Condensación de Claisen-Schmidt
En química orgánica, la condensación de Claisen-Schmidt es la reacción entre un aldehído o una cetona que tiene un hidrógeno α con un compuesto carbonílico aromático que carece de un hidrógeno α. Puede considerarse como una variación específica de la condensación aldólica. Esta reacción recibe su nombre de dos de sus investigadores pioneros, Rainer Ludwig Claisen y J. Gustav Schmidt, quienes publicaron de forma independiente sobre este tema en 1880 y 1881. Un ejemplo es la síntesis de dibencilidenoacetona ((1E, 4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona).
Se han descrito rendimientos cuantitativos en reacciones de Claisen-Schmidt en ausencia de disolvente utilizando hidróxido de sodio como base y más benzaldehídos. Debido a que el compuesto carbonílico nucleófilo enolizable y el compuesto carbonílico electrófilo son dos sustancias químicas diferentes, la reacción de Claisen-Schmidt es un ejemplo de un proceso aldólico cruzado.
Referencias
- ^ Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Condensationen von Ketonen mit Aldehyden" [Condensations of ketones with aldehydes]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 1): 2460 –2468. doi:10.1002/cber.188101402192.
- ^ Schmidt, J. G. (1881). "Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl en Gegenwart von Alkalilauge" [Sobre el efecto de la acetona en el horno y en el aceite amargo de almendra (benzaldehído) en presencia de hidróxidos de alcali]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 1): 1459–1461. doi:10.1002/cber.188101401306.
- ^ March, J. (1985). Química Orgánica Avanzada: Reacciones, Mecanismos y Estructura (3a edición). Wiley Interscience. p. 1145. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ Hull, L. A. (febrero de 2001). "La reacción de Dibenzalacetone revisitada". J. Chem. Educ. 78 (2): 226. Bibcode:2001JChEd..78..226H. doi:10.1021/ed078p226.
- ^ Rahman A. F. M. Motiur, Ali Roushown, Jahng Yurngdong, Kadi Adnan A. (2012). "A Facile Solvent Free Claisen-Schmidt Reaction: Synthesis of α,α′-bis-(Substituted-benzylidene)cycloalkanones and α,α′-bis-(Substituted-alkylidene)cycloalkanones". Molecules. 17 1): 571 –583. doi:10.3390/molecules17010571. PMC 6269007. PMID 22231494.
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