Corrin

Corrin es un compuesto heterocíclico. Aunque no se sabe que exista por sí sola, la molécula es de interés como el macrociclo principal relacionado con el cofactor y el cromóforo en la vitamina B12. Su nombre refleja que es el "core" de vitamina B12 (cobalaminas). Los compuestos con un núcleo de corrin se conocen como "corrins".

Hay dos centros quirales, que en compuestos naturales como la cobalamina tienen la misma estereoquímica.

Química de coordinación

Después de la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unir cobalto. En la vitamina B₁₂, el complejo resultante también presenta un ligando derivado de bencimidazol, y el sexto sitio en el octaedro sirve como centro catalítico.

El anillo de corrina se asemeja al anillo de porfirina. Ambos cuentan con cuatro subunidades de tipo pirrol organizadas en anillos. Los corrins tienen un C₁₃N_{4</ de 17 miembros} mientras que las porfirinas tienen un interior de 18 miembros C₁₄N₄ anillo. Los cuatro centros de nitrógeno están unidos por una estructura de conjugación, con enlaces dobles y simples alternantes. A diferencia de las porfirinas, las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades de tipo pirrol en una estructura totalmente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 alrededor del anillo y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen una cantidad de carbonos sp³ no conjugados, lo que las hace más flexible que las porfirinas y no tan plano. Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillo de clorina que se encuentra en la clorofila, es intermedio entre la porfirina y la corrina, tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos del borde. participativo.

Las corrinas (octadehidrocorrinas) son derivados completamente aromáticos de las corrinas.