Cresol
| Isomers of Cresol | ||||
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| Fórmula esquelética |  |  |  | |
| Modelo de bola y palo |  |  |  | |
| General | ||||
| Nombre común | o-cresol | m-cresol | p-cresol | |
| Nombre preferido de IUPAC | 2-methylphenol | 3-methylphenol | 4-methylphenol | |
| Nombre sistemático | 2-metilbenzenol | 3-metilbenzenol | 4-metilbenzenol | |
| Otros nombres | ortho-Cresol 2-Hydroxytoluene | meta-Cresol 3-Hydroxytoluene | para-Cresol 4-Hydroxytoluene | |
| Fórmula molecular | C7H8O | |||
| SMILES | Oc1c(C)cc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 | |
| Masa de molar | 108.14 g/mol | |||
| Apariencia en la habitación temperatura y presión | cristales incoloros | líquido grueso | de aspecto grasiento | |
| Número de CAS | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
| mix of cresols (tricresol): [1319-77-3] | ||||
| Propiedades | ||||
| Densidad y fase | 1.05 g/cm3, sólido | 1.03 g/cm3, líquido | 1.02 g/cm3, líquido | |
| Solubilidad en agua pura a 20-25 °C | 2.5 g/100 ml | 2.4 g/100 ml | 1.9 g/100 ml | |
| soluble en agua fuertemente alcalina | ||||
| Punto de fusión | 29.8 °C (303.0 K) | 11.8 °C (285.0 K) | 35.5 °C (309.7 K) | |
| Punto de encuentro | 191.0 °C (464.2 K) | 202.0 °C (475.2 K) | 201.9 °C (475.1 K) | |
| Acididad (pKa) | 10.287 | 10.09 | 10.26 | |
| Viscosidad | sólido a 25 °C | cP a 25 °C | sólido a 25 °C | |
| Estructura | ||||
| Dipole moment | 1.35 D | 1.61 D | 1.58 D | |
| Peligros | ||||
| SDS | ||||
| Principales peligros | Inflamable, ingestión y peligro de inhalación | |||
| Punto Flash | 81 °C c.c. | 86 °C | 86 °C c.c. | |
| GHS pictograms |   | |||
| Número de RTECS | GO6300000 | GO6125000 | GO6475000 | |
| Compuestos relacionados | ||||
| Fenoles relacionados | xylenols | |||
| Compuestos relacionados | bromocresol verde, cresol rojo | |||
| Excepto cuando se señala lo contrario, se proporcionan datos materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa) Infobox descargo y referencias | ||||
Cresoles (también conocidos como hidroxitolueno, toluenol, benzol o ácido cresílico) son un grupo de compuestos orgánicos aromáticos. Son fenoles muy comunes (a veces llamados fenólicos) que pueden ser naturales o manufacturados. También se clasifican como metilfenoles. Los cresoles comúnmente se presentan como sólidos o líquidos porque sus puntos de fusión generalmente están cerca de la temperatura ambiente. Al igual que otros tipos de fenoles, se oxidan lentamente por exposición al aire y las impurezas resultantes a menudo dan a las muestras un tinte de amarillo a rojo pardusco. Los cresoles tienen un olor característico al de otros fenoles simples, que recuerda a algunos de un "alquitrán de hulla" oler. El nombre "cresol" es un aducto de fenol y su fuente tradicional, la creosota.
Estructura y producción
En su estructura química, una molécula de cresol tiene un grupo metilo sustituido en el anillo de fenol. Hay tres formas (isómeros) de cresol: orto-cresol (o-cresol), meta-cresol (m-cresol) y para-cresol (p-cresol). Estas formas se presentan por separado o como una mezcla, que también puede denominarse cresol o, más específicamente, tricresol. Aproximadamente la mitad del suministro mundial de cresoles se extrae del alquitrán de hulla. El resto se produce por hidrólisis de clorotoluenos o los sulfonatos relacionados. Otro método implica la metilación del fenol con metanol sobre un catalizador ácido sólido, que a menudo comprende óxido de magnesio o alúmina. Las temperaturas por encima de los 300 °C son típicas. El anisol se convierte en cresoles en estas condiciones.
Otro isómero de cresol se llama alcohol bencílico o alfa-cresol (α-cresol). El alcohol bencílico tiene un grupo hidroxi dentro de un grupo metilo en el anillo de benceno.
Aplicaciones
Los cresoles son precursores o intermediarios sintéticos de otros compuestos y materiales, incluidos plásticos, pesticidas, productos farmacéuticos y tintes.
Para los bactericidas o desinfectantes cresol el mecanismo de acción se debe a la destrucción de las membranas celulares bacterianas.
Más recientemente, los cresoles se han utilizado para crear un gran avance en la fabricación de nanotubos de carbono a escala que están separados y no retorcidos, sin productos químicos adicionales que cambien las propiedades de la superficie de los nanotubos.
Ejemplos comerciales
- Creolin, un desinfectante del siglo XIX.
- Jabón carbólico, del siglo XIX.
- La formulación original de Lysol, esencialmente una solución de agua de jabón carbólico. "Lysol" se ha utilizado como una marca genérica para referirse a tal solución de jabón cresol y restos utilizados como tales en algunos entornos profesionales. El número CAS es 12772-68-8.
Derivados
Los derivados del p-cresol incluyen:
- Hidroxitolueno butilado, un antioxidante común
Los derivados del o-cresol incluyen:
- Indo-1, un indicador de calcio popular
- MCPA, ácido acético (4-cloro-2-metilfenoxi)
- MCPB, 4-(4-cloro-2-metilfenoxi) ácido butanoico
- Mecoprop,RS)-2-(4-cloro-2-metilfenoxi)Acido propanoico
- amina atomoxetina, (3R)N-metil-3-(2-metilfenoxi)-3-fenilpropan-1-amina
- el diol mephenesin, 3-(2-metilfenoxi)propane-1,2-diol
Los derivados de m-cresol incluyen:
- Amylmetacresol, un antiséptico
- Bevantolol, ()RS)-[2-(3,4-dimetoxifenil)ethyl][2-hidroxy-3-(3-metilfenoxi)propyl]amine
- Bromocresol verde
- Bupranolol, un bloqueador beta no selectivo
- Chloro-m-cresol que se utiliza como desinfectante doméstico
- Tolimidone, 5-(3-metilfenoxi)pyrimidin-2(1H)-uno
Efectos sobre la salud
Cuando los cresoles se inhalan, se ingieren o se aplican sobre la piel, pueden ser muy dañinos. Los efectos observados en las personas incluyen irritación y ardor en la piel, los ojos, la boca y la garganta; dolor abdominal y vómitos; daño al corazón; anemia; daño hepático y renal; parálisis facial; coma; y muerte
Respirar altos niveles de cresoles durante un período breve provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles, por ejemplo, en niveles más bajos durante períodos más prolongados.
La ingestión de niveles altos produce problemas renales, quemaduras en la boca y la garganta, dolor abdominal, vómitos y efectos en la sangre y el sistema nervioso.
El contacto de la piel con altos niveles de cresoles puede quemar la piel y dañar los riñones, el hígado, la sangre, el cerebro y los pulmones.
Los estudios a corto y largo plazo con animales han mostrado efectos similares por la exposición a los cresoles. Ningún estudio en humanos o animales ha mostrado efectos nocivos de los cresoles en la reproducción.
No se sabe cuáles son los efectos de la ingestión a largo plazo o el contacto de la piel con niveles bajos de cresoles.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (22 mg/m3) durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional Sanidad recomienda un límite de 2,3 ppm (10 mg/m3).