Diol geminal
Un diol geminal (o gem-diol para abreviar) es cualquier compuesto orgánico que tiene dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) unidos al mismo átomo de carbono. Los dioles geminales son una subclase de los dioles, que a su vez son una clase especial de alcoholes. La mayoría de los dioles geminales se consideran inestables.
El diol geminal más simple es methanediol CH
4O
2 o H
2C(OH)
2. Otros ejemplos son:
- ácido dihidroximalónico (HOOC)
2C(OH)
2 - decahidroxiciclopentane (C(OH)
2)
5 - hidrato de cloro (Cl)
3C)HC(OH)
2.
Reacciones
Equilibrio de hidratación
Los dioles gemales pueden considerarse hidratos de cetonas (o aldehídos). Los dos grupos hidroxilo en un diol geminal se convierten fácilmente en un grupo carbonilo o ceto C=O mediante la pérdida de una molécula de agua. Por el contrario, un grupo ceto puede combinarse con agua para formar los grupos hidroxilo geminales.
El equilibrio en solución acuosa puede desplazarse hacia cualquiera de los compuestos. Por ejemplo, la constante de equilibrio para la conversión de acetona (H
3C)
>2C< /span>=O a propano-2,2-diol (H< br/>3C)
>2 C(OH)
2 es aproximadamente 10−3, mientras que el del formaldehído H
2C=O a metanodiol H< /sup>
2C(OH)
2 es 103.
Para la conversión de hexafluoroacetona (F
3C)
2C= O al diol (F
3C)
>2C(OH)
2< /sub>, la constante es aproximadamente 10+6, debido al efecto de extracción de electrones de los grupos trifluorometilo. De manera similar, la conversión de cloral (Cl
3C)HC=O al hidrato de cloral se ve fuertemente favorecido por la influencia del grupo triclorometilo. .
En algunos casos, como el decahidroxiciclopentano y el dodecahidroxiciclohexano, el diol geminal es estable mientras que la cetona correspondiente no lo es.
Los dioles gemales también pueden verse como casos extremos de hemiacetales, formados por la reacción de compuestos carbonílicos con agua, en lugar de con un alcohol.