DMSO deuterado
El DMSO deuterado, también conocido como dimetilsulfóxido-d6, es un isotópogo del dimetilsulfóxido (DMSO, (CH3)2S=O)) con fórmula química ((CD3)2S=O) en la que los átomos de hidrógeno ("H") están reemplazados por su isótopo deuterio ("D"). El DMSO deuterado es un disolvente común utilizado en espectroscopia de RMN.
Producción
El DMSO deuterado se produce calentando el DMSO en agua pesada (D2O) con un catalizador básico como el óxido de calcio. La reacción no produce una conversión completa al producto d6, y el agua producida debe eliminarse y reemplazarse con D2O varias veces para llevar el equilibrio al producto completamente deuterado.
Uso en la espectroscopia NMR
El DMSO deuterado puro no muestra picos en la espectroscopia de RMN de 1H y, como resultado, se utiliza comúnmente como disolvente de RMN. Sin embargo, las muestras disponibles comercialmente no son 100% puras y se observa una señal de RMN de 1H DMSO-d5 residual a 2,50 ppm (quinteto, JHD=1,9 Hz). El desplazamiento químico de 13C del DMSO-d6 es de 39,52 ppm (septeto).
Referencias
- ^ DE application 1171422B, Fruhstorfer, Wolfgang & Hampel, Bruno, "Proceso para la producción de hexadeuterodimethyl sulfoxide", publicado 1964-06-04, asignado a E. Merck A.G.
- ^ Chandak, MS; Nakamura, T; Takenaka, T; Chaudhuri, TK; Yagi-Utsumi, M; Chen, J; Kuwajima, K (22 de enero de 2013). "El uso de columnas de desalación en experimentos NMR de intercambio H/D de DMSO". Protein Sci. 22 (4). Hoboken, New Jersey, USA: Wiley-Blackwell: 486 –91. doi:10.1002/pro.2221. PMC 3610054. PMID 23339068. Retrieved 2 de junio 2023.
- ^ Gottlieb, Hugo E.; Kotlyar, Vadim; Nudelman, Abraham (17 de octubre de 1997). "NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities". The Journal of Organic Chemistry. 62 (21). Washington, D.C., USA: American Chemical Society: 7512–7515. doi:10.1021/jo971176v. PMID 11671879. Retrieved 18 de junio 2011.