de las estrellas, y no de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes, como se pensó anteriormente.

Longitud de enlace

La longitud del enlace carbono-hidrógeno varía ligeramente con la hibridación del átomo de carbono. Un enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono con hibridación sp es aproximadamente un 0,6% más corto que entre el hidrógeno y el carbono con hibridación sp. Un enlace entre el hidrógeno y el carbono hibridado sp es aún más corto, alrededor de un 3% más corto que sp CH. Esta tendencia está ilustrada por la geometría molecular del etano, etileno y acetileno.

Molécula	etano	Etileno	Acetileno
Fórmula	C 2 H 6	C 2 H 4	C 2 H 2
Clase	alcano	alqueno	alquino
Estructura
hibridación del carbono	sp	sp	sp
Longitud del enlace CH	1.094 Å	1.087 Å	1060 Å
Proporción de la longitud del enlace CH del etano	100%	99%	97%
Método de determinación de la estructura	espectroscopia de microondas	espectroscopia de microondas	espectroscopia infrarroja

Reacciones

El enlace C-H en general es muy fuerte, por lo que es relativamente poco reactivo. En varias clases de compuestos, denominados colectivamente ácidos de carbono, el enlace C−H puede ser suficientemente ácido para la eliminación de protones. Los enlaces C-H no activados se encuentran en los alcanos y no son adyacentes a un heteroátomo (O, N, Si, etc.). Dichos enlaces generalmente solo participan en la sustitución radical. Sin embargo, se sabe que muchas enzimas afectan a estas reacciones.

Aunque el enlace C-H es uno de los más fuertes, varía más del 30 % en magnitud para compuestos orgánicos bastante estables, incluso en ausencia de heteroátomos.

Vínculo	radical hidrocarburo	Energía de disociación de enlace molar (kcal)	Energía de disociación de enlace molar (kJ)
CH3 - H	Metilo	104	440
do 2 h 5 −h	Etilo	98	410
(CH 3) 2 HC−H	isopropílico	95	400
(CH 3) 3 C−H	terc-butilo	93	390
CH2 = CH−H	vinilo	112	470
HC≡C−H	etinilo	133	560
C 6 H 5 −H	fenilo	110	460
CH2 = CHCH2 −H _	alilo	88	370
C 6 H 5 CH 2 −H	bencilo	85	360
CO 4 H 7 −H	tetrahidrofuranilo	92	380
CH3C (O) CH2 − H	acetonilo	96	400