DEET

N,N-Dietil-meta-toluamida, también llamada dietiltoluamida o DEET (de DET, las iniciales de di- + ethyl + toluamide), es el ingrediente activo más antiguo, efectivo y común en los repelentes de insectos comerciales. Es un aceite ligeramente amarillo destinado a aplicarse sobre la piel o la ropa y proporciona protección contra mosquitos, moscas, garrapatas, pulgas, niguas, sanguijuelas y muchos insectos que pican.

A diferencia de la icaridina, DEET emite un olor que muchas personas encuentran desagradable, deja la piel grasosa y puede disolver plásticos y telas sintéticas.

Eficacia

El DEET y la icaridina son los repelentes de insectos más efectivos disponibles. DEET es efectivo contra una variedad de invertebrados, incluidas garrapatas, moscas, mosquitos y algunos gusanos parásitos.

Una revisión sistemática de 2018 no encontró una diferencia constante en el rendimiento entre el DEET y la icaridina en los estudios de campo y concluyó que son repelentes de mosquitos igualmente preferidos, y señaló que el DEET al 50 % ofrece una protección más prolongada, pero no está disponible en algunos países.

Concentraciones

La concentración de DEET en los productos puede oscilar entre menos del 10 % y casi el 100 %, pero las concentraciones superiores al 50 % no aumentan la duración de la protección. Se pueden aplicar concentraciones más altas a la ropa. El NHS recomienda usar una concentración del 50% en áreas con malaria. Se recomienda una concentración inferior al 10% para bebés y niños. Health Canada decidió limitar la concentración de DEET al 30% en el país desde 2002 debido a un mayor riesgo a largo plazo observado con aplicaciones repetidas.

El DEET a menudo se vende y se usa en aerosol o loción en concentraciones de hasta el 100 %. Consumer Reports encontró una correlación directa entre la concentración de DEET y las horas de protección contra las picaduras de insectos. Se encontró que el DEET al 100 % ofrecía hasta 12 horas de protección, mientras que varias formulaciones de DEET en concentraciones más bajas (20 a 34 %) ofrecían de 3 a 6 horas de protección. Otras investigaciones han corroborado la efectividad de DEET. Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades recomiendan entre un 30 y un 50 % de DEET para evitar la propagación de patógenos transportados por insectos.

Un estudio de 2008 encontró que las concentraciones más altas de DEET tienen una capacidad mejorada para repeler insectos a través de la tela.

Efectos adversos

Cuando se usan según las indicaciones, la Academia Estadounidense de Pediatría ha determinado que los productos que contienen entre un 10 % y un 30 % de DEET son seguros para usar tanto en niños como en adultos. Los repelentes de insectos, incluido el DEET, no deben usarse en niños menores de 2 meses de edad.

Como precaución, los fabricantes aconsejan que los productos DEET no se usen debajo de la ropa o sobre la piel dañada, y que las preparaciones se laven cuando ya no se necesiten o entre aplicaciones. DEET puede irritar los ojos y, a diferencia de la icaridina, puede causar dificultad para respirar, dolores de cabeza o, en casos raros, puede causar reacciones epidérmicas graves.

Los autores de un estudio de 2002 publicado en The New England Journal of Medicine escribieron:

... este repelente ha sido sometido a un escrutinio más científico y toxicológico que cualquier otra sustancia repelente.... DEET tiene un perfil de seguridad notable después de 40 años de uso y casi 8 mil millones de aplicaciones humanas. Menos de 50 casos de efectos tóxicos graves han sido documentados en... literatura médica desde 1960... Muchos de estos casos de efectos tóxicos implicaron la aplicación a largo plazo, pesada, frecuente o integral de DEET. No se ha encontrado correlación entre la concentración de DEET utilizada y el riesgo de efectos tóxicos.... Cuando se aplica con sentido común, se puede esperar que los repellentes basados en DEET proporcionen un efecto repelente seguro y duradero... bajo circunstancias en las que es crucial protegerse contra las picaduras de artrópodo que puedan transmitir enfermedades.

En la Decisión de Elegibilidad para el Nuevo Registro (RED) de DEET en 1998, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) informó de 14 a 46 casos de posibles incautaciones asociadas con DEET, incluidas cuatro muertes. La EPA declara: "... parece que algunos casos probablemente estén relacionados con la toxicidad de DEET," lo que puede subestimar el riesgo ya que los médicos pueden no verificar el historial de uso de DEET o no informar los casos de convulsiones posteriores al uso de DEET.

Citando razones de salud humana, Health Canada prohibió la venta de repelentes de insectos para uso humano que contenían más del 30 % de DEET en una reevaluación de 2002, basada en una evaluación de riesgos para la salud humana que consideró la aplicación diaria de DEET por encima de un período prolongado de tiempo". La agencia recomendó que los productos a base de DEET se usen en niños de 2 a 12 años solo si la concentración de DEET es del 10 % o menos y que los repelentes se apliquen no más de 3 veces al día, los niños menores de 2 años no deben recibir más más de 1 aplicación de repelente en un día y los productos a base de DEET de cualquier concentración no deben usarse en bebés menores de 6 meses.

