Compuestos de yodo
| X | XX | HX | BX3 | AlX3 | CX4 |
|---|---|---|---|---|---|
| F | 159 | 574 | 645 | 582 | 456 |
| Cl | 243 | 428 | 444 | 427 | 327 |
| Br | 193 | 363 | 368 | 360 | 272 |
| I | 151 | 294 | 272 | 285 | 239 |
Los compuestos de yodo son compuestos que contienen el elemento yodo. El yodo puede formar compuestos utilizando múltiples estados de oxidación. El yodo es bastante reactivo, pero es mucho menos reactivo que los otros halógenos. Por ejemplo, mientras que el gas cloro halogena el monóxido de carbono, el óxido nítrico y el dióxido de azufre (a fosgeno, cloruro de nitrosilo y cloruro de sulfurilo respectivamente), el yodo no lo hace. Además, la yodación de metales tiende a dar como resultado estados de oxidación más bajos que la cloración o la bromación; por ejemplo, el metal renio reacciona con el cloro para formar hexacloruro de renio, pero con bromo forma solo pentabromuro de renio y el yodo puede lograr solo tetrayoduro de renio. De la misma manera, sin embargo, dado que el yodo tiene la energía de ionización más baja entre los halógenos y es el que se oxida más fácilmente de ellos, tiene una química catiónica más significativa y sus estados de oxidación más altos son bastante más estables que los del bromo y el cloro, por ejemplo en el heptafluoruro de yodo.
Complejos de transporte de carga
La molécula de yodo, I2, se disuelve en CCl4 e hidrocarburos alifáticos para dar soluciones de color violeta brillante. En estos disolventes, el máximo de la banda de absorción se produce en la región de 520 a 540 nm y se asigna a una transición de π* a σ*. Cuando el I2 reacciona con bases de Lewis en estos disolventes, se observa un desplazamiento hacia el azul en el pico del I2 y surge el nuevo pico (230 a 330 nm) que se debe a la formación de aductos, que se denominan complejos de transferencia de carga.
Hidrogen iodide
El compuesto más simple del yodo es el yoduro de hidrógeno, HI. Es un gas incoloro que reacciona con el oxígeno para dar agua y yodo. Aunque es útil en reacciones de yodación en el laboratorio, no tiene usos industriales a gran escala, a diferencia de los otros haluros de hidrógeno. Comercialmente, se suele fabricar haciendo reaccionar el yodo con sulfuro de hidrógeno o hidracina:
- 2 I2 + N2H4 4 HI + N2
A temperatura ambiente, es un gas incoloro, como todos los haluros de hidrógeno excepto el fluoruro de hidrógeno, ya que el hidrógeno no puede formar fuertes enlaces de hidrógeno con el átomo de yodo, grande y ligeramente electronegativo. Se funde a -51,0 °C y hierve a -35,1 °C. Es un compuesto endotérmico que puede disociarse exotérmicamente a temperatura ambiente, aunque el proceso es muy lento a menos que esté presente un catalizador: la reacción entre el hidrógeno y el yodo a temperatura ambiente para dar yoduro de hidrógeno no se completa. La energía de disociación del enlace H-I es, asimismo, la más pequeña de los haluros de hidrógeno, 295 kJ/mol.
El yoduro de hidrógeno acuoso se conoce como ácido yodhídrico, que es un ácido fuerte. El yoduro de hidrógeno es excepcionalmente soluble en agua: un litro de agua disolverá 425 litros de yoduro de hidrógeno, y la solución saturada tiene solo cuatro moléculas de agua por molécula de yoduro de hidrógeno. El ácido yodhídrico comercial llamado "concentrado" generalmente contiene entre un 48 y un 57 % de HI en masa; la solución forma un azeótropo con un punto de ebullición de 126,7 °C a 56,7 g de HI por cada 100 g de solución. Por lo tanto, el ácido yodhídrico no se puede concentrar más allá de este punto por evaporación del agua.
