Dimetilhidrazina asimétrica

Dimetilhidrazina asimétrica (UDMH; 1,1-dimetilhidrazina, НДМГ o nombre en código Geptil) es un compuesto químico de fórmula H₂NN(CH₃)₂ que se utiliza como propulsor de cohetes. Es un líquido incoloro, con un fuerte olor a pescado, parecido al amoníaco, típico de las aminas orgánicas. Las muestras se vuelven amarillentas al exponerlas al aire y absorben oxígeno y dióxido de carbono. Es miscible con agua, etanol y queroseno. En concentración entre 2,5% y 95% en aire, sus vapores son inflamables. No es sensible a los golpes. La dimetilhidrazina simétrica, 1,2-dimetilhidrazina también se conoce pero no es tan útil.

Producción

La UDMH se produce industrialmente por dos vías. Basado en el proceso Olin Raschig, un método involucra la reacción de monocloramina con dimetilamina dando cloruro de 1,1-dimetilhidrazinio:

(CH)₃)₂NH + NH₂Cl → (CH)₃)₂NNH₂ ⋅ HCl

En presencia de catalizadores adecuados, la acetilhidrazina se puede N-dimetilar usando formaldehído e hidrógeno para dar la N,N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que posteriormente se puede hidrolizar:

CH₃C(O)NHNH₂ + 2CH₂O + 2H₂ → CH₃C(O)NHN(CH)₃)₂ + 2H₂O

CH₃C(O)NHN(CH)₃)₂ + H₂O → CH₃COOH + H₂NN(CH)₃)₂

Usos

La UDMH se usa a menudo en combustibles para cohetes hipergólicos como bipropulsor en combinación con el oxidante tetróxido de nitrógeno y, con menos frecuencia, con IRFNA (ácido nítrico fumante rojo inhibido) u oxígeno líquido. UDMH es un derivado de la hidracina y, a veces, se denomina hidracina. Como combustible, se describe en la especificación MIL-PRF-25604 en los Estados Unidos.

La UDMH es estable y se puede mantener cargada en los sistemas de combustible de los cohetes durante períodos prolongados, lo que la hace atractiva para su uso en muchos motores de cohetes líquidos, a pesar de su costo. En algunas aplicaciones, como el OMS en el transbordador espacial o motores de maniobra, se usa monometilhidrazina en su lugar debido a su impulso específico ligeramente más alto. En algunos cohetes alimentados con queroseno, el UDMH funciona como combustible de arranque para iniciar la combustión y calentar el motor del cohete antes de cambiar a queroseno.

UDMH tiene mayor estabilidad que la hidracina, especialmente a temperaturas elevadas, y se puede usar como reemplazo o juntos en una mezcla. UDMH se utiliza en muchos diseños de cohetes europeos, rusos, indios y chinos. El misil balístico intercontinental ruso SS-11 Sego (también conocido como 8K84), SS-19 Stiletto (también conocido como 15A30) ICBM, Proton, Kosmos-3M, R-29RMU2 Layner, R-36M, Rokot (basado en 15A30) y el chino Long March 2F son los usuarios más notables de UDMH (al que los ingenieros rusos se refieren como "heptil" [nombre en clave de la era soviética]). Las familias de cohetes Titan, GSLV y Delta utilizan una mezcla de 50 % de hidracina y 50 % de UDMH, llamada Aerozine 50, en diferentes etapas. Se especula que es el combustible utilizado en los misiles balísticos que Corea del Norte ha desarrollado y probado en 2017.

Seguridad

La hidracina y sus derivados metílicos son tóxicos, pero no se han informado valores de LD50. Es un precursor de la dimetilnitrosamina, que es cancerígena. Según datos científicos, el uso de UDMH en cohetes en el cosmódromo de Baikonur ha tenido efectos adversos en el medio ambiente y la población local.