Los diterpenos de clerodano, a veces denominados diterpenoides de clerodano, son un amplio grupo de metabolitos secundarios que se han aislado de cientos de especies de plantas, así como de hongos, bacterias y esponjas marinas. Son terpenos bicíclicos que contienen 20 carbonos y un núcleo de decalina.
Clasificación
Los diterpenos de clerodano se clasifican en cuatro grupos: trans-cis (TC), trans-trans (TT), cis-cis (CC) y cis-trans (TC), según la estereoquímica relativa en la unión decalina (trans o cis) y la estereoquímica relativa de los sustituyentes en C-8 y C-9 (trans o cis). La estereoquímica absoluta de los clerodanos se clasifica como neo (mostrada a continuación) o ent-neo (enantiómero de neo). Los neo-clerodanos comparten la misma estereoquímica absoluta que la clerodina. Aproximadamente el 25% de los clerodanos tienen una unión anular cis 5:10. El 75% restante tiene una unión anular trans 5:10.El esqueleto clerodano contiene 20 carbonos y un núcleo de decalina. Hay cuatro distinciones adicionales que se refieren a la estereoquímica de la unión de anillo de descalin y los sustitutos de los carbonos C-8 y C-9.
Biosíntesis
Están estructuralmente relacionados con los diterpenos labdanos bicíclicos. Su biosíntesis en plantas (presentes principalmente en las familias Lamiaceae y Asteraceae) tiene lugar en los cloroplastos. Algunas formas pueden ser intermediarios útiles en la síntesis orgánica. Algunos clerodanos, como la clerodina (3-desoxi-carioptinol) de las hojas de Clerodendrum infortunatum (Verbenaceae), tienen propiedades antihelmínticas; otros, como las ajugarinas, repelen a los depredadores herbívoros (principalmente insectos y sus larvas) o tienen un sabor muy amargo, como la gimnocolina.Algunos ejemplos de clerodanos son las ajugarinas I a V extraídas de plantas como Ajuga remota, Ajuga ciliata, Ajuga decumbens, escutelaria común (Scutellaria galericulata) y camedrios (Teucrium sp.); la cascarilina de Croton eluteria; las calumbinas de Jateorhiza columba, Jateorhiza palmata y guduchi (Tinospora cordifolia); la gimnocolina de Gymnocolea inflata y el ácido hardwickiico de especies de Hardwickia (Fabaceae). Los diterpenos neoclerodanos pueden tener propiedades alucinógenas, como la salvinorina A, un diterpeno trans-neoclerodano de Salvia divinorum.
Véase también
Salvinorin A
Referencias
^Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (octubre de 2016). "Clerodane diterpenes: fuentes, estructuras y actividades biológicas". Informes de productos naturales. 33 (10): 1166–226. doi:10.1039/C5NP00137D. PMC 5154363. PMID 27433555.
^Merritt AT, Ley SV (junio de 1992). "Clerodane diterpenoids". Informes de productos naturales. 9 3): 243 –87. doi:10.1039/np9920900243. PMID 1436738.
^Arns S, Barriault L (junio de 2007). "Cascading pericyclic reactions: building complex carbon frameworks for natural product syn". Comunicaciones químicas (22): 2211–21. doi:10.1039/b700054p. PMID 17534496.
^Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (diciembre de 2006). "Neo-clerodane diterpenes del sabio alucinógeno Salvia divinorum". Journal of Natural Products. 69 (12): 1782 –6. doi:10.1021/np060456f. PMID 17190459.
Enlaces externos
Clerodane+diterpenes en la Biblioteca Nacional de Medicina de los EE.UU.