A diferencia del fluoruro de hidrógeno, el yoduro de hidrógeno líquido anhidro es difícil de trabajar como disolvente, porque su punto de ebullición es bajo, tiene un rango líquido pequeño, su constante dieléctrica es baja y no se disocia apreciablemente en iones H2I+ y HI−
2 – estos últimos, en cualquier caso, son mucho menos estables que los iones bifluoruro (HF−
2) debido al enlace de hidrógeno muy débil entre el hidrógeno y el yodo, aunque sus sales con cationes muy grandes y débilmente polarizantes como Cs+ y NR+4 (R = Me, Et, Bun) aún pueden aislarse. El yoduro de hidrógeno anhidro es un disolvente deficiente, capaz de disolver únicamente compuestos de pequeño peso molecular, como el cloruro de nitrosilo y el fenol, o sales con energías reticulares muy bajas, como los haluros de tetraalquilamonio.
Otros iodidos binarios
Casi todos los elementos de la tabla periódica forman yoduros binarios. Las excepciones son claramente minoritarias y se deben en cada caso a una de tres causas: extrema inercia y renuencia a participar en reacciones químicas (los gases nobles); extrema inestabilidad nuclear que dificulta la investigación química antes de la desintegración y la transmutación (muchos de los elementos más pesados después del bismuto); y tener una electronegatividad superior a la del yodo (oxígeno, nitrógeno y los tres primeros halógenos), de modo que los compuestos binarios resultantes no son formalmente yoduros sino más bien óxidos, nitruros o haluros de yodo. (No obstante, el triyoduro de nitrógeno se denomina yoduro porque es análogo a los otros trihaluros de nitrógeno).
Dado el gran tamaño del anión yoduro y el débil poder oxidante del yodo, es difícil alcanzar estados de oxidación altos en yoduros binarios, siendo el máximo conocido en los pentaiyoduros de niobio, tántalo y protactinio. Los yoduros se pueden obtener por reacción de un elemento o su óxido, hidróxido o carbonato con ácido yodhídrico, y luego deshidratarse mediante temperaturas ligeramente altas combinadas con baja presión o gas yoduro de hidrógeno anhidro. Estos métodos funcionan mejor cuando el producto de yoduro es estable a la hidrólisis; de lo contrario, las posibilidades incluyen la yodación oxidativa a alta temperatura del elemento con yodo o yoduro de hidrógeno, la yodación a alta temperatura de un óxido metálico u otro haluro con yodo, un haluro metálico volátil, tetrayoduro de carbono o un yoduro orgánico. Por ejemplo, el óxido de molibdeno(IV) reacciona con yoduro de aluminio(III) a 230 °C para dar yoduro de molibdeno(II). A continuación se ofrece un ejemplo que implica un intercambio de halógeno, que implica la reacción del cloruro de tántalo(V) con un exceso de yoduro de aluminio(III) a 400 °C para dar yoduro de tántalo(V):
Los yoduros inferiores pueden producirse mediante descomposición térmica o desproporción, o reduciendo el yoduro superior con hidrógeno o un metal, por ejemplo:
![{\displaystyle {\ce {TaI5{}+Ta->[{\text{thermal gradient}}][{\ce {630^{\circ }C\ ->\ 575^{\circ }C}}]Ta6I14}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2bccb303062c4ab95661541d583e04d60a434c25)
La mayoría de los yoduros metálicos con el metal en estados de oxidación bajos (+1 a +3) son iónicos. Los no metales tienden a formar yoduros moleculares covalentes, al igual que los metales en estados de oxidación altos de +3 y superiores. Se conocen yoduros iónicos y covalentes para metales en estado de oxidación +3 (p. ej., el yoduro de escandio es principalmente iónico, pero el yoduro de aluminio no lo es). Los yoduros iónicos MIn tienden a tener los puntos de fusión y ebullición más bajos entre los haluros MXn del mismo elemento, porque las fuerzas electrostáticas de atracción entre los cationes y aniones son más débiles para el anión yoduro grande. En contraste, los yoduros covalentes tienden a tener los puntos de fusión y ebullición más altos entre los haluros del mismo elemento, ya que el yodo es el más polarizable de los halógenos y, al tener la mayor cantidad de electrones entre ellos, puede contribuir más a las fuerzas de van der Waals. Naturalmente, abundan las excepciones en los yoduros intermedios, en los que una tendencia da paso a la otra. De manera similar, las solubilidades en agua de los yoduros predominantemente iónicos (por ejemplo, potasio y calcio) son las mayores entre los haluros iónicos de ese elemento, mientras que las de los yoduros covalentes (por ejemplo, plata) son las más bajas de ese elemento. En particular, el yoduro de plata es muy insoluble en agua y su formación se utiliza a menudo como prueba cualitativa para el yodo.
