Enantato de metenolona

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Enantato de metenolona, o enantato de metenolona, vendido bajo las marcas Primobolan Depot y Nibal injection, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea. Se administra mediante inyección en el músculo. Aunque en el pasado se utilizaba ampliamente, la droga se ha descontinuado en su mayor parte y, por lo tanto, ahora sólo está disponible en el mercado negro. Un fármaco relacionado, el acetato de metenolona, se toma por vía oral.

Los efectos secundarios del enantato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné, aumento del crecimiento del cabello, cambios en la voz y aumento del deseo sexual. El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles, además de no tener efectos estrogénicos ni riesgo de daño hepático. El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de metenolona de larga duración en el cuerpo.

El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962. Además de su uso médico, el enantato de metenolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento. La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso con fines no médicos es generalmente ilícito. Sigue comercializándose para uso médico sólo en unos pocos países, como España y Turquía.

Usos médicos

El enantato de metenolona se ha estudiado en el tratamiento del cáncer de mama.

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinámica

Relación de actividad anabólica Androgénica vs.
de andrógenos / esteroides anabólicos
MedicamentoRatioa
Testosterona~1:1
Androstanolona (DHT)~1:1
Methyltestosterona~1:1
Metanodriol~1:1
Fluoximesterona1:1–1:15
Metandienone1:1–1:8
Drostanolone1:3–1:4
Metenolone1:2–1:30
Oxymetholone1:2–1:9
Oxandrolone1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolone1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolone1:1–1:20
Notas: En roedores. Notas al pie de página: a = Relación de actividad androgénica anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

Como derivado de la DHT, la metenolona, la forma activa del enantato de metenolona, no está aromatizada y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia. Como AAS, el enantato de metenolona es antigonadotrópico y puede suprimir el eje hipotalámico-pituitario-gonadal y producir hipogonadismo reversible e infertilidad.

Farmacocinética

Se informa que la vida media biológica del enantato de metenolona es de aproximadamente 10,5 días mediante inyección intramuscular.

Duración de la parenteral de andrógenos / esteroides anabólicos
MedicamentoFormularioPrincipales nombres de marcaDuración
TestosteronaSuspensión acuosaAndronaq, Sterotate, Virosterone2 a 3 días
propionato de testosteronaSolución de aceiteAndroteston, Perandren, Testoviron3 a 4 días
Testosterona fenilpropionadaSolución de aceiteTestolent8 días
Testosterona isobutirataSuspensión acuosaAgovirin Depot, Perandren M14 días
Esteres de testosterona mixtosaSolución de aceiteTriolandren10 a 20 días
Esteres de testosterona mixtosbSolución de aceiteDepósito de prueba14 a 20 días
Testosterona enanthateSolución de aceiteDelatestryl14 a 28 días
Cipionato de testosteronaSolución de aceiteDepovirin14 a 28 días
Esteres de testosterona mixtoscSolución de aceiteSustanon 25028 días
Testosterona undecanoatoSolución de aceiteAveed, Nebido100 días
Buciclato de testosteronadSuspensión acuosa20 Aet-1, CDB-1781e90 a 120 días
Nandrolone phenylpropionateSolución de aceiteDurabolin10 días
Nandrolone decanoateSolución de aceiteDeca Durabolin21 a 28 días
MetanodriolSuspensión acuosaNoandron, Protandren8 días
Acetato de metanodriol bisenanthoylSolución de aceiteNoandron Depot16 días
Acetato de metenolonaSolución de aceitePrimobolan3 días
Metenolone enanthateSolución de aceitePrimobolan Depot14 días
Nota: Todos son a través de la inyección de i.m. Notas al pie de página: a = TP, TV y TUe. b = TP y TKL. c = TP, TPP, TiCa y TD. d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres de código de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla.

Química

El enantato de metenolona, o 17β-enantato de metenolona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. Es el éster enantato (heptanoato) C17β de metenolona, que a su vez es 1-metil-δ1-4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ1-DHT ) o 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona.

Propiedades estructurales de los principales esteres de esteroides anabólicos
esteroides anabólicosEstructuraEsterRelativo
peso.
Relativo
AAS contenidob
Duraciónc
PosiciónMoietyTipoDuracióna
Boldenone undecylenate
C17βÁcido no decilénicoÁcido graso de cadena recta111.580.63Largo
Drostanolone propionate
C17βÁcido propanoicoÁcido graso de cadena recta31.180.84Corto
Acetato de metenolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena recta21.140.88Corto
Metenolone enanthate
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena recta71.370,73Largo
Nandrolone decanoate
C17βÁcido decanoÁcido graso de cadena recta101.560,644Largo
Nandrolone phenylpropionate
C17βÁcido fenilpropanoicoÁcido graso aromático– (~6–7)1.480,677Largo
Acetato de trembolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena recta21.160.87Corto
Trenbolone enanthated
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena recta71.410.71Largo
Notas al pie de página: a = Longitud de éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena recta o longitud aproximada de éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos. b = Contenido relativo de esteroide andrógeno/anabólico por peso (es decir, potencia relativa androgénica/anabólico). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución de aceite. d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales.

Historia

El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962 en los Estados Unidos bajo la marca Nibal Depot. Pronto se suspendió en los Estados Unidos y se comercializó en Europa en las décadas de 1960 y 1970 bajo la marca Primobolan Depot.

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

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