Diamina
 Estructura general de diaminas (primarias). Grupos primarios de amino (NH)2) están marcados azul, R es un radical orgánico divalente (por ejemplo, un para- grupo defenileno). |
Una diamina es una amina con exactamente dos grupos amino. Las diaminas se utilizan como monómeros para preparar poliamidas, poliimidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.
En términos de cantidades producidas, el 1,6-diaminohexano (un precursor del nailon 6-6) es el más importante, seguido por la etilendiamina. Las diaminas vecinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de coordinación.
Diaminas alérgicas
Linear
- 1 carbono: metilendiamina (diaminometano) de interés teórico solamente, pero su cloruro se puede utilizar en la síntesis de amides.
- 2 carbonos: etilenodiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetilenodinamina, 1,2-dimetiletilenodiamina, ethambutol, tetrakis(dimetilelamino)etileno, TMEDA.
Etilenodiamina
- 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
- 4 carbonos: putrescine (butane-1,4-diamine)
- 5 carbonos: cadaverina (pentane-1,5-diamina)
Cadaverine
- 6 carbonos: hexametilediamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametiledinamina
Branched
Los derivados de la etilendiamina son los más destacados:
- 1,2-diaminopropano, que es quiral.
- diphenyletilendiamina, dos diasterómeros, uno de los cuales es C2- simétrico.
- 1,2-diaminociclohexano, dos diasterómeros, uno de los cuales es C2- simétrico.
Cyclic
- 1,4-Diazacicloheptane
1,4-Diazacicloheptane
Xylylenediamines
Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas, ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.
- o-oxilenodinamina o OXD
- m-oxilenodinamina o MXD
- p-oxilenodiamina o PXD
Diaminas aromáticas
Se conocen tres fenilendiaminas:
- o-feniledimina o OPD
- m-fenilediamina o MPD
- p-fenilediamina o PPD. 2.5-diaminotolueno está relacionado con el PPD pero contiene un grupo de metil en el anillo.
p-phenylenediamine
Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:
- dimetil-4-fenylenediamina, un reactivo.
- N,N'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamina, un antioxidante.
Entre los ejemplos con dos anillos aromáticos se incluyen los derivados del bifenilo y el naftaleno:
- 4,4'-diaminobifenilo
- 1,8-diaminonaftalina
Referencias
- ^ "Nucleophilicity Trends of Amines". Master Orgánico Química2018-05-07. Retrieved 2019-08-18.
- ^ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke (2005). "Amines, Aliphatic". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), La química de las diaminas Vicinal. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19 won2580::AID-ANIE2580 Conf3.0.CO;2-L
- ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). "Diaminomethane dihydrochloride, una novela regente para la síntesis de los aminoácidos y péptidos de los ésteres activos". International Journal of Peptide and Protein Research. 42 (1): 53–57. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN 0367-8377.
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
Enlaces externos
- Diaminas en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU.
- Síntesis de las diaminas