Halides de yodo
Los halógenos forman numerosos compuestos interhalogenados diamagnéticos binarios con estequiometrías XY, XY3, XY5 y XY7 (donde X es más pesado que Y), y el yodo no es una excepción. El yodo forma los tres posibles interhalogenados diatómicos, un trifluoruro y un tricloruro, así como un pentafluoruro y, excepcionalmente entre los halógenos, un heptafluoruro. También se caracterizan numerosos derivados catiónicos y aniónicos, como los compuestos de color rojo vino o naranja brillante de ICl+
2 y los compuestos de color marrón oscuro o negro violáceo de I2Cl+. Además de estos, también se conocen algunos pseudohaluros, como el yoduro de cianógeno (ICN), el tiocianato de yodo (ISCN) y la azida de yodo (IN3).
El monofluoruro de yodo (IF) es inestable a temperatura ambiente y se desproporciona muy fácilmente y de forma irreversible en yodo y pentafluoruro de yodo, por lo que no se puede obtener puro. Se puede sintetizar a partir de la reacción del yodo con gas flúor en triclorofluorometano a -45 °C, con trifluoruro de yodo en triclorofluorometano a -78 °C o con fluoruro de plata (I) a 0 °C. El monocloruro de yodo (ICl) y el monobromuro de yodo (IBr), por otra parte, son moderadamente estables. El primero, un compuesto volátil de color marrón rojizo, fue descubierto independientemente por Joseph Louis Gay-Lussac y Humphry Davy en 1813-1814, poco después de los descubrimientos del cloro y el yodo, e imita tan bien al halógeno intermedio bromo que Justus von Liebig se equivocó y confundió el bromo (que había descubierto) con el monocloruro de yodo. El monocloruro de yodo y el monobromuro de yodo pueden prepararse simplemente haciendo reaccionar el yodo con cloro o bromo a temperatura ambiente y purificarse por cristalización fraccionada. Ambos son bastante reactivos y atacan incluso al platino y al oro, aunque no al boro, el carbono, el cadmio, el plomo, el circonio, el niobio, el molibdeno y el tungsteno. Su reacción con compuestos orgánicos depende de las condiciones. El vapor de cloruro de yodo tiende a clorar el fenol y el ácido salicílico, ya que cuando el cloruro de yodo sufre una disociación homolítica, se producen cloro y yodo y el primero es más reactivo. Sin embargo, el cloruro de yodo en solución de tetraclorometano hace que la yodación sea la reacción principal, ya que ahora se produce la fisión heterolítica del enlace I-Cl y el I+ es atacado por el fenol. Sin embargo, el monobromuro de yodo tiende a bromar el fenol incluso en solución de tetraclorometano porque tiende a disociarse en sus elementos en solución, y el bromo es más reactivo que el yodo. Cuando están líquidos, el monocloruro de yodo y el monobromuro de yodo se disocian en I
2X+
y IX−
2 aniones (X = Cl, Br); por lo que son importantes conductores de electricidad y pueden utilizarse como disolventes ionizantes.
2 y ICl−
4 iones. El pentafluoruro de yodo (IF5), un líquido incoloro y volátil, es el fluoruro de yodo más estable desde el punto de vista termodinámico y se puede obtener mediante la reacción del yodo con gas flúor a temperatura ambiente. Es un agente fluorante, pero es lo suficientemente suave como para almacenarlo en un aparato de vidrio. Nuevamente, hay una ligera conductividad eléctrica presente en el estado líquido debido a la disociación a IF+
4 y IF−
6. El heptafluoruro de yodo bipiramidal pentagonal (IF7) es un agente fluorante extremadamente potente, sólo superado por el trifluoruro de cloro, el pentafluoruro de cloro y el pentafluoruro de bromo entre los interhalógenos: reacciona con casi todos los elementos incluso a bajas temperaturas, fluora el vidrio Pyrex para formar oxifluoruro de yodo (VII) (IOF5) y provoca el incendio del monóxido de carbono.
