Divinilbenceno
El divinilbenceno (DVB) es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H4(CH=CH2)2 y estructura H2C=CH−C6H4−HC=CH2 (un anillo de benceno con dos grupos vinilo como sustituyentes). Está relacionado con el estireno (vinilbenceno, C6H5−CH=CH2) por la adición de un segundo grupo vinilo. Es un líquido incoloro fabricado por la deshidrogenación térmica de dietilbencenos isoméricos. En condiciones de síntesis, el o-divinilbenceno se convierte en naftaleno y, por lo tanto, no es un componente de las mezclas habituales de DVB.
Producción y uso
Se produce por deshidrogenación del dietilbenceno:
- C6H4(C)2H5)2 → C6H4(C)2H3)2 + 2 H2
El divinilbenceno se encuentra generalmente como una mezcla 2:1 de m- y p-divinilbenceno, que también contiene los isómeros correspondientes del etilvinilbenceno.
El estireno y el divinilbenceno reaccionan para formar el copolímero estireno-divinilbenceno, S-DVB o Sty-DVB. El polímero reticulado resultante se utiliza principalmente para la producción de resinas de intercambio iónico y resinas Merrifield para la síntesis de péptidos.
Nomenclature
- Ortho: diversamente conocido como 1,2-diethenylbenzene, 1,2-divinylbenzene, o-vinylstyrene, o-divinylbenzene
- Meta: conocido como 1,3-diethenylbenzene, 1,3-divinylbenzene, m-vinylstyrene, m-divinylbenzene
- Para: conocido como 1,4-diethenylbenzene, 1,4-divinylbenzene, p-vinylstyrene, p- Divinylbenzene.
A estos compuestos se les denomina sistemáticamente dietilbenceno, aunque esta nomenclatura rara vez se encuentra.
Referencias
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0248". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ CRC Manual de Química y Física 65Th Ed.
- ^ a b Denis H. James William M. Castor, "Styrene" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2.