Cromóforo

Un cromóforo es una molécula que absorbe luz en una longitud de onda particular y, como resultado, emite color. Por este motivo, a los cromóforos se les suele denominar moléculas coloreadas. La palabra se deriva del griego antiguo χρῶμᾰ (croma) 'color', y -φόρος (phoros) 'portador de'. Muchas moléculas en la naturaleza son cromóforos, incluida la clorofila, la molécula responsable del color verde de las hojas. El color que ven nuestros ojos es el de la luz no absorbida por el objeto reflectante dentro de un cierto espectro de longitud de onda de luz visible. El cromóforo indica una región de la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible (o en contextos informales, el espectro bajo escrutinio). La luz visible que incide en el cromóforo puede así ser absorbida excitando un electrón desde su estado fundamental a un estado excitado. En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar la energía luminosa, el cromóforo es el resto que provoca un cambio conformacional en la molécula cuando es impactada por la luz.

Cromóforos del sistema de enlace pi conjugado

Al igual que dos orbitales p adyacentes en una molécula formarán un enlace pi, tres o más orbitales p adyacentes en una molécula pueden formar un sistema pi conjugado. En un sistema pi conjugado, los electrones pueden capturar ciertos fotones cuando los electrones resuenan a lo largo de una cierta distancia de los orbitales p, de manera similar a cómo una antena de radio detecta fotones a lo largo de su longitud. Normalmente, cuanto más conjugado (más largo) sea el sistema pi, más larga será la longitud de onda del fotón que se podrá capturar. En otras palabras, con cada doble enlace adyacente agregado que vemos en un diagrama molecular, podemos predecir que será cada vez más probable que el sistema parezca amarillo a nuestros ojos, ya que es menos probable que absorba la luz amarilla y más probable que absorba la luz roja. ("Los sistemas conjugados de menos de ocho dobles enlaces conjugados se absorben solo en la región ultravioleta y son incoloros para el ojo humano", "Los compuestos que son azules o verdes generalmente no dependen solo de dobles enlaces conjugados .")

En los cromóforos conjugados, los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos, creados por nubes de electrones como las de los sistemas aromáticos. Los ejemplos comunes incluyen retina (utilizado en el ojo para detectar la luz), varios colorantes alimentarios, tintes para telas (compuestos azoicos), indicadores de pH, licopeno, β-caroteno y antocianinas. Varios factores en la estructura de un cromóforo intervienen para determinar en qué región de longitud de onda en un espectro absorberá el cromóforo. Alargar o extender un sistema conjugado con más enlaces (múltiples) insaturados en una molécula tenderá a desplazar la absorción a longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser se pueden utilizar para aproximar la longitud de onda de absorción máxima ultravioleta-visible en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados.

Algunos de estos son cromóforos de complejos metálicos, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Algunos ejemplos son la clorofila, que las plantas utilizan para la fotosíntesis y la hemoglobina, el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal forma un complejo en el centro de un anillo macrociclo de tetrapirrol: el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina) de la hemoglobina, o magnesio forma un complejo en un anillo tipo cloro en el caso de la clorofila. . El sistema de enlace pi altamente conjugado del anillo del macrociclo absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrociclo o en propiedades como la vida útil del estado excitado. El resto tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclico pero que aún tiene un sistema de enlace pi conjugado todavía actúa como cromóforo. Ejemplos de tales compuestos incluyen la bilirrubina y la urobilina, que presentan un color amarillo.

Auxocromo

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unidos al cromóforo que modifica la capacidad del cromóforo para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.

Halocromismo

El halocromismo ocurre cuando una sustancia cambia de color a medida que cambia el pH. Esta es una propiedad de los indicadores de pH, cuya estructura molecular cambia ante ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio de estructura afecta a un cromóforo en la molécula indicadora de pH. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida que cambia el pH, como se muestra en la siguiente tabla:

Estructura
p H	0-8.2	8.2-12
Condiciones	ácido o casi neutro	básicos
Nombre de color	incoloro	rosa a fucsia
Color

En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos, todos unidos a un átomo de carbono tetraédrico hibridado sp³ en el medio, lo que no forma el enlace π en el aromático. anillos conjugados. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos sólo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto aparece incoloro en el rango de pH de 0 a 8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8,2, ese carbono central se convierte en parte de un doble enlace que se hibrida sp² y deja un orbital p que se superpone con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe luz visible de longitud de onda más larga para mostrar un color fucsia. En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios en la estructura molecular dan como resultado otros cambios de color; ver detalles de fenolftaleína.

Longitudes de onda de absorción de cromóforos comunes