óxidos de yodo y oxoácidos
| E°(couple) | a(H+) = 1 (ácido) | E°(couple) | a(OH−) = 1 (base) |
|---|---|---|---|
| I2/I− | +0,535 | I2/I− | +0,535 |
| HOI/I− | +0.987 | IO−/I− | +0.48 |
| IO− 3/I− | +0.26 | ||
| HOI/I2 | +1.439 | IO−/I2 | +0.42 |
| IO− 3/I2 | +1.195 | ||
| IO− 3/HOI | +1.134 | IO− 3/IO− | +0.15 |
| IO− 4/IO− 3 | +1.653 | ||
| H5IO6/IO− 3 | +1.601 | H 3IO2 - 2 6/IO− 3 | +0.65 |
Más importantes son los cuatro oxoácidos: ácido hipoyodoso (HIO), ácido yodoso (HIO2), ácido yódico (HIO3) y ácido peryódico (HIO4 o H5IO6). Cuando el yodo se disuelve en solución acuosa, ocurren las siguientes reacciones:
I2 + H2O ⇌ HIO + H+ + I− Kac = 2.0 × 10−13 mol2 l−2 I2 + 2 OH− ⇌ IO− + H2O + I− KAlk = 30 ml−1 l
El ácido hipoyodoso es inestable a la desproporción. Los iones hipoyoditos así formados se desproporcionan inmediatamente para dar yoduro y yodato:
3 O− 2 I− + IO−
3K = 1020
El ácido yodoso y el yodito son aún menos estables y sólo existen como intermediarios fugaces en la oxidación del yoduro a yodato, si es que lo hacen. Los yodatos son, con diferencia, los más importantes de estos compuestos, que pueden formarse oxidando yoduros de metales alcalinos con oxígeno a 600 °C y alta presión, o oxidando yodo con cloratos. A diferencia de los cloratos, que se desproporcionan muy lentamente para formar cloruro y perclorato, los yodatos son estables a la desproporción tanto en soluciones ácidas como alcalinas. A partir de ellas, pueden obtenerse sales de la mayoría de los metales. El ácido yódico se forma más fácilmente mediante la oxidación de una suspensión acuosa de yodo por electrólisis o ácido nítrico fumante. El yodato tiene el poder oxidante más débil de los halatos, pero reacciona con mayor rapidez.
Se conocen muchos peryodatos, incluido no solo el tetraédrico esperado IO−
4, sino también el piramidal cuadrado IO3−
5, ortoperiodato octaédrico IO5−
6, [IO3(OH)3]2−, [I2O8(OH2)]4− y I 4−
9. Generalmente se fabrican oxidando yodato de sodio alcalino electroquímicamente (con óxido de plomo (IV) como ánodo) o con gas cloro:
- IO−
3 + 6 OH− → IO5 -
6 + 3 H2O + 2 e− - IO−
3 + 6 OH− + Cl2 → IO5 -
6 + 2 Cl− + 3 H2O
Son agentes oxidantes termodinámica y cinéticamente potentes, que oxidan rápidamente Mn2+ a MnO−4 y escinden glicoles, α-dicetonas, α-cetoles, α-aminoalcoholes y α-diaminas. El ortoperyodato estabiliza especialmente los estados de oxidación altos entre los metales debido a su carga negativa muy alta de −5. El ácido ortoperyodico, H5IO6, es estable y se deshidrata a 100 °C en vacío para formar ácido metaperyodico, HIO4. Intentar ir más allá no da como resultado el inexistente heptóxido de yodo (I2O7), sino más bien pentóxido de yodo y oxígeno. El ácido peryódico puede ser protonado por ácido sulfúrico para dar el catión I(OH)+
6, isoelectrónico a Te(OH)6 y Sb(OH)−
6, y dando sales con bisulfato y sulfato.
