Efecto Baker-Nathan

En química orgánica, el efecto Baker-Nathan se observa con velocidades de reacción para ciertas reacciones químicas con ciertos sustratos donde el orden de reactividad no puede explicarse únicamente por un efecto inductivo de los sustituyentes.

Este efecto fue descrito en 1935 por John W. Baker y WS Nathan. Examinaron la cinética química de la reacción de la piridina con bromuro de bencilo y con una variedad de bromuros de bencilo con diferentes sustituyentes paraalquilo (producto de reacción, una sal de piridinio).

La reacción se ve facilitada por los sustituyentes que liberan electrones (el efecto inductivo) y, en general, el orden observado (con reactividad decreciente) es terc-butilo > isopropilo > etilo > metilo. Sin embargo, el orden observado en esta reacción en particular fue metilo > etilo > isopropilo > terc-butilo. En 1935 Baker y Nathan explicaron la diferencia observada en términos de un efecto de conjugación y en años posteriores tras la llegada de la hiperconjugación (1939) como su predecesora.

Un problema fundamental del efecto es que las diferencias en el orden observado son relativamente pequeñas y, por lo tanto, difíciles de medir con precisión. Otros investigadores han encontrado resultados similares o resultados muy diferentes. Una explicación alternativa para el efecto es la solvatación diferencial, ya que los órdenes se invierten al pasar de la fase de solución a la fase gaseosa.