Efecto polar

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El efecto polar o efecto electrónico en química es el efecto que ejerce un sustituyente sobre la modificación de las fuerzas electrostáticas que actúan sobre un centro de reacción cercano. Los principales contribuyentes al efecto polar son el efecto inductivo, el efecto mesomérico y el efecto de campo electrónico a través del espacio.

Un grupo de extracción de electrones (EWG) extrae electrones de un centro de reacción. Cuando este centro es un carbanión rico en electrones o un anión alcóxido, la presencia del sustituyente atractor de electrones tiene un efecto estabilizador.

Ejemplos de grupos atractores de electrones son

  • halógenos (F, Cl);
  • nitrilos CN;
  • carbonilos RCOR';
  • grupos nitro NO 2.

Un grupo liberador de electrones (ERG) o un grupo donador de electrones (EDG) libera electrones en un centro de reacción y, como tal, estabiliza los carbocationes deficientes en electrones.

Ejemplos de grupos liberadores de electrones son

  • grupos alquilo;
  • grupos de alcohol;
  • grupos amino.

El efecto sustituyente total es la combinación del efecto polar y los efectos estéricos combinados.

En la sustitución aromática electrófila y la sustitución aromática nucleófila, los sustituyentes se dividen en grupos activadores y grupos desactivadores donde también se tiene en cuenta la dirección de activación o desactivación.

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