Compuestos de poliiodo
Cuando el yodo se disuelve en ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico fumante, se forma una solución paramagnética de color azul brillante que incluye los cationes I+
2. Se puede obtener una sal sólida del catión diyodo oxidando el yodo con pentafluoruro de antimonio:
- 2 I2 + 5 SbF5 2 I2Sb2F11 + SbF3
La sal I2Sb2F11 es de color azul oscuro, y también se conoce el análogo de tantalio azul I2Ta2F11. Mientras que la longitud del enlace I–I en I2 es de 267 pm, la del enlace I+
2 es de solo 256 pm, ya que el electrón faltante en este último ha sido eliminado de un orbital antienlazante, lo que hace que el enlace sea más fuerte y, por lo tanto, más corto. En solución de ácido fluorosulfúrico, el azul oscuro I+
2 dimeriza reversiblemente por debajo de −60 °C, formando un I2+
4. Otros cationes de poliyodo no están tan bien caracterizados, incluidos el I+
3 centrosimétrico C2h verde o negro I+
5, conocido en el AsF−
6 y sales de AlCl−
4 entre otros.
El único anión poliyoduro importante en solución acuosa es el triyoduro lineal, I−
3. Su formación explica por qué la solubilidad del yodo en agua puede aumentar con la adición de una solución de yoduro de potasio:
- I2 + I− ⇌ I−
3 ()Keq = ~700 a 20 °C)
Se pueden encontrar muchos otros poliyoduros cuando cristalizan soluciones que contienen yodo y yoduro, como I−
5, I−
9, YoYo2−
4, y Yo2−
8, cuyas sales con cationes grandes y débilmente polarizantes como Cs+ pueden aislarse.
Organoiodina compounds
Los compuestos organoyodados han sido fundamentales en el desarrollo de la síntesis orgánica, como en la eliminación de aminas de Hofmann, la síntesis de éteres de Williamson, la reacción de acoplamiento de Wurtz y en los reactivos de Grignard.
El enlace carbono-yodo es un grupo funcional común que forma parte de la química orgánica básica; formalmente, estos compuestos pueden considerarse como derivados orgánicos del anión yoduro. Los compuestos organoyodados más simples, los yoduros de alquilo, pueden sintetizarse mediante la reacción de alcoholes con triyoduro de fósforo; estos pueden usarse luego en reacciones de sustitución nucleofílica o para preparar reactivos de Grignard. El enlace C–I es el más débil de todos los enlaces carbono-halógeno debido a la minúscula diferencia de electronegatividad entre el carbono (2,55) y el yodo (2,66). Como tal, el yoduro es el mejor grupo saliente entre los halógenos, hasta tal punto que muchos compuestos organoyodados se vuelven amarillos cuando se almacenan con el tiempo debido a la descomposición en yodo elemental; como tal, se usan comúnmente en la síntesis orgánica, debido a la fácil formación y escisión del enlace C–I. También son significativamente más densos que los demás compuestos organohalogenados gracias al alto peso atómico del yodo. Algunos agentes oxidantes orgánicos como los yodanos contienen yodo en un estado de oxidación superior a −1, como el ácido 2-yodoxibenzoico, un reactivo común para la oxidación de alcoholes a aldehídos, y el dicloruro de yodobenceno (PhICl2), utilizado para la cloración selectiva de alquenos y alquinos. Uno de los usos más conocidos de los compuestos organoyodados es la llamada prueba del yodoformo, en la que el yodoformo (CHI3) se produce mediante la yodación exhaustiva de una metilcetona (u otro compuesto capaz de oxidarse a una metilcetona), de la siguiente manera:
Algunos inconvenientes del uso de compuestos organoyodados en comparación con los compuestos organoclorados u organobromados son el mayor coste y la toxicidad de los derivados del yodo, ya que el yodo es caro y los compuestos organoyodados son agentes alquilantes más fuertes. Por ejemplo, la yodoacetamida y el ácido yodoacético desnaturalizan las proteínas alquilando irreversiblemente los residuos de cisteína y evitando la reformación de los enlaces disulfuro.
El intercambio de halógeno para producir yodoalcanos mediante la reacción de Finkelstein es ligeramente complicado por el hecho de que el yoduro es un mejor grupo saliente que el cloruro o el bromuro. Sin embargo, la diferencia es lo suficientemente pequeña como para que la reacción pueda completarse aprovechando la solubilidad diferencial de las sales de haluro o utilizando un gran exceso de la sal de haluro. En la reacción clásica de Finkelstein, un cloruro de alquilo o un bromuro de alquilo se convierte en un yoduro de alquilo mediante el tratamiento con una solución de yoduro de sodio en acetona. El yoduro de sodio es soluble en acetona y el cloruro de sodio y el bromuro de sodio no lo son. La reacción se lleva a productos por acción de masas debido a la precipitación de la sal insoluble.
