Diacetilo

Diacetil (dy-yuh-SEE-tuhl) (nombre sistemático IUPAC: butanodiona o butano-2,3-diona) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₃CO)₂. Es un líquido amarillo con un sabor intensamente mantecoso. Es una dicetona vecinal (dos grupos C=O, uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra naturalmente en las bebidas alcohólicas y se agrega como saborizante a algunos alimentos para impartir su sabor mantecoso.

Estructura química

Una característica distintiva del diacetilo (y otras dicetonas vecinas) es el largo enlace C-C que une los centros carbonilo. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con 1,45 Å para el enlace C-C correspondiente en el 1,3-butadieno. El alargamiento se atribuye a la repulsión entre los centros de carbono carbonilo polarizados.

Ocurrencia y biosíntesis

El diacetilo surge naturalmente como un subproducto de la fermentación. En algunas bacterias fermentativas, se forma mediante la condensación de piruvato y acetil CoA mediada por pirofosfato de tiamina. La crema agria (cultivada), el suero de leche cultivado y la mantequilla cultivada se producen inoculando crema o leche pasteurizada con un cultivo iniciador láctico, batiendo (agitando) y manteniendo la leche hasta que se logra la caída deseada del pH (o aumento de la acidez). La crema cultivada, la mantequilla cultivada y el suero de leche cultivado deben su sabor ácido a las bacterias del ácido láctico y su aroma y sabor a mantequilla al diacetilo. El ácido málico se puede convertir en ácido láctico para producir diacetilo.

Producción

El diacetilo se produce industrialmente mediante la deshidrogenación del 2,3-butanodiol. La acetoína es un intermediario.

Aplicaciones

En productos alimenticios

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que dan a la mantequilla su sabor característico. Debido a esto, los fabricantes de saborizantes artificiales de mantequilla, margarinas o productos similares a base de aceite generalmente agregan diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para hacer que el producto final tenga sabor a mantequilla, porque de lo contrario sería relativamente insípido.

Cigarrillos electrónicos

El diacetilo se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en los cigarrillos electrónicos. Las personas cercanas pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado en niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional.

En bebidas alcohólicas

En algunos estilos de cerveza (por ejemplo, en muchos estilos de cerveza producidos en el Reino Unido, como stout, English bitter y Scottish ales), la presencia de diacetilo puede ser aceptable o deseable a niveles bajos o, en algunos casos, moderados. niveles. En otros estilos, su presencia se considera un defecto o indeseable.

El diacetilo se produce durante la fermentación como subproducto de la síntesis de valina, cuando la levadura produce α-acetolactato, que escapa de la célula y se descarboxila espontáneamente en diacetilo. Luego, la levadura absorbe el diacetilo y reduce los grupos cetona para formar acetoína y 2,3-butanodiol.

La cerveza a veces pasa por un "reposo de diacetilo", en el que su temperatura se eleva ligeramente durante dos o tres días después de que se completa la fermentación, para permitir que la levadura absorba el diacetilo que produjo anteriormente en el ciclo de fermentación. Los productores de algunos vinos, como el chardonnay, promueven deliberadamente la producción de diacetilo debido a la sensación y el sabor que imparte. El diacetilo está presente en algunos chardonnay conocidos como "bombas de mantequilla", aunque existe una tendencia hacia los estilos franceses más tradicionales.

En los vinos chardonnay se midieron concentraciones de 0,005 mg/L a 1,7 mg/L, y la cantidad necesaria para que se note el sabor es de al menos 0,2 mg/L.

Utilizar como aromatizante de mantequilla

Controversia sobre el sabor de la mantequilla

La exposición industrial crónica a los vapores de diacetilo, como en la industria de producción de palomitas de maíz para microondas, se ha asociado con la bronquiolitis obliterante, una forma rara y potencialmente mortal de enfermedad pulmonar obstructiva no reversible en la que los bronquiolos (pequeñas ramas de las vías respiratorias) están comprimido y estrechado por fibrosis (tejido cicatricial) y/o inflamación.

Reglamento

La Comisión Europea ha declarado que el diacetilo es legal para su uso como sustancia aromatizante en todos los estados de la UE. Como dicetona, el diacetilo está incluido en la clasificación de aromas de la UE Evaluación del grupo de aromas 11 (FGE.11). Un panel científico de la Comisión de la UE evaluó seis sustancias aromatizantes (sin incluir el diacetilo) de FGE.11 en 2004. Como parte de este estudio, el panel revisó los estudios disponibles sobre varios otros aromatizantes en FGE.11, incluido el diacetilo. Con base en los datos disponibles, el panel reiteró el hallazgo de que no había preocupaciones de seguridad por el uso de diacetilo como saborizante.

En 2007, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), el organismo regulador de seguridad alimentaria de la UE, declaró que su panel científico sobre aditivos y aromas alimentarios (AFC) estaba evaluando el diacetilo junto con otros aromas como parte de un estudio más amplio. estudiar.

En 2007, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos recomendó reducir el diacetilo en los aromas de mantequilla. Los fabricantes de palomitas de maíz con sabor a mantequilla, incluidos Pop Weaver, Trail's End y ConAgra Foods (fabricante de Orville Redenbacher's y Act II) comenzaron a eliminar el diacetilo como ingrediente de sus productos.

Un boletín de información de seguridad y salud de la OSHA de EE. UU. de 2010 y una alerta complementaria para los trabajadores recomiendan que los empleadores utilicen medidas de seguridad para minimizar la exposición al diacetilo o sus sustitutos.

En 2016, el diacetilo se prohibió en los líquidos y cigarrillos electrónicos en la UE en virtud de la Directiva sobre productos de tabaco de la UE.