Condensación de Dieckmann
El condensación de dieckmann es la reacción química intramolecular de los diesters con base para dar esteres β-keto. Es nombrado por el químico alemán Walter Dieckmann (1869-1925). La reacción intermolecular equivalente es la condensación Claisen. Las condensaciones de dieckmann son rutas altamente eficaces a anillos de 5, 6 y 7 miembros, pero pobres para anillos más grandes.
La condensación de Dieckmann
Mecanismo de reacción
La desprotonación de un éster en la posición α genera un ion enolato que luego sufre un ataque nucleofílico 5-exo-trig para dar un enol cíclico. La protonación con un ácido de Brønsted-Lowry (H3O+ por ejemplo) vuelve a formar el β-cetoéster.
Mecanismo de reacción de condensación Dieckmann por ejemplo
Debido a la estabilidad estérica de los anillos de cinco y seis miembros, estas estructuras se formarán preferentemente. Los 1,6 diésteres formarán β-cetoésteres cíclicos de cinco miembros, mientras que los 1,7 diésteres formarán β-cetoésteres de seis miembros.
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| Animación del mecanismo de reacción |