Véase también
- Compuestos de minas
- Compuestos de astatina
Referencias
- ^ a b Greenwood and Earnshaw, pp. 804-9
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 800 a 4
- ^ Greenwood and Earnshaw, pp. 806-7
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 809 a 12
- ^ a b c Greenwood and Earnshaw, págs. 812 a 9
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ a b c d Greenwood and Earnshaw, págs. 821 a 4
- ^ a b c d Greenwood and Earnshaw, págs. 824 a 8
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 828 a 831
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 832 a 835
- ^ a b c d e f King RB (1995). Química Inorgánica de elementos del grupo principal. Wiley-VCH. pp. 173-98. ISBN 978-0-471-18602-1.
- ^ Greenwood and Earnshaw, pp. 851–3
- ^ a b c d Greenwood and Earnshaw, págs. 853 a 9
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 863 a 4
- ^ a b Greenwood and Earnshaw, págs. 872 a 5
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 842 a 4
- ^ Greenwood and Earnshaw, págs. 835 a 9
- ^ Hofmann AW (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 78 (3): 253–286. doi:10.1002/jlac.18510780302.
- ^ Williamson A (1850). "Teoría de la Aeterificación". Revista Filosófica. 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627. (Enlace a extracto.)
- ^ Wurtz A (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale". Annalen der Chemie und Pharmacie. 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310.
- ^ Grignard V (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures". Compt. Rend. 130: 1322–25.
- ^ Lyday PA. "Iodine and Iodine Compounds". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_381. ISBN 978-3527306732.
- ^ Blanksby SJ, Ellison GB (abril de 2003). "Ambos energías de disociación de moléculas orgánicas" (PDF). Accounts of Chemical Research. 36 (4): 255–263. CiteSeerX 10.1.1.616.3043. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923. Archivado desde el original (PDF) el 6 de febrero de 2009. Retrieved 25 de octubre 2017.
- ^ Boeckman Jr RK, Shao P, Mullins JJ (2000). "Desss–Martin periodinane: 1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihidro-1,2-benziodoxol-3(1H)-uno" (PDF). Sintetías orgánicas. 77: 141; Volumenes recogidos, vol. 10, pág. 696.
- ^ Jung ME, Parker MH (octubre de 1997). "Sintesis de varios monoterpenos polihalógenos ocurridos naturalmente de la clase halomona(1)". The Journal of Organic Chemistry. 62 (21): 7094–7095. doi:10.1021/jo971371. PMID 11671809.
- ^ a b Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ "Datos de seguridad para el yodododometano". Universidad de Oxford. Archivado desde el original en 2010-08-10. Retrieved 2022-12-01.
- ^ Polgár L (agosto de 1979). "Efectos isótopos de deuterio sobre la acilación papal. Evidencia por falta de catalisis de base general y de interacción de grupos de fuga". European Journal of Biochemistry. 98 (2): 369–374. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.
- ^ Ervithayasuporn V, Ervithayasuporn V, Pornsamutsin N, Pornsamutsin N, Prangyoo P, Prangyoo P, et al. (octubre de 2013). "Sintesis única de halógeno intercambiado silsesquioxanes: octakis(3-bromopropyl)octasilsesquioxane y octakis(3-iodopropyl)octasilsesquioxane". Transacciones de Dalton. 42 (37): 13747–13753. doi:10.1039/C3DT51373D. PMID 23907310. S2CID 41232118.
- ^ Streitwieser A (1956). "Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms". Chem. Rev. 56 (4): 571–752. doi:10.1021/cr50010a001.
- ^ Bordwell FG, Brannen WT (1964). "El Efecto del Carbonil y Grupos Relacionados sobre la Reactividad de los Halidos en SN2 Reacciones". J. Am. Chem. Soc. 86 (21): 4645–4650. doi:10.1021/ja01075a025.
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