Difosgeno

Difosgeno es un compuesto químico orgánico con la fórmula ClCO₂CCl₃. Este líquido incoloro es un reactivo valioso en la síntesis de compuestos orgánicos. El difosgeno está relacionado con el fosgeno y tiene una toxicidad comparable, pero se maneja más convenientemente porque es un líquido, mientras que el fosgeno es un gas.

Producción y usos

El difosgeno se prepara mediante cloración radicalaria de cloroformiato de metilo bajo luz ultravioleta:

Cl-CO-OCH₃ + 3 Cl₂—(hv)→ Cl-CO-OCCl₃ + 3 HCl

Otro método es la cloración radicalaria del formiato de metilo:

H-CO-OCH₃ + 4 Cl₂—(hv)→ Cl-CO-OCCl₃ + 4 HCl

El difosgeno se convierte en fosgeno al calentarlo o al catálisis con carbón vegetal. Por tanto, es útil para reacciones que tradicionalmente dependen del fosgeno. Por ejemplo, convierte aminas en isocianatos, aminas secundarias en cloruros de carbamoílo, ácidos carboxílicos en cloruros de ácido y formamidas en isocianuros. El difosgeno sirve como fuente de dos equivalentes de fosgeno:

2 RNH₂ + ClCO₂CCl₃ → 2 RNCO + 4 HCl

Con α-aminoácidos, el difosgeno produce isocianatos de cloruro de ácido, OCNCHRCOCl o anhídridos de N-carboxiaminoácidos, según las condiciones.

Se hidroliza para liberar HCl en aire húmedo.

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Phosgene is used in some laboratory preparations because it is easier to handle than phosgene.

Papel en la guerra

El difosgeno se desarrolló originalmente como un agente pulmonar para la guerra química, unos meses después del primer uso de fosgeno. Alemania lo utilizó como gas venenoso en proyectiles de artillería durante la Primera Guerra Mundial. El primer uso registrado en el campo de batalla fue en mayo de 1916. El difosgeno se desarrolló porque los vapores podían destruir los filtros de las máscaras antigás que se usaban en ese momento.

Seguridad

Did you mean:

Phosgene has a relatively high vapor pressure of 10 mm Hg (1.3 kPa) at 20 °C and decomposes to phosgene around 300 °C. Exposure to phosgene is similar in hazard to phosgene.