Un estudio de 2020 realizado por estudiantes de la Facultad de Salud Pública y Profesiones de la Salud de la Universidad de Florida analizó datos de la Encuesta Nacional de Examen de Salud y Nutrición e identificó a 1205 participantes que tenían niveles metabólicos de "DEET registrados en o por encima de los límites de detección". Analizaron los biomarcadores relacionados con la inflamación sistémica, las funciones inmunitarias, hepáticas y renales, y no encontraron "evidencia de que la exposición al DEET tenga algún impacto en los biomarcadores identificados".

Detección en fluidos corporales

La DEET se puede medir en sangre, plasma u orina mediante cromatografía líquida o gaseosa-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de envenenamiento en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico legal de muerte. Se espera que las concentraciones de DEET en sangre o plasma estén en un rango de 0.3 a 3.0 mg/L durante las primeras 8 horas después de la aplicación dérmica en personas que usan el químico apropiadamente, >6 mg/L en pacientes intoxicados y >100 mg/L en víctimas de sobredosis oral intencional aguda.

Sobredosis

La aplicación de DEET en la piel es segura si se hace según las indicaciones. Las reacciones adversas son muy raras, alrededor de 1 en 100 millones de personas. Sin embargo, el uso repetido de DEET en concentraciones muy altas puede provocar una encefalopatía tóxica con síntomas neurológicos graves que incluyen convulsiones, temblores y dificultad para hablar. El riesgo es mayor para los niños, ya que tienen una mayor relación entre el área de superficie y el peso corporal.

Interacciones

Algunos expertos recomiendan no aplicar DEET y protector solar simultáneamente, ya que eso aumentaría la penetración de DEET; Xiaochen Gu, profesor de la facultad de Farmacia de la Universidad de Manitoba que dirigió un estudio sobre mosquitos, aconseja que DEET se aplique 30 o más minutos después.

Cuando se usa DEET en combinación con insecticidas para cucarachas, puede aumentar la toxicidad del carbamato, un inhibidor de la acetilcolinesterasa. Estos hallazgos de 1996 indican que el DEET tiene efectos neurológicos en los insectos además de los efectos olfativos conocidos, y que su toxicidad se fortalece en combinación con otros insecticidas.

Efectos sobre los materiales

A diferencia de la icaridina, DEET es un solvente efectivo y puede disolver algunos cristales de reloj, plásticos, rayón, spandex, otras telas sintéticas y superficies pintadas o barnizadas, incluido el esmalte de uñas. También puede actuar como plastificante al permanecer dentro de algunos plásticos anteriormente duros, dejándolos más blandos y flexibles. DEET es incompatible con la ropa de rayón, acetato o dynel.

Efectos sobre el medio ambiente

Aunque no se espera que el DEET se bioacumule, se ha descubierto que tiene una ligera toxicidad para los peces de agua dulce, como la trucha arcoíris y la tilapia, y también se ha demostrado que es tóxico para algunas especies de zooplancton de agua dulce. Se ha detectado DEET en concentraciones bajas en cuerpos de agua como resultado de la producción y el uso, como en el río Mississippi y sus afluentes, donde un estudio de 1991 detectó niveles que varían de 5 a 201 ng/L.

Un estudio de 1975 analizó los efectos del DEET en las comunidades de organismos de agua dulce nativos de las vías fluviales chinas y descubrió que el DEET era moderadamente tóxico para los organismos acuáticos en comparación con otros repelentes de insectos comerciales. Los organismos con mayor riesgo eran las colonias de algas que a menudo experimentaban una "disminución significativa de la biomasa y cambios en la composición de la comunidad" cuando se expone a DEET a 500 ng/L.

Mecanismo de acción

Se cree que el DEET proporciona protección contra los mosquitos a través de dos vías, tanto al afectar negativamente a los receptores de olores de los mosquitos a distancia como al afectar negativamente a los quimiorreceptores de los mosquitos al contacto. Todavía se están investigando los mecanismos exactos, pero las dos hipótesis más probables son la "hipótesis de oler y evitar" (que el DEET tiene un olor desagradable para los insectos), y la "hipótesis del desconcierto" (que oler DEET confunde a los insectos).

Síntesis

Líquido ligeramente amarillo a temperatura ambiente, se puede preparar convirtiendo ácido m-toluico (ácido 3-metilbenzoico) en el cloruro de acilo correspondiente usando cloruro de tionilo (SOCl₂), y luego dejando que el producto reaccione con la dietilamina:

Historia

DEET fue desarrollado en 1944 por Samuel Gertler del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos para uso del Ejército de los Estados Unidos, siguiendo su experiencia de guerra en la jungla durante la Segunda Guerra Mundial. Originalmente se probó como pesticida en campos agrícolas y entró en uso militar en 1946 y uso civil en 1957. Se usó en Vietnam y el sudeste asiático.

En su forma original, conocida como "jugo de insectos", la solución de aplicación estaba compuesta por un 75 % de DEET y un 25 % de etanol. Más tarde, el Ejército de los EE. UU. y el USDA desarrollaron una nueva versión del repelente. Esta formulación consistía en DEET y una mezcla de polímeros que extendía su liberación y reducía su tasa de evaporación. Esta aplicación de liberación prolongada fue registrada por la Agencia de Protección Ambiental